Béchamp-redukció

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából

A Béchamp-redukció aromás nitrovegyületek aromás aminná történő redukciója vasforgáccsal, híg sósavas közegben.[1][2]

Az anilint eredetileg nagy mennyiségben gyártottak a vegyipar számára ezzel a reakcióval, de ma már inkább katalitikus hidrogénezést használnak.[3] A Béchamp-reakció a vas-oxid pigmentek előállítása szempontjából fontos.[4]

A reakciót elsőként Antoine Béchamp használta nitronaftalin és nitrobenzol redukálására, 1854-ben.[5]

Felhasználási köre[szerkesztés]

A reakció az aromás nitrovegyületek széles körében alkalmazható. Az alifás nitrovegyületek nehezebben redukálhatók, a reakció sokszor csak a hidroxilaminig megy végbe, a tercier alifás nitrovegyületek azonban jó hozammal aminná alakulnak.[6]

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. Org React 2, 428 (1944).
  2. Nitrovegyületek kémiai tulajdonságai. In Antus Sándor – Mátyus Péter: Szerves kémia II. (hely nélkül): Nemzedékek Tudása Tankönyvkiadó. 2014. Hozzáférés: 2019. január 19.  
  3. McKetta, John J.. Nitrobenzene and Nitrotoluene, Encyclopedia of Chemical Processing and Design: Volume 31 - Natural Gas Liquids and Natural Gasoline to Offshore Process Piping: High Performance Alloys. CRC Press, 166–167. o. (1989). ISBN 978-0-8247-2481-8 
  4. Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007; John Wiley & Sons: New York.doi:10.1002/14356007.a02_303
  5. Béchamp, Antoine (1854). „De l'action des protosels de fer sur la nitronaphtaline et la nitrobenzine. nouvelle méthode de formation des bases organiques artificielles de Zinin”. Annales de chimie et de physique 42, 186–196. o.  
  6. (2014. március 6.) „Alternative synthesis of the anti-baldness compound RU58841”. RSC Advances 4, 14143–14148. o. DOI:10.1039/c4ra00332b.  

Fordítás[szerkesztés]

  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Bechamp reduction című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.