Tiamin-pirofoszfát

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Tiamin-pirofoszfát
Thiamine diphosphate.png
IUPAC-név 2-[3-[(4-amino-2-metilpirimidin-5-il)metil]-4-metil-1,3-tiazol-3-ium-5-il]etil-fosfono-hidrogén-foszfát
Más nevek Thiamine diphosphate
Kémiai azonosítók
CAS-szám 154-87-0
PubChem 1132
ChemSpider 10670483
MeSH Thiamine+pyrophosphate
SMILES
[Cl-].OP(=O)(O)OP(O)(O)=O.Cc2nc(N)c(C[n+]1csc(CCO)c1C)cn2
InChI
1/C12H17N4OS.ClH.H4O7P2/c1-8-11(3-4-17)18-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13;;1-8(2,3)7-9(4,5)6/h5,7,17H,3-4,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15);1H;(H2,1,2,3)(H2,4,5,6)/q+1;;/p-1
StdInChIKey NBSUTVXQOGUTJX-UHFFFAOYSA-M
UNII Q57971654Y
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C12H19N4O7P2S+
Moláris tömeg 425.314382 g/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A tiamin-pirofoszfát számos biokémiai reakcióban szerepet kapó kofaktor, a tiamin foszfatált származéka, amelyet a tiamin-pirofoszfatáz enzim állít elő.

Fizikai és kémiai tulajdonságai[szerkesztés]

Több formában kristályosodik. 4 kristályvizes klorid sója mellett ismert a 4 kristályvizes semleges ikerionos, triklin rendszerben (P1) kristályosodó só, ahol a pirofoszfát kétszeresen ionizált, és a pirimidin gyűrű egyszeresen protonált.[1]Az utóbbi 4.5 kristályvizes polimorfja is ismert.[2]

Biokémiai funkciója[szerkesztés]

Enzimek, amelyek mellett koenzimként funkcionál:

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. Pletcher, J.; Wood, M.; Blank, G.; Shin, W.; Sax, M.: Thiamine Pyrophosphate Tetrahydrate: A Structure with the Pyrophosphate Ester in an Extended Conformation, Acta Cryst. (1977). B33, 3349-3359
  2. Pletcher, J.; Blank, G.; Wood, M.; Sax, M.: Thiamin Pyrophosphate*4½H2O: A Second Polymorph of the Neutral Zwitterion in Acta Cryst. B 35 (1979) 1633–1637.