Baszketén

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
A lap aktuális változatát látod, az utolsó szerkesztést Szaszicska (vitalap | szerkesztései) végezte 2021. március 15., 17:27-kor. Ezen a webcímen mindig ezt a változatot fogod látni. (felép, aktualizálás)
(eltér) ← Régebbi változat | Aktuális változat (eltér) | Újabb változat→ (eltér)
Baszketén
szerkezeti képlet pálcikamodell
IUPAC-név pentaciklo[4.4.0.02,5.03,8.04,7]dec-9-én
Más nevek biszhomokubén
Kémiai azonosítók
PubChem 138538
ChemSpider 122156
SMILES
C2=CC5C1C4C3C1C2C3C45
InChI
InChI=1/C10H10/c1-2-4-7-5-3(1)6-8(4)10(7)9(5)6/h1-10H
InChIKey LXQOIQYQFRKBLV-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C10H10
Moláris tömeg 130,186 g/mol
Olvadáspont 59 °C[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A baszketén (IUPAC név: pentaciklo[4.4.0.02,5.03,8.04,7]dec-9-én[2]) szerves vegyület, összegképlete C10H10. Többgyűrűs alkén, a baszketán dehidrogénezett származéka, nevét a kosár alakjához hasonló szerkezete után kapta (angolul basket = kosár).

Szintézise[szerkesztés]

A baszketént ciklooktatetraén izomerizációját követően maleinsav-anhidriddel végzett Diels–Alder-reakcióval szintetizálták. A kalitkaszerkezet [2 + 2] cikloaddícióval záródik, mely elszappanosítással és dekarboxilezéssel alakul át baszketénné.[3]

Reakciói[szerkesztés]

Fotolízise során ciklooktatetraén, Nenitzescu szénhidrogén és egyéb termékek keletkeznek.[4]

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. Römpp vegyészeti lexikon: Első kötet A–E. Budapest: Műszaki Könyvkiadó, 301. o. (1981). ISBN 963 10 3270 1 
  2. Verevkin, Sergei P. (2002). „Thermochemical and X-ray Crystallographic Investigations of Some (CH)10 Hydrocarbons: Basketene, Nenitzescu's Hydrocarbon, and Snoutene”. European Journal of Organic Chemistry 2002 (14), 2280–7. o, Kiadó: Wiley VCH. [2013. január 5-i dátummal az eredetiből archiválva]. DOI:<2280::AID-EJOC2280>3.0.CO;2-R 10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2280::AID-EJOC2280>3.0.CO;2-R. (Hozzáférés: 2009. november 23.)  
  3. Smit, William A.. Organic synthesis: the science behind the art. Royal Society of Chemistry, 184. o. (1998). ISBN 978-0-85404-544-0. Hozzáférés ideje: 2008. december 10. 
  4. (1973) „Concurrent thermolysis and photolysis of basketene. Formation and the interrelation of some new (CH)10 isomers”. Journal of the American Chemical Society 95 (7), 2393. o. DOI:10.1021/ja00788a065.  

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Basketene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.