Markovnyikov-szabály

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
A Markovnyikov-szabály szemléltetése a propilén és a hidrogén-bromid reakciójával

A szerves kémiában a Markovnyikov-szabály egyes addíciók végeredményét írja le. A szabályt Vlagyimir Vasziljevics Markovnyikov orosz kémikus dolgozta ki 1870-ben.[1][2]

Leírása[szerkesztés]

A szabály azt mondja ki, hogy ha egy aszimmetrikus alkénhez addíciós reakcióval HX sav kapcsolódik, a sav hidrogénje ahhoz a szénhez kapcsolódik, melyhez kevesebb alkil kapcsolódik, a halogenidcsoport pedig ahhoz a szénhez fog társulni, melynek több alkilcsoportja van. Másképp a szabályt úgy lehet megfogalmazni, hogy a hidrogénatom ahhoz a szénatomhoz fog csatlakozni, melynek amúgy is a legtöbb hidrogénkapcsolódása van, míg az X komponens ahhoz a szénatomhoz fog csatlakozni, melynek a legkevesebb hidrogénes kapcsolódása van.[3]

Ugyanez igaz akkor, ha addíciós reakció során alkén vízzel lép kapcsolatba. Ilyenkor alkohol jön létre, és a reakció karbokation köztiterméken keresztül megy végbe. A hidroxilcsoport (OH) ahhoz a szénhez kapcsolódik, melynek a legtöbb szén-szén kapcsolata van, míg a hidrogén a kettős kötések másik végén lévő szénnel létesít kapcsolatot, ahol már előtte is a legtöbb szén-hidrogén kapcsolódás jött létre.

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. W. Markownikoff (1870). „Ueber die Abhängigkeit der verschiedenen Vertretbarkeit des Radicalwasserstoffs in den isomeren Buttersäuren”. Annalen der Pharmacie 153 (1), 228–59. o. DOI:10.1002/jlac.18701530204.  
  2. (2006) „Was Markovnikov's Rule an Inspired Guess?”. Journal of Chemical Education 83 (8), 1152. o. DOI:10.1021/ed083p1152.  
  3. Organic Chemistry, 6th Edition, by John McMurry. Section 6.9, page 187