Szimvasztatin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Simvastatin.svg
Szimvasztatin
IUPAC-név
[(1S,3R,7R,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-hidroxi-6-
oxo-oxán-2-il]etil]-3,7-dimetil-1,2,3,7,8,8a
-hexahidronaftalin-1-il]2,2-dimetilbutanoát
Kémiai azonosítók
CAS-szám 79902-63-9
PubChem 54454
DrugBank APRD00104
ATC kód C10AA01
Gyógyszer szabadnév simvastatin
Gyógyszerkönyvi név Simvastatinum
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C25H38O5
Moláris tömeg 418,566 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság 5%
Metabolizmus máj (CYP3A4)
Biológiai
felezési idő
3 óra
Fehérjekötés 95%
Kiválasztás vese 13%, széklet 60%
Terápiás előírások
Jogi státusz Rx-only (US)
S4 (AU)
P (UK)
Terhességi kategória X (US)
D (AU)
Alkalmazás orális

A szimvasztatin az Aspergillus terreus fermentációs termékéből előállított lipidcsökkentő hatású szer. A szimvasztatin inaktív lakton, ami per os alkalmazást követően a megfelelő béta-hidroxisavvá hidrolizálódik. Ez utóbbi a fő metabolit, gátolja a 3-hidroxi-3-metil-glutaril-koenzim-A(HMG-CoA)-reduktáz enzimet, ami a koleszterinszintézis egyik korai, sebességmeghatározó lépését katalizálja. Klinikai vizsgálatok szerint rendkívül hatékonyan csökkenti a szérum összkoleszterin-, LDL-, triglicerid- és VLDL-koleszterinszintet, és növeli a HDL-koleszterinszintjét a hypercholesterinaemia heterozigóta familiaris és nem familiaris formáiban és kevert hyperlipidaemiában, ahol az emelkedett koleszterinszint csökkentésében a diéta önmagában nem elégséges. Már 2 héten belül jelentős hatás észlelhető, a maximális terápiás hatás pedig 4-6 hét alatt alakul ki. A kezelés folyamán a hatás tartósan megmarad. A kezelés megszakítását követően a koleszterin- és lipidszintek visszatérnek a kezelés előtti értékekre.

A szimvasztatin aktív formája specifikusan gátolja a HMG-CoA-reduktáz enzimet, ami a HMG-CoA mevalonsavvá történő átalakulását katalizálja. Mivel ez a konverzió a koleszterin-bioszintézis egyik korai lépése, nem várható, hogy a szimvasztatin szedése alatt potenciálisan toxikus szteroidok halmozódjanak fel. Ráadásul a HMG-CoA könnyen visszaalakul acetil-CoA-vá, ami a szervezet számos bioszintetikus folyamatában vesz részt.