Gyökös addíció

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez

A gyökös addíció (AdR) olyan szerves kémiai addíciós reakció, amelyben szabad gyökök vesznek részt.[1] Az addíció történhet két gyök, illetve egy gyök és egy nem gyök részecske között is.

A gyökös addíció alapvető lépései (gyökös láncreakció mechanizmus):

  • iniciálás gyökös iniciátorral: a nem gyök prekurzorból gyök keletkezik
  • láncterjedés: egy gyök reagál egy nem gyökkel, melynek során új gyök részecske keletkezik
  • lánczárás: Két gyök reagál egymással, melynek eredményeként nem gyök részecske jön létre.

A gyökös reakcióhoz olyan reagens szükséges, amelyben (viszonylag) gyenge kötés található, így az (többnyire hő vagy fény hatására) képes homolitikus hasadással gyököket létrehozni. Azok a reagensek, amelyekben nem található ilyen gyenge kötés, azok valószínűleg más mechanizmus szerint reagálnak. Arilgyökös addíciós reakcióra példa a Meerwein-reakció.

Ásványi savak addíciója alkénekre[szerkesztés]

Példaként tekintsük a hidrogén-bromid alkoxigyökkel katalizált, alkénre történő anti-Markovnyikov addícióját. Ebben a reakcióban katalitikus mennyiségű szerves peroxid szükséges ahhoz, hogy a HBr-ról a hidrogént leszakítva brómgyököt hozzon létre. Ugyanakkor a reakció teljes végbemeneteléhez ekvimoláris mennyiségű alkén és sav szükséges. Peroxid helyett UV-fénnyel történő besugárzás is használható, ebben az esetben is brómgyök keletkezik.[2]


Peroxide Free-radical-addition.png

Vegyük észre, hogy a gyök a többszörösen szubsztituált szénatomon lesz. HCl és HI molekulákkal a gyökös addíciós reakció nem megy végbe, ugyanis mindkét reakció erősen endoterm és ezért kémiailag nem kedvezményezett.

Hivatkozások[szerkesztés]

  1. L.G. Wade's Organic Chemistry 5th Ed. (p 319) – Mechanism supplements original.
  2. Telítetlen szénhidrogének: alkének és cikloalkének. In Antus Sándor – Mátyus Péter: Szerves kémia II. (hely nélkül): Nemzedékek Tudása Tankönyvkiadó. 2014. 35. o. Hozzáférés: 2018. aug. 20.  

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Free-radical addition című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.