Ugrás a tartalomhoz

Flokumafen

Ellenőrzött
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Flokumafen
IUPAC-név 4-Hidroxi-3-(1,2,3,4-tetrahidro-3-(4-(4-trifluoromethilbenziloxi)fenil)-1-naftil)kumarin
Más nevek 4-Hidroxi-3-[3-(4-{[4-(trifluorometil)benzil]oxi}fenil)-1,2,3,4-tetrahidro-1-naftalenil]-2H-kromén-2-on
Kémiai azonosítók
CAS-szám 90035-08-8
PubChem 54698175
ChemSpider 10469214
EINECS-szám 421-960-0
SMILES
C1C(CC2=CC=CC=C2C1C3=C(C4=CC=CC=C4OC3=O)O)C5=CC=C(C=C5)OCC6=CC=C(C=C6)C(F)(F)F
InChI
1S/C33H25F3O4/c34-33(35,36)24-13-9-20(10-14-24)19-39-25-15-11-21(12-16-25)23-17-22-5-1-2-6-26(22)28(18-23)30-31(37)27-7-3-4-8-29(27)40-32(30)38/h1-16,23,28,37H,17-19H2
InChIKey KKBGNYHHEIAGOH-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C33H25O4F3
Moláris tömeg 542,5
Sűrűség 1,4
Gőznyomás 1x10 -3 Pa
Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

A flokumafen második generációs 4-hidroxikumarin-származék, melyet véralvadásgátló és K-vitamin antagonista hatása miatt rágcsálóirtó hatóanyagként használnak.

Fizikai-kémiai tulajdonságai

[szerkesztés]

A flokumafen szobahőmérsékleten fehér, finomkristályos, szilárd anyag. Molekulájának egy királis centruma és ennek megfelelően két sztereoizomerje van, amelyek egyformán mérgezőek. A technikai flokumafen általában 50-80% cisz- és 20%-50% transz-izomert tartalmaz. Nem illékony, vízben alig (0,114 mg/l pH 7-nél), szerves oldószerekben jobban (14-31 g/l) oldódik, oktanol-víz megoszlási hányadosa logKow=6,12. Olvadáspontja 166-168 °C, kb. 250 °C-on elkezd bomlani.

Alkalmazása

[szerkesztés]

A flokumafent biocidként, rágcsálóirtóként használják. A megengedett legmagasabb koncentrációja a termékekben 0,005% (lakossági felhasználású patkány- és egérirtókban 0,003%). Általában már egy adagban is hatékony; hatása a véralvadás mechanizmusának megzavarásában áll, külső és belső vérzéseket okoz, amelyek végül halálhoz vezetnek. Ellene való rezisztenciát még nem tapasztaltak.

A flokumafen az Európai Unióban átesett a biocidok felülvizsgálati programján és felvették az engedélyezett hatóanyagok listájára.

Toxicitása

[szerkesztés]

Akárcsak a többi véralvadásgátló patkányméreg, szerkezete hasonlít a K-vitaminéra és képes blokkolni a véralvadási faktorok aktivációját. Patkányokban az orálisan beadott flokumafen mintegy 70%-a felszívódik, bőrön keresztül is bejut a szervezetbe, de jóval kisebb mértékben (>4%). Időben beadott K-vitaminnal a toxikus hatás visszafordítható.

Az LD50 érték patkányok esetében 0,13-0,5 mg/testsúlykg.

A flokumafen potenciális PBT anyag, a természetben nehezen bomlik le, zsíroldékonysága miatt hajlamos felhalmozódni a testszövetekben és erősen mérgező. Fennáll a veszélye annak, hogy a méregtől elhullott rágcsálókat a háziállatok (kutya, macska vagy akár sertés) vagy védett madarak (vércsék, ölyvek, baglyok) megeszik és maguk is megmérgeződnek. Emiatt több európai országban csak szakképzett rágcsálóirtók használhatnak véralvadásgátló-tartalmú szereket.

Veszélyességi besorolása

[szerkesztés]

Az 1272/2008/EK európai rendelet alapján a következő figyelmeztető mondatokkal és piktogramokkal rendelkezik:

  • H 300 - Lenyelve halálos
  • H 310 - Bőrrel érintkezve halálos
  • H 330 - Belélegezve halálos
  • H 372 - Ismétlődő vagy hosszabb expozíció esetén károsítja a véralvadást
  • H 410 - Nagyon mérgező a vízi élővilágra, hosszan tartó károsodást okoz
  • H 360D - Károsíthatja a születendő gyermeket

Források

[szerkesztés]