„Cukoralkoholok” változatai közötti eltérés
[nem ellenőrzött változat] | [ellenőrzött változat] |
a Bot: Interwiki linkek karbantartása |
a kép névtér javítása |
||
1. sor: | 1. sor: | ||
[[ |
[[Fájl:D-Sorbitol.svg|bélyegkép|jobbra|120px|A D-szorbit, egy cukoralkohol]] |
||
A '''cukoralkoholok''' a [[szénhidrát]]ok [[redukció]]jakor képződő polialkoholok (többértékű alkoholok). A folyamat során a cukrok oxocsoportja (aldehid- vagy ketocsoport) alakul alkoholos [[hdroxilcsoporttá]]. A cukoralkoholok színtelen kristályos vegyületek. Vízben jól, [[etanol|alkoholban]] kevésbé oldódnak, [[dietil-éter|éterben]] oldhatatlanok. Számos cukoralkohol [[édes]] ízű. A természetben is megtalálható néhány cukoralkohol a növényekben, ezek a D-[[szorbit]], a D-[[mannit]] és a [[dulcit]]. Gyakorlati szempontból a D-szorbit a legfontosabb, amit [[édesítőszer]]ként használnak. |
A '''cukoralkoholok''' a [[szénhidrát]]ok [[redukció]]jakor képződő polialkoholok (többértékű alkoholok). A folyamat során a cukrok oxocsoportja (aldehid- vagy ketocsoport) alakul alkoholos [[hdroxilcsoporttá]]. A cukoralkoholok színtelen kristályos vegyületek. Vízben jól, [[etanol|alkoholban]] kevésbé oldódnak, [[dietil-éter|éterben]] oldhatatlanok. Számos cukoralkohol [[édes]] ízű. A természetben is megtalálható néhány cukoralkohol a növényekben, ezek a D-[[szorbit]], a D-[[mannit]] és a [[dulcit]]. Gyakorlati szempontból a D-szorbit a legfontosabb, amit [[édesítőszer]]ként használnak. |
A lap 2008. december 17., 12:27-kori változata
A cukoralkoholok a szénhidrátok redukciójakor képződő polialkoholok (többértékű alkoholok). A folyamat során a cukrok oxocsoportja (aldehid- vagy ketocsoport) alakul alkoholos hdroxilcsoporttá. A cukoralkoholok színtelen kristályos vegyületek. Vízben jól, alkoholban kevésbé oldódnak, éterben oldhatatlanok. Számos cukoralkohol édes ízű. A természetben is megtalálható néhány cukoralkohol a növényekben, ezek a D-szorbit, a D-mannit és a dulcit. Gyakorlati szempontból a D-szorbit a legfontosabb, amit édesítőszerként használnak.
Képződésük cukrokból
A cukoralkoholok akkor képződnek, ha a monoszacharidok (nyílt láncú alakjában található) oxocsoportja (aldehid- vagy ketocsoportja) alkoholos hidroxilcsoporttá redukálódik. A folyamat már enyhe reduktív behatáskor is lejátszódik. A reakció során a cukor labilis laktolgyűrűje először felnyílik (a szénhidrátok oldatában mindig megtalálható valamennyi nyílt láncú alak), és megjelenik a cukor szabad oxocsoportja. A cukrok nátriumamalgámmal híg savas közegben, vagy katalitikus hidrogénezéssel redukálhatók
Az aldózok reakciójakor a molekulában található aszimmetriacentrumok száma nem változik, de a ketózok redukciójakor új kiralitáscentrum alakul ki. Ezért az aldózok redukciójakor csak egyféle cukoralkohol képződik (például a D-glükózból csak D-szorbit, a D-mannózból csak D-mannit), viszont a ketózok redukciójakor viszont két, egymással sztereoizomer cukoralkohol. A D-fruktóz redukciójakor például körülbelül egyforma mennyiségben keletkezik D-szorbit és D-mannit. Ezek a vegyületek nem enantiomerek, mert csak egy (a 2-es számú) aszimmetriacentrumuk konfigurációjában különböznek. Az ilyen vegyületpárokat epimereknek nevezik.
Elnevezésük, csoportosításuk
A cukoralkoholok különböző triviális neveket kaptok az alapján, hogy hány szénatomosak és milyenek bennük az aszimmetriacentrumuk konfigurációi. A cukoralkoholok neve az „-it” szótagra végződik. A hat szénatomos cukoralkoholok összefoglaló neve hexit, az öt szénatomosoké pentit, a négy szénatomosoké tetrit.