Tiamin-pirofoszfát

Tiamin-pirofoszfát
IUPAC-név	2-[3-[(4-amino-2-metilpirimidin-5-il)metil]-4-metil-1,3-tiazol-3-ium-5-il]etil-fosfono-hidrogén-foszfát
Más nevek	Tiamin-difoszfát
Kémiai azonosítók
CAS-szám	154-87-0
PubChem	1132
ChemSpider	10670483
MeSH	Thiamine+pyrophosphate
SMILES [Cl-].OP(=O)(O)OP(O)(O)=O.Cc2nc(N)c(C[n+]1csc(CCO)c1C)cn2
InChI 1/C12H17N4OS.ClH.H4O7P2/c1-8-11(3-4-17)18-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13;;1-8(2,3)7-9(4,5)6/h5,7,17H,3-4,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15);1H;(H2,1,2,3)(H2,4,5,6)/q+1;;/p-1
StdInChIKey	NBSUTVXQOGUTJX-UHFFFAOYSA-M
UNII	Q57971654Y
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C12H19N4O7P2S+
Moláris tömeg	425.314382 g/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A tiamin-pirofoszfát számos biokémiai reakcióban szerepet kapó kofaktor, a tiamin foszfatált származéka, amelyet a tiamin-pirofoszfatáz enzim állít elő.

Fizikai és kémiai tulajdonságai

Több formában kristályosodik. 4 kristályvizes klorid sója mellett ismert a 4 kristályvizes semleges ikerionos, triklin rendszerben (P1) kristályosodó só, ahol a pirofoszfát kétszeresen ionizált, és a pirimidin gyűrű egyszeresen protonált. Az utóbbi 4,5 kristályvizes polimorfja is ismert.

Biokémiai funkciója

Enzimek, amelyek mellett koenzimként funkcionál:

• piruvát-dehidrogenáz (piruvát oxidatív dekarboxiláció)
• α-ketoglutarát-dehidrogenáz (citromsavciklus)
• oxolutarát-dehidrogenáz komplex
• acetolaktát-szintáz (2,3-butándiolos erjedés)
• piruvátdekarboxiláz (alkoholos erjedés)
• piruvátoxidáz
• indolpiruvátdekarboxiláz
• transzketoláz
• transzaldoláz (utóbbi kettő a pentóz-foszfát-útban)