Cukoralkoholok

A D-szorbitol, egy cukoralkohol

A cukoralkoholok a szénhidrátok redukciójakor képződő polialkoholok (többértékű alkoholok). A folyamat során a cukrok oxocsoportja (aldehid- vagy ketocsoport) alakul alkoholos hidroxilcsoporttá. A cukoralkoholok színtelen kristályos vegyületek. Vízben jól, alkoholban kevésbé oldódnak, éterben oldhatatlanok. Számos cukoralkohol édes ízű. A természetben is megtalálható néhány cukoralkohol a növényekben, ezek a D-glucitol vagy szorbitol, a D-mannitol és a D-galaktitol vagy dulcitol. Gyakorlati szempontból a szorbitol a legfontosabb, amit édesítőszerként használnak.

Képződésük cukrokból

A cukoralkoholok akkor képződnek, ha a monoszacharidok (nyílt láncú alakjában található) oxocsoportja (aldehid- vagy ketocsoportja) alkoholos hidroxilcsoporttá redukálódik. A folyamat már enyhe reduktív behatáskor is lejátszódik. A reakció során a cukor labilis laktolgyűrűje először felnyílik (a szénhidrátok oldatában mindig megtalálható valamennyi nyílt láncú alak), és megjelenik a cukor szabad oxocsoportja. A cukrok nátriumamalgámmal híg savas közegben, vagy katalitikus hidrogénezéssel redukálhatók.

Az aldózok reakciójakor a molekulában található aszimmetriacentrumok száma nem változik, de a ketózok redukciójakor új kiralitáscentrum alakul ki. Ezért az aldózok redukciójakor csak egyféle cukoralkohol képződik (például a D-glükózból csak D-szorbitol, a D-mannózból csak D-mannitol), viszont a ketózok redukciójakor viszont két, egymással sztereoizomer cukoralkohol. A D-fruktóz redukciójakor például körülbelül egyforma mennyiségben keletkezik D-szorbitol és D-mannitol. Ezek a vegyületek nem enantiomerek, mert csak egy (a 2-es számú) aszimmetriacentrumuk konfigurációjában különböznek. Az ilyen sztereoizomerpárokat epimereknek nevezik.

Elnevezésük, csoportosításuk

A cukoralkoholok különböző triviális neveket kaptok az alapján, hogy hány szénatomosak és milyenek bennük az aszimmetriacentrumuk konfigurációi. A cukoralkoholok nevét a megfelelő szacharid tövéhez kapcsolt „-itol” szótaggal képezzük (a régebbi magyar nevezéktan az „-it” végződést használta). A hat szénatomos cukoralkoholok összefoglaló neve hexitol, az öt szénatomosoké pentitol, a négy szénatomosoké tetritol.