„Cukoralkoholok” változatai közötti eltérés
| [nem ellenőrzött változat] | [nem ellenőrzött változat] |
Új szakasz: Képződésük |
a elütések |
||
| 4. sor: | 4. sor: | ||
A cukoralkoholok akkor képződnek, ha a monoszacharidok (nyílt láncú alakjában található) oxocsoportja (aldehid- vagy ketocsoportja) alkoholos hidroxilcsoporttá redukálódik. A folyamat már enyhe reduktív behatáskor is lejátszódik. A reakció során a cukor labilis [[laktolgyűrű]]je először felnyílik (a szénhidrátok oldatában mindig megtalálható valamennyi nyílt láncú alak), és megjelenik a cukor szabad oxocsoportja. |
A cukoralkoholok akkor képződnek, ha a monoszacharidok (nyílt láncú alakjában található) oxocsoportja (aldehid- vagy ketocsoportja) alkoholos hidroxilcsoporttá redukálódik. A folyamat már enyhe reduktív behatáskor is lejátszódik. A reakció során a cukor labilis [[laktolgyűrű]]je először felnyílik (a szénhidrátok oldatában mindig megtalálható valamennyi nyílt láncú alak), és megjelenik a cukor szabad oxocsoportja. |
||
Az [[aldóz]]ok reakciójakor a molekulában található [[optikai izoméria| |
Az [[aldóz]]ok reakciójakor a molekulában található [[optikai izoméria|aszimmetriacentrumok]] száma nem változik, de a [[ketóz]]ok redukciójakor új kiralitáscentrum salakul ki. Ezért az aldózok redukciójakor csak egyféle cukoralkohol képződik (például a D-[[glükóz]]ból csak D-szorbit, a D-[[mannóz]]ból csak D-mannit), viszont a [[ketóz]]ok redukciójakor viszont két, egymással [[sztereoizoméria|sztereoizomer]] cukoralkohol. A D-[[fruktóz]] redukciójakor például körülbelül egyforma mennyiségben keletkezik D-szorbit és D-mannit. Ezek a vegyületek nem enantiomerek, mert csak egy (a 2-es számú) aszimmetriacentrumuk konfigurációjában különböznek. Az ilyen vegyületpárokat [[epimer]]eknek nevezik. |
||
A lap 2008. szeptember 9., 18:58-kori változata
A cukoralkoholok a monoszacharidok redukciójakor képződő polialkoholok (többértékű alkoholok). A folyamat során a cukrok oxocsoportja (aldehid- vagy ketocsoport) alakul alkoholos hdroxilcsoporttá. A cukoralkoholok színtelen kristályos vegyületek. Vízben jól, alkoholban kevésbé oldódnak, éterben oldhatatlanok. Számos cukoralkohol édes ízű. A természetben is megtalálható néhány cukoralkohol a növényekben, ezek a D-szorbit, a D-mannit és a dulcit. Gyakorlati szempontból a D-szorbit a legfontosabb, amit édesítőszerként használnak.
Képződésük cukrokból
A cukoralkoholok akkor képződnek, ha a monoszacharidok (nyílt láncú alakjában található) oxocsoportja (aldehid- vagy ketocsoportja) alkoholos hidroxilcsoporttá redukálódik. A folyamat már enyhe reduktív behatáskor is lejátszódik. A reakció során a cukor labilis laktolgyűrűje először felnyílik (a szénhidrátok oldatában mindig megtalálható valamennyi nyílt láncú alak), és megjelenik a cukor szabad oxocsoportja.
Az aldózok reakciójakor a molekulában található aszimmetriacentrumok száma nem változik, de a ketózok redukciójakor új kiralitáscentrum salakul ki. Ezért az aldózok redukciójakor csak egyféle cukoralkohol képződik (például a D-glükózból csak D-szorbit, a D-mannózból csak D-mannit), viszont a ketózok redukciójakor viszont két, egymással sztereoizomer cukoralkohol. A D-fruktóz redukciójakor például körülbelül egyforma mennyiségben keletkezik D-szorbit és D-mannit. Ezek a vegyületek nem enantiomerek, mert csak egy (a 2-es számú) aszimmetriacentrumuk konfigurációjában különböznek. Az ilyen vegyületpárokat epimereknek nevezik.