3-Dehidrosikimisav
| 3-Dehidrosikimisav | |
| |
| IUPAC-név | (4S,5R)-4,5-dihidroxi-3-oxo-1-ciklohexén-1-karbonsav |
| Más nevek | 3-dehidrosikimát 3-DHS (−)-3-DHS |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| PubChem | 439774 |
| ChemSpider | 388830 |
| EINECS-szám | 634-499-7 |
| DrugBank | DB04347 |
| KEGG | C02637 |
| ChEBI | 30918 |
| SMILES | C1[C@H]([C@@H](C(=O)C=C1C(=O)O)O)O |
| InChI | 1/C7H8O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,5-6,9-10H,2H2,(H,11,12)/t5-,6-/m1/s1 |
| InChIKey | SLWWJZMPHJJOPH-PHDIDXHHSA-N |
| Beilstein | 2099598 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C7H8O5 |
| Moláris tömeg | 172,14 g/mol |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
A 3-dehidrosikimisav a sikimisavval rokon szerves vegyület. A sikimát útvonal során keletkezik.[1]
Metabolizmus
[szerkesztés]Bioszintézis: A 3-dehidrokinát dehidratáz enzim 3-dehidrokinát felhasználásával 3-dehidrosikimátot és H2O-t állít elő.
A 3-dehidrosikimátot a sikimát dehidrogenáz enzim sikimisavvá redukálja, a reakcióhoz kofaktorként NADPH szükséges.
A sikimisav 3-dehidrokinátból történő bioszintézise
A galluszsav is 3-dehidrosikimátból képződik, a sikimát dehidrogenáz enzim hatására 3,5-didehidrosikimát keletkezik, mely spontán átrendeződéssel galluszsavvá alakul át.[2][3][4]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ (2003) „Conversion of (−)-3-Dehydroshikimic Acid into Derivatives of the (+)-Enantiomer”. The Journal of Organic Chemistry 68 (17), 6839–6841. o. DOI:10.1021/jo034689c. PMID 12919063.
- ↑ Gallic acid pathway on metacyc.org
- ↑ (1969) „Phenol biosynthesis in higher plants. Gallic acid”. The Biochemical Journal 113 (3), 537–542. o. DOI:10.1042/bj1130537. PMID 5807212. PMC 1184696.
- ↑ (2011) „Mechanism of gallic acid biosynthesis in bacteria (Escherichia coli) and walnut (Juglans regia)”. Plant Molecular Biology 75 (6), 555–565. o. DOI:10.1007/s11103-011-9739-3. PMID 21279669. PMC 3057006.
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 3-Dehydroshikimic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.