Szerkesztő:Alfa-ketosav/azodikarbonsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Alfa-ketosav/azodikarbonsav
Szabályos név diazén-1,2-dikarbonsav
Kémiai azonosítók
ChemSpider 368140
SMILES
O=C(O)N=NC(O)=O
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az azodikarbonsav feltehetően instabil[1] szerves vegyület, képlete HOOCN=NCOOH. A szabad savról kevés ismeret van, de ismertek sói és észterei is, melyek közül a bárium-, a dietil- és a diizopropil-azodikarboxilát gyakori vegyületek a szerves szintézisekben. Egy, a JACS-ben 1976-ban megjelent tanulmány szerint fehérjék oxidatív szerkezetfelvételében használható.[2]

Reakciói[szerkesztés]

Előállítás[szerkesztés]

Bomlás[szerkesztés]

Az azodikarbonsav protolízise melléktermékeként vízben vagy etanolban 0–25 °C közt, diklórmetánban −78 °C-ban is bomlik:[3]

Használata[szerkesztés]

A szabad azodikarbonsavat nem használják, azonban egy 1976-os tanulmány szerint használható fehérjék előállításához az oxidatív szerkezetfelvétel során.[2]

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. Thiele J (1898). „Ueber Azodicarbonsäure”. Justus Liebigs Annalen der Chemie 271. (Hozzáférés: 2024. január 27.)   (a cím eredeti írásmóddal szerepel)
  2. a b Kosower EM, Kenety-Londoner H (1976. május 12.). „Glutathione. 13. Mechanism of thiol oxidation by diazenedicarboxylic acid derivatives”. J Am Chem Soc 98 (10), 3001–3007. o. PMID 1262629. (Hozzáférés: 2024. január 28.)  
  3. Wiberg, E.. 1.2.7: Diimine, N2H2, Inorganic Chemistry. Elsevier, 628. o. (2001). ISBN 9780123526519