Dezoximetiltesztoszteron

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Desoxymethyltestosterone.png
Dezoximetiltesztoszteron
IUPAC-név
(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13,17-trimetil-1,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodekahidrociklopenta[a]fenantrén-17-ol
Más nevek Dezoximetiltesztoszteron, Madol, 17α-metil-5α-androszt-2-én-17β-ol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 3275-64-7
PubChem 18651
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C20H32O
Moláris tömeg 288,46748 g/mol
Terápiás előírások
Jogi státusz Schedule III (US)
Terhességi kategória X (HU)
Alkalmazás orális, intramuszkuláris, kültakarón keresztül


A dezoximetiltesztoszteron (Madol) az anabolikus szteroidok közé tartozó szerves vegyület. Az egyik legelső „dizájner szteroid” volt, melyet teljesítménynövelőként árultak és adtak a sportolóknak. Állatkísérletek alapján az androgén receptorhoz körülbelül fele olyan erősen kötődik, mint a dihidrotesztoszteron, és a 17α-alkil-szteroidokra jellemző mellékhatásokat okoz, például nagyobb dózisban májkárosodást és bal szívkamrai rendellenességeket.[1]

A dezoximetiltesztoszteront olykor „DMT”-nek rövidítik, bár nem azonos a dimetiltriptamin nevű hallucinogén vegyülettel, melyet rendszeresen DMT-nek hívnak.

A dezoximetiltesztoszteront 1961-ben fedezte fel Max Huffman, aki szabadalmaztatta is a vegyületet. Kereskedelmi termékként nem került piaci forgalomba, és csak néhány jelentéktelen cikk szólt róla, ameddig Patrick Arnold kémikus újra fel nem fedezte 2005-ben. Arnold újra előállította a vegyületet és felajánlotta a Bay Area Laboratory Co-operative-nek (BALCO), egy amerikai étrendkiegészítő termékeket gyártó cégnek.[2]

A dezoximetiltesztoszteron 2-én szerkezete némileg szokatlan, mivel hiányzik róla a 3-keto csoport, amely csaknem az összes, kereskedelmi forgalomban elérhető anabolikus szteroid molekuláján megtalálható. Ez azonban nem jelenti azt, hogy a hatása gyenge lenne, klinikai vizsgálatokban megállapították, hogy szájon át szedve meglehetősen erős hatású.[3] Patkányokon végzett vizsgálat szerint a dezoximetiltesztoszteron anabolikus hatása 160%-a a tesztoszteronénak, míg csak 60%-ra annyira androgén, így Q-aránya 6,5:1.[4] Emberek esetén ez azt jelentheti, hogy kisebb valószínűséggel okoz kedvezőtlen mellékhatásokat, mint például hajhullást, aknét és prosztata-megnagyobbodást.

Érdekesség, hogy ugyan a dezoximetiltesztoszteron teljesen szintetikus eredetű vegyület, szerkezetileg csaknem azonos a delta2-androsztenollal, mely az elefántok és más emlősök által termelt természetes feromon.

2010. január 4-én a dezoximetiltesztoszteront az Egyesült Államokban ellenőrzött drognak minősítették és felkerült a tiltott szerek jegyzékének III. jegyzékébe.[5][6][7][8] Erre az indoklás szerint azért volt szükség, mert a DMT (és hasonló anabolikus szteroidok) enyhe függőséget okozhatnak és korábban korlátozás nélkül, szabadon hozték ezeket kereskedelmi forgalomba.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Desoxymethyltestosterone című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Diel P, Friedel A, Geyer H, Kamber M, Laudenbach-Leschowsky U, Schänzer W, Thevis M, Vollmer G, Zierau O. Characterisation of the pharmacological profile of desoxymethyltestosterone (Madol), a steroid misused for doping. Toxicology Letters. 2007 Feb 28;169(1):64-71.
  2. United States Attorney for the Northern District of California (2006-08-04). "Chemist Who Created "The Clear" Sentenced". Press release. Elérés: 2007-10-08.
  3. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17254722
  4. Edwards J.A. and Bowers A. Chemistry and Industry (1961) 1962-63.
  5. Rules - 2008 - Classification of Three Steroids as Schedule III Anabolic Steroids Under the Controlled Substances Act
  6. FR Doc E8-8842
  7. DEA proposes listing three steroids under Schedule III
  8. Classification of Three Steroids as Schedule III Anabolic Steroids Under the Controlled Substances Act

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]