Vinilacetilén
| Vinilacetilén | |||
| |||
| |||
| |||
| Más nevek | buténin 3-butén-1-in | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 689-97-4 | ||
| PubChem | 12720 | ||
| ChemSpider | 12197 | ||
| ChEBI | 48088 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | VW72FM10OQ | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C4H4 | ||
| Moláris tömeg | 52,07456 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen gáz | ||
| Forráspont | 0–6 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | kevéssé | ||
| Veszélyek | |||
| Főbb veszélyek | gyúlékony | ||
| NFPA 704 |  4
2
3
| ||
| Lobbanáspont | < | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A vinilacetilén szerves vegyület, képlete C4H4. Színtelen gáz, régebben a műanyaggyártásban használták. Alkin- és alkénfunkciót is tartalmaz, a legegyszerűbb enin.
Rendkívül veszélyes anyag, mivel kellően nagy koncentrációban (jellemzően >30 mol%, de ez a nyomástól is függ) önrobbanásra képes (levegő jelenléte nélkül is felrobbanhat), különösen nagyobb nyomáson, mint ami a C4 szénhidrogéneket feldolgozó vegyi üzemekben is szokásos.[2] Ilyen robbanás történt 1969-ben Texas City-ben (USA) a Union Carbide üzemében.[3]
Szintézise
[szerkesztés]Elsőként Hofmann-eliminációval állították elő a megfelelő kvaterner ammóniumsóból:[4]
- [(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2 → 2 [(CH3)3NH]I + HC≡C-CH=CH2
Többnyire az 1,3-diklór-2-butén dehidrohalogénezésével állítják elő.[5] További szintézisútja az acetilén dimerizációja vagy az 1,3-butadién dehidrogénezése.
Felhasználása
[szerkesztés]Régebben a kloroprén (2-klór-1,3-butadién) – az egyik iparilag jelentős monomer – előállítását vinilacetilén köztitermékeken keresztül végezték.[6] Ebben az eljárásban az acetilén dimerizálásával vinilacetilént állítottak elő, melyet hidrogén-kloriddal reagáltatva – 1,4-addícióval – 4-klór-1,2-butadiént nyertek. Ez az allénszármazék aztán réz(I)-klorid jelenlétében átrendeződve 2-klór-1,3-butadiénné alakul:[7]
- H2C=CH-C≡CH + HCl → H2ClC-CH=C=CH2
- H2ClC-CH=C=CH2 → H2C=CH-CCl=CH2
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ http://www.newenv.com/resources/nfpa_chemicals
- ↑ Ritzert and Berthol, Chem Ing Tech 45(3), 131-136, Feb 1973, reproduced in Viduari, J Chem Eng Data 20(3), 328-333, 1975.
- ↑ Carver, Chemical Process Hazards V, Paper F
- ↑ Richard Willstätter, Theodor Wirth "Über Vinyl-acetylen" Ber., volume 46, p. 535 (1913). doi:10.1002/cber.19130460172
- ↑ G. F. Hennion, Charles C. Price, Thomas F. McKeon, Jr. (1958). „Monovinylacetylene”. Organic Syntheses 38, 70. o. DOI:10.15227/orgsyn.038.0070.
- ↑ Wallace H. Carothers, Ira Williams, Arnold M. Collins, and James E. Kirby (1937). „Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers”. J. Am. Chem. Soc. 53 (11), 4203–4225. o. DOI:10.1021/ja01362a042.
- ↑ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim.doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Vinylacetylene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.