Ugrás a tartalomhoz

Acetanilid

Ellenőrzött
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Acetanilid

Acetanilid
IUPAC-név N-fenilacetamid
Más nevek Antifebrin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 103-84-4
SMILES
O=C(C)Nc1ccccc1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H5NH(COCH3)
Moláris tömeg 135,17 g/mol
Sűrűség 1,21 g/cm³ (20 °C)[1]
Olvadáspont 114 °C[1]
Forráspont 305 °C[1]
Oldhatóság (vízben) Rossz: 5 g/l (20 °C)[1]
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[1]
R mondatok R22[1]
S mondatok nincs S-mondat[1]
Lobbanáspont 174 °C[1]
Öngyulladási hőmérséklet 540 °C[1]
LD50 800 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az acetanilid szerves vegyület, az amidok közé tartozik. Az anilinból és az ecetsavból vezethető le. Színtelen, kristályos anyag. Hideg vízben rosszul, szerves oldószerekben jól oldódik. Az egyik legrégebben ismert lázcsillapító szer, ma már azonban gyógyszerként nem alkalmazzák, mert a szervezetben káros hatású vegyületekké alakul.

Kémiai tulajdonságai

[szerkesztés]

Semleges vegyület, vizes oldata semleges kémhatású. Oxidációra nem érzékeny.

Előállítása

[szerkesztés]

Az acetanilid anilinból állítható elő acilezéssel. Az ehhez szükséges acilezőszer például ecetsavanhidrid vagy acetil-klorid lehet.

Felhasználása

[szerkesztés]

Régen gyógyszerként alkalmazták láz csillapítására, az acetanilid volt az egyik legrégebben felfedezett ilyen hatású szer. Triviális neve, az antifebrin is innen ered. Ma már azonban gyógyszerként nem használják, mert a szervezetben káros termékekké bomlik le. Lázcsillapítóként helyette például a hasonló szerkezetű paracetamolt alkalmazzák.

Köztes termékként keletkezik számos szerves vegyület, például szulfonamidok, gombaölő szerek, festékek szintézisénél. A műanyaggyártásban lágyítószerként szolgál. Felhasználják a gumi vulkanizálásának meggyorsítására akcelerátorként is. Inhibitorként alkalmazzák a hidrogén-peroxid és más peroxidok bomlásának megakadályozására.

Források

[szerkesztés]
  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
  • Furka Árpád: Szerves kémia

Hivatkozások

[szerkesztés]
  1. a b c d e f g h i j Az acetanilid vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 25. (JavaScript szükséges) (angolul)