Tiamin-pirofoszfát
| Tiamin-pirofoszfát | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | 2-[3-[(4-amino-2-metilpirimidin-5-il)metil]-4-metil-1,3-tiazol-3-ium-5-il]etil-fosfono-hidrogén-foszfát | ||
| Más nevek | Tiamin-difoszfát | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 154-87-0 | ||
| PubChem | 1132 | ||
| ChemSpider | 10670483 | ||
| DrugBank | DB01987 | ||
| KEGG | C00068 | ||
| MeSH | Thiamine+pyrophosphate | ||
| ChEBI | 9532 | ||
| SMILES | [Cl-].OP(=O)(O)OP(O)(O)=O.Cc2nc(N)c(C[n+]1csc(CCO)c1C)cn2 | ||
| InChI | 1/C12H17N4OS.ClH.H4O7P2/c1-8-11(3-4-17)18-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13;;1-8(2,3)7-9(4,5)6/h5,7,17H,3-4,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15);1H;(H2,1,2,3)(H2,4,5,6)/q+1;;/p-1 | ||
| InChIKey | NBSUTVXQOGUTJX-UHFFFAOYSA-M | ||
| Beilstein | 3577792 | ||
| UNII | Q57971654Y | ||
| ChEMBL | CHEMBL1236376 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C12H19N4O7P2S+ | ||
| Moláris tömeg | 425.314382 g/mol | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A tiamin-pirofoszfát számos biokémiai reakcióban szerepet kapó kofaktor, a tiamin foszfatált származéka, amelyet a tiamin-pirofoszfatáz enzim állít elő.
Fizikai és kémiai tulajdonságai
[szerkesztés]Több formában kristályosodik. 4 kristályvizes klorid sója mellett ismert a 4 kristályvizes semleges ikerionos, triklin rendszerben (P1) kristályosodó só, ahol a pirofoszfát kétszeresen ionizált, és a pirimidin gyűrű egyszeresen protonált.[1] Az utóbbi 4,5 kristályvizes polimorfja is ismert.[2]
Biokémiai funkciója
[szerkesztés]Enzimek, amelyek mellett koenzimként funkcionál:
- piruvát-dehidrogenáz (piruvát oxidatív dekarboxiláció)
- α-ketoglutarát-dehidrogenáz (citromsavciklus)
- oxolutarát-dehidrogenáz komplex
- acetolaktát-szintáz (2,3-butándiolos erjedés)
- piruvátdekarboxiláz (alkoholos erjedés)
- piruvátoxidáz
- indolpiruvátdekarboxiláz
- transzketoláz
- transzaldoláz (utóbbi kettő a pentóz-foszfát-útban)
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Pletcher, J.; Wood, M.; Blank, G.; Shin, W.; Sax, M.: Thiamine Pyrophosphate Tetrahydrate: A Structure with the Pyrophosphate Ester in an Extended Conformation, Acta Cryst. (1977). B33, 3349-3359
- ↑ Pletcher, J.; Blank, G.; Wood, M.; Sax, M.: Thiamin Pyrophosphate*4½H2O: A Second Polymorph of the Neutral Zwitterion in Acta Cryst. B 35 (1979) 1633–1637.