Tiamin-pirofoszfát
| Tiamin-pirofoszfát | |||
 |
|||
| IUPAC-név | 2-[3-[(4-amino-2-metilpirimidin-5-il)metil]-4-metil-1,3-tiazol-3-ium-5-il]etil-fosfono-hidrogén-foszfát | ||
| Más nevek | Thiamine diphosphate | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 154-87-0 | ||
| PubChem | 1132 | ||
| ChemSpider | 10670483 | ||
| MeSH | Thiamine+pyrophosphate | ||
|
|||
|
|||
| StdInChIKey | NBSUTVXQOGUTJX-UHFFFAOYSA-M | ||
| UNII | Q57971654Y | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C12H19N4O7P2S+ | ||
| Moláris tömeg | 425.314382 g/mol | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|||
A tiamin-pirofoszfát számos biokémiai reakcióban szerepet kapó kofaktor, a tiamin foszfatált származéka, amelyet a tiamin-pirofoszfatáz enzim állít elő.
Fizikai és kémiai tulajdonságai[szerkesztés]
Több formában kristályosodik. 4 kristályvizes klorid sója mellett ismert a 4 kristályvizes semleges ikerionos, triklin rendszerben (P1) kristályosodó só, ahol a pirofoszfát kétszeresen ionizált, és a pirimidin gyűrű egyszeresen protonált.[1]Az utóbbi 4.5 kristályvizes polimorfja is ismert.[2]
Biokémiai funkciója[szerkesztés]
Enzimek, amelyek mellett koenzimként funkcionál:
- piruvát-dehidrogenáz (piruvát oxidatív dekarboxiláció)
- α-ketoglutarát-dehidrogenáz (citromsavciklus)
- oxolutarát-dehidrogenáz komplex
- acetolaktát-szintáz (2,3-butándiolos erjedés)
- piruvátdekarboxiláz (alkoholos erjedés)
- piruvátoxidáz
- indolpiruvátdekarboxiláz
- transzketoláz
- transzaldoláz (utóbbi kettő a pentóz-foszfát-útban)
Jegyzetek[szerkesztés]
- ↑ Pletcher, J.; Wood, M.; Blank, G.; Shin, W.; Sax, M.: Thiamine Pyrophosphate Tetrahydrate: A Structure with the Pyrophosphate Ester in an Extended Conformation, Acta Cryst. (1977). B33, 3349-3359
- ↑ Pletcher, J.; Blank, G.; Wood, M.; Sax, M.: Thiamin Pyrophosphate*4½H2O: A Second Polymorph of the Neutral Zwitterion in Acta Cryst. B 35 (1979) 1633–1637.
