Flokumafen

	Flokumafen
IUPAC-név	4-Hidroxi-3-(1,2,3,4-tetrahidro-3-(4-(4-trifluoromethilbenziloxi)fenil)-1-naftil)kumarin
Más nevek	4-Hidroxi-3-[3-(4-{[4-(trifluorometil)benzil]oxi}fenil)-1,2,3,4-tetrahidro-1-naftalenil]-2H-kromén-2-on
	Kémiai azonosítók
CAS-szám	90035-08-8
PubChem	54698175
ChemSpider	10469214
EINECS-szám	421-960-0
SMILES
	C1C(CC2=CC=CC=C2C1C3=C(C4=CC=CC=C4OC3=O)O)C5=CC=C(C=C5)OCC6=CC=C(C=C6)C(F)(F)F
InChI
	1S/C33H25F3O4/c34-33(35,36)24-13-9-20(10-14-24)19-39-25-15-11-21(12-16-25)23-17-22-5-1-2-6-26(22)28(18-23)30-31(37)27-7-3-4-8-29(27)40-32(30)38/h1-16,23,28,37H,17-19H2
InChIKey	KKBGNYHHEIAGOH-UHFFFAOYSA-N
	Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C33H25O4F3
Moláris tömeg	542,5
Sűrűség	1,4
Gőznyomás	1x10 -3 Pa
	Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

A flokumafen második generációs 4-hidroxikumarin-származék, melyet véralvadásgátló és K-vitamin antagonista hatása miatt rágcsálóirtó hatóanyagként használnak.

Fizikai-kémiai tulajdonságai[szerkesztés]

A flokumafen szobahőmérsékleten fehér, finomkristályos, szilárd anyag. Molekulájának egy királis centruma és ennek megfelelően két sztereoizomerje van, amelyek egyformán mérgezőek. A technikai flokumafen általában 50-80% cisz- és 20%-50% transz-izomert tartalmaz. Nem illékony, vízben alig (0,114 mg/l pH 7-nél), szerves oldószerekben jobban (14-31 g/l) oldódik, oktanol-víz megoszlási hányadosa logK_ow=6,12. Olvadáspontja 166-168 °C, kb. 250 °C-on elkezd bomlani.

Alkalmazása[szerkesztés]

A flokumafent biocidként, rágcsálóirtóként használják. A megengedett legmagasabb koncentrációja a termékekben 0,005% (lakossági felhasználású patkány- és egérirtókban 0,003%). Általában már egy adagban is hatékony; hatása a véralvadás mechanizmusának megzavarásában áll, külső és belső vérzéseket okoz, amelyek végül halálhoz vezetnek. Ellene való rezisztenciát még nem tapasztaltak.

A flokumafen az Európai Unióban átesett a biocidok felülvizsgálati programján és felvették az engedélyezett hatóanyagok listájára.

Toxicitása[szerkesztés]

Akárcsak a többi véralvadásgátló patkányméreg, szerkezete hasonlít a K-vitaminéra és képes blokkolni a véralvadási faktorok aktivációját. Patkányokban az orálisan beadott flokumafen mintegy 70%-a felszívódik, bőrön keresztül is bejut a szervezetbe, de jóval kisebb mértékben (>4%). Időben beadott K-vitaminnal a toxikus hatás visszafordítható.

Az LD₅₀ érték patkányok esetében 0,13-0,5 mg/testsúlykg.

A flokumafen potenciális PBT anyag, a természetben nehezen bomlik le, zsíroldékonysága miatt hajlamos felhalmozódni a testszövetekben és erősen mérgező. Fennáll a veszélye annak, hogy a méregtől elhullott rágcsálókat a háziállatok (kutya, macska vagy akár sertés) vagy védett madarak (vércsék, ölyvek, baglyok) megeszik és maguk is megmérgeződnek. Emiatt több európai országban csak szakképzett rágcsálóirtók használhatnak véralvadásgátló-tartalmú szereket.