Allil-jodid

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Allil-jodid

allil-jodid
IUPAC-név 3-jódpropén
Más nevek 3-jódpropilén; 3-jód-1-propén; jódallilén; 2-propenil-jodid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 556-56-9
PubChem 11166
ChemSpider 21171407
EINECS-szám 209-130-4
SMILES
ICC=C
InChI
1/C3H5I/c1-2-3-4/h2H,1,3H2
InChIKey BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H5I
Moláris tömeg 167,98 g/mol
Megjelenés Halványsárga folyadék
Sűrűség 1,837 g/cm³
Olvadáspont −99 °C
Forráspont 101–103 °C
Veszélyek
MSDS MSDS at Sigma Aldrich
EU osztályozás Mérgező T Tűzveszélyes F
Főbb veszélyek toxikus, gyúlékony
Lobbanáspont 5°C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az allil-jodid (3-jódpropén) telítetlen szerves halogénvegyület, az allén jódszármazéka. Vízben oldhatatlan, szúrós szagú, sárga színű folyadék. A levegővel robbanóelegyet alkothat, lobbanáspontja 5°C.[1] Különböző anyagok szintézisénél használják: N-alkil-2-pirrolidonszármazékok,[2] szorbinsav észterek, 5,5’-diszubsztituált barbitursavak,[3] fémorganikus katalizátorok.[4] Elő lehet állítani metil-jodid és trifenil-foszfit reakciójával,[5] elemi jód és fehérfoszfor glicerinben végzett reakciójával[6][7] vagy allil-halogenidek Finkelstein-reakciójával:[8]

[9]

Hexános oldata jól záró, fénytől védett edényben −5°C-on három hónapig tárolható, utána a színe a szabaddá váló jódtól megváltozik.[10]

Források[szerkesztés]

  1. A 556-56-9 CAS-számhoz tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. (JavaScript szükséges) (angolul).
  2. Bertleff, Werner (2000). „Carbonylation”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, pg. 20. o. [2014. május 18-i dátummal az eredetiből archiválva]. DOI:10.1002/14356007.a05_217. (Hozzáférés: 2013. december 17.)  
  3. Wollweber, Hartmund (2000). „Hypnotics”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, pg. 11. o. DOI:10.1002/14356007.a13_533.  
  4. Behr, Arno (2000). „Organometallic Compounds and Homogeneous Catalysis”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, pg. 10. o. DOI:10.1002/14356007.a18_215.  
  5. Patnaik, Pradyot. A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances 3rd Ed.. New Jersey: John Wiley & Sons, 141-142. o. (2007). ISBN 9780471714583 
  6. Schorlemmer, C.. A manual of the chemistry of the carbon compounds. London: Macmillan and Co., 262. o. (1874) 
  7. Datta, Rasek Lal (1914. március 1.). „The Preparation of Allyl Iodide”. Journal of the American Chemical Society 36, 1005-1007. o. DOI:10.1021/ja02182a023. (Hozzáférés: 2013. december 15.)  
  8. Adams, Rodger. Organic Reactions, Volume II. Newyork: John Wiley & Sons, Inc., 22. o. (1944) 
  9. Arun Bahl: Advanced Organic Chemistry (Google könyvek)
  10. Armarego, Wilfred; and Chai. Christina. Purification of Laboratory Chemicals. Kidlington: Elsevier, 114. o. (2012). ISBN 9780123821614 

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben az Allyl iodide című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.