„Cukoralkoholok” változatai közötti eltérés
[ellenőrzött változat] | [ellenőrzött változat] |
+ nevek |
|||
1. sor: | 1. sor: | ||
[[Fájl:D-Sorbitol.svg|bélyegkép|jobbra|120px|A D-szorbit, egy cukoralkohol]] |
[[Fájl:D-Sorbitol.svg|bélyegkép|jobbra|120px|A D-szorbit, egy cukoralkohol]] |
||
A '''cukoralkoholok''' a [[szénhidrát]]ok [[redukció]]jakor képződő polialkoholok (többértékű alkoholok). A folyamat során a cukrok oxocsoportja (aldehid- vagy ketocsoport) alakul alkoholos [[hidroxilcsoport]]tá. A cukoralkoholok színtelen kristályos vegyületek. Vízben jól, [[etanol|alkoholban]] kevésbé oldódnak, [[dietil-éter|éterben]] oldhatatlanok. Számos cukoralkohol [[édes]] ízű. A természetben is megtalálható néhány cukoralkohol a növényekben, ezek a D-[[ |
A '''cukoralkoholok''' a [[szénhidrát]]ok [[redukció]]jakor képződő polialkoholok (többértékű alkoholok). A folyamat során a cukrok oxocsoportja (aldehid- vagy ketocsoport) alakul alkoholos [[hidroxilcsoport]]tá. A cukoralkoholok színtelen kristályos vegyületek. Vízben jól, [[etanol|alkoholban]] kevésbé oldódnak, [[dietil-éter|éterben]] oldhatatlanok. Számos cukoralkohol [[édes]] ízű. A természetben is megtalálható néhány cukoralkohol a növényekben, ezek a D-glucitol vagy [[szorbitol]], a D-[[mannitol]] és a D-[[galaktitol]] vagy dulcitol. Gyakorlati szempontból a szorbitol a legfontosabb, amit [[édesítőszer]]ként használnak. |
||
== Képződésük cukrokból == |
== Képződésük cukrokból == |
||
A cukoralkoholok akkor képződnek, ha a monoszacharidok (nyílt láncú alakjában található) oxocsoportja (aldehid- vagy ketocsoportja) alkoholos hidroxilcsoporttá redukálódik. A folyamat már enyhe reduktív behatáskor is lejátszódik. A reakció során a cukor labilis [[laktolgyűrű]]je először felnyílik (a szénhidrátok oldatában mindig megtalálható valamennyi nyílt láncú alak), és megjelenik a cukor szabad oxocsoportja. A cukrok [[nátrium]]amalgámmal híg savas közegben, vagy katalitikus hidrogénezéssel redukálhatók |
A cukoralkoholok akkor képződnek, ha a monoszacharidok (nyílt láncú alakjában található) oxocsoportja (aldehid- vagy ketocsoportja) alkoholos hidroxilcsoporttá redukálódik. A folyamat már enyhe reduktív behatáskor is lejátszódik. A reakció során a cukor labilis [[laktolgyűrű]]je először felnyílik (a szénhidrátok oldatában mindig megtalálható valamennyi nyílt láncú alak), és megjelenik a cukor szabad oxocsoportja. A cukrok [[nátrium]]amalgámmal híg savas közegben, vagy katalitikus hidrogénezéssel redukálhatók. |
||
Az [[aldóz]]ok reakciójakor a molekulában található [[optikai izoméria|aszimmetriacentrumok]] száma nem változik, de a [[ketóz]]ok redukciójakor új kiralitáscentrum alakul ki. Ezért az aldózok redukciójakor csak egyféle cukoralkohol képződik (például a D-[[glükóz]]ból csak D- |
Az [[aldóz]]ok reakciójakor a molekulában található [[optikai izoméria|aszimmetriacentrumok]] száma nem változik, de a [[ketóz]]ok redukciójakor új kiralitáscentrum alakul ki. Ezért az aldózok redukciójakor csak egyféle cukoralkohol képződik (például a D-[[glükóz]]ból csak D-szorbitol, a D-[[mannóz]]ból csak D-mannitol), viszont a [[ketóz]]ok redukciójakor viszont két, egymással [[Izoméria#Térizoméria|sztereoizomer]] cukoralkohol. A D-[[fruktóz]] redukciójakor például körülbelül egyforma mennyiségben keletkezik D-szorbitol és D-mannitol. Ezek a vegyületek nem enantiomerek, mert csak egy (a 2-es számú) aszimmetriacentrumuk konfigurációjában különböznek. Az ilyen sztereoizomerpárokat [[epimer]]eknek nevezik. |
||
== Elnevezésük, csoportosításuk == |
== Elnevezésük, csoportosításuk == |
A lap 2011. augusztus 27., 22:55-kori változata
A cukoralkoholok a szénhidrátok redukciójakor képződő polialkoholok (többértékű alkoholok). A folyamat során a cukrok oxocsoportja (aldehid- vagy ketocsoport) alakul alkoholos hidroxilcsoporttá. A cukoralkoholok színtelen kristályos vegyületek. Vízben jól, alkoholban kevésbé oldódnak, éterben oldhatatlanok. Számos cukoralkohol édes ízű. A természetben is megtalálható néhány cukoralkohol a növényekben, ezek a D-glucitol vagy szorbitol, a D-mannitol és a D-galaktitol vagy dulcitol. Gyakorlati szempontból a szorbitol a legfontosabb, amit édesítőszerként használnak.
Képződésük cukrokból
A cukoralkoholok akkor képződnek, ha a monoszacharidok (nyílt láncú alakjában található) oxocsoportja (aldehid- vagy ketocsoportja) alkoholos hidroxilcsoporttá redukálódik. A folyamat már enyhe reduktív behatáskor is lejátszódik. A reakció során a cukor labilis laktolgyűrűje először felnyílik (a szénhidrátok oldatában mindig megtalálható valamennyi nyílt láncú alak), és megjelenik a cukor szabad oxocsoportja. A cukrok nátriumamalgámmal híg savas közegben, vagy katalitikus hidrogénezéssel redukálhatók.
Az aldózok reakciójakor a molekulában található aszimmetriacentrumok száma nem változik, de a ketózok redukciójakor új kiralitáscentrum alakul ki. Ezért az aldózok redukciójakor csak egyféle cukoralkohol képződik (például a D-glükózból csak D-szorbitol, a D-mannózból csak D-mannitol), viszont a ketózok redukciójakor viszont két, egymással sztereoizomer cukoralkohol. A D-fruktóz redukciójakor például körülbelül egyforma mennyiségben keletkezik D-szorbitol és D-mannitol. Ezek a vegyületek nem enantiomerek, mert csak egy (a 2-es számú) aszimmetriacentrumuk konfigurációjában különböznek. Az ilyen sztereoizomerpárokat epimereknek nevezik.
Elnevezésük, csoportosításuk
A cukoralkoholok különböző triviális neveket kaptok az alapján, hogy hány szénatomosak és milyenek bennük az aszimmetriacentrumuk konfigurációi. A cukoralkoholok nevét a megfelelő szacharid tövéhez kapcsolt „-itol” szótaggal képezzük (a régebbi magyar nevezéktan az „-it” végződést használta). A hat szénatomos cukoralkoholok összefoglaló neve hexitol, az öt szénatomosoké pentitol, a négy szénatomosoké tetritol.[1]
Források
- ↑ A szénhidrátok nevezéktana – 19. Alditolok