Oxitetraciklin

	Oxitetraciklin
	IUPAC-név
	(4S,4aR,5S,5aR,6S,12aS)-2-(aminokarbonil)-4-dimetilamino -3,5,6,10,11,12a-hexahidroxi-6-metil-4,4a,5,5a,6,12a-hexahidrotetracén-1,12-dion
	Kémiai azonosítók
PubChem	5353856
ChemSpider	10482174
EINECS-szám	201-212-8
DrugBank	APRD00019
KEGG	C06624
ChEBI	27701
RTECS szám	QI7875000
ATC kód	J01AA06, D06AA03 G01AA07 S01AA04 J01AA56
InChIKey	IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N
Beilstein	2714587
Gmelin	623487
UNII	SLF0D9077S
ChEMBL	CHEMBL1517
	Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C22H24N2O9
Moláris tömeg	460,434 g/mol
	Terápiás előírások
Jogi státusz	receptköteles (HU)
Terhességi kategória	D: (USA); D: (AUS)
Alkalmazás	orális, főleg helyi (szemcsepp, bőr)

Az oxitetraciklin (INN: oxytetracycline) a Streptomyces rimosus növekedése során termelődő antimikrobiális anyag. A széles spektrumú tetraciklinek közül másodikként fedezték fel. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Oxitetraciklin-hidroklorid (Oxytetracyclini hydrochloridum) néven hivatalos.

Történet

Az oxitetraciklin szerkezetét az izolálása után 1953-ban a későbbi kémiai Nobel-díjas Robert B. Woodward határozta meg. A felfedezés lehetővé tette a Pfizer számára a vegyület tömeges előállítását, és piacra dobását Terramycin néven. A felfedezés mérföldkőnek számított a tetraciklinek kutatása után, hiszen lehetővé tette a félszintetikus Doxiciklin előállítását, ami egyike a leggyakrabban használt antibiotikumoknak manapság.

Hatásspektrum

A tetraciklinek csoportjára a széles antimikrobiális aktivitás, főleg bakteriosztatikus hatás jellemző.

A bakteriális riboszóma 30S alegységéhez reverzibilisen kötődnek, gátolják az aminoacil-tRNS-nek az mRNS-riboszóma komplexhoz való kötődését, és így a bakteriális proteinszintézist. Általában hatékonyak a mycoplasmák, rickettsiák, spirochaeták, sok aerob és anaerob Gram-pozitív és Gram-negatív baktériummal, valamint néhány protozoonnal szemben is.

Oxitetraciklinre általában érzékeny kórokozók

Actinomyces,
Chlamydia,
Mycoplasma fajok,
Ureaplasma urealyticum,
Rickettsiák (Coxiella burnetii is),
Spirochaeták (Borrelia, Leptospira, Treponema fajok is).

Gram-negatív aerobok

Bordetella pertussis,
Brucella fajok,
Calymmatobacterium granulomatis,
Campylobacter fajok,
néhány Enterobacteriaceae (Yersinia pestis)
Serratia marcescens és a Proteusok általában rezisztensek,
Francisella tularenseis,
Haemophilus,
Neisseria és Pasturella fajok,
Pseudomonas mallei és pseudomallei (P. aeruginosa általában rezisztens),
Vibrio fajok.

Gram-pozitív aerobok

Bacillus anthracis,
Listeria monocytogenes,
néhány Staphylococcus és Streptococcus.

Érzékeny anaerobok

Bacteroides,
Fusobacterium,
Clostridium fajok (a rezisztencia gyakori).

Változó érzékenységet mutató kórokozók

Néhány protozoon, így a Plasmodium falciparum érzékeny lehet.

Rezisztens kórokozók

Gombák és vírusok biztosan rezisztensek.

Farmakokinetikai tulajdonságok

A gyógyszer felszívódásáról nem rendelkezünk adattal. A vegyületnek 20-30%-a a vérbe kerülve fehérjéhez kötődik, a placentán is áthalad, terhességben nem alkalmazható. A felezési ideje 9 és fél óra, főleg a vesén át változatlan formában ürül.

Mellékhatás

A mellékhatások közül a leggyakoribbak a gyomor-bélrendszeri panaszok, de fotoszenzitiv reakciók is előfordulhatnak, ezért arra érzékenynek kerülni kell a közvetlen napsütést. Kalciummal komplexet képez, kötődik ahhoz, ezért fejlődő csontokba, fogakba beépülhet, emiatt 12 éves kor alatt, és terhességben nem ajánlott. A tej kalciumtartalmával is komplexet képez, ezért tejjel nem szedhető be, mert a komplex nem képes felszívódni, a gyógyszer nem fog hatni. Rezisztens mikroorganizmusok, elsősorban gombák (Candida) elszaporodhatnak, és fertőzést okozhatnak, ez helyi kezelés (például kenőcs) során a legfontosabb, gyakori mellékhatás, ha kialakul a kezelést abba kell hagyni.

Készítmények

Tetran (Wagner)---kenőcs, sebhintőpor és szemkenőcs formájában
hidrocortizonnal kombinációban több készítményben előfordul:

- Oxycort spray
- Tetran-Hydrocortison kenőcs

triamkinolonnal kombinációban:

- Polcortolon TC spray