Oxitetraciklin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Oxytetracycline-2D-skeletal.png
Oxytetracycline-3D-balls.png
Oxitetraciklin
IUPAC-név
(4S,4aR,5S,5aR,6S,12aS)-2-(aminocarbonyl) -4-dimethylamino -3,5,6,10,11,12a-hexahydroxy -6-methyl-4,4a,5,5a,6,12a-hexahydrotetracene -1,12-dione
Kémiai azonosítók
CAS-szám 79-57-2
PubChem 5353856
DrugBank APRD00019
ATC kód J01AA06, D06AA03 G01AA07 S01AA04 J01AA56
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C22H24N2O9
Moláris tömeg 460,434 g/mol
Terápiás előírások
Jogi státusz receptköteles (HU)
Terhességi kategória D: (USA)
D: (AUS)
Alkalmazás orális, főleg helyi (szemcsepp, bőr)


Az oxitetraciklin (INN: oxytetracycline) a Streptomyces rimosus növekedése során termelődő antimikrobialis anyag. A széles spektrumú tetraciklinek közül másodikként fedezték fel. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Oxitetraciklin-hidroklorid (Oxytetracyclini hydrochloridum) néven hivatalos.

Történet[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az oxitetraciklin szerkezetét az izolálása után 1953-ban a későbbi kémiai Nobel-díjas Robert B Woodward határozta meg. A felfedezés lehetővé tette a Pfizer számára a vegyület tömeges előállítását, és piacra dobását Terramycin néven. A felfedezés mérföldkőnek számított a tetraciklinek kutatása után, hiszen lehetővé tette a félszintetikus Doxiciklin előállítását, ami egyike a leggyakrabban használt antibiotikumoknak manapság.

Hatásspektrum[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A tetraciklinek csoportjára a széles antimikrobiális aktivitás, főleg bakteriosztatikus hatás jellemző.

A bakteriális riboszóma 30S alegységéhez reverzibilisen kötődnek, gátolják az aminoacil-tRNS-nek az mRNS-riboszóma komplexhoz való kötődését, és így a bakteriális proteinszintézist. Általában hatékonyak a mycoplasmák, rickettsiák, spirochaeták, sok aerob és anaerob Gram-pozitív és Gram-negatív baktériummal, valamint néhány protozoonnal szemben is.

Oxitetraciklinre általában érzékeny kórokozók[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Actinomyces,
  • Chlamydia,
  • Mycoplasma fajok,
  • Ureaplasma urealyticum,
  • Rickettsiák (Coxiella burnetii is),
  • Spirochaeták (Borrelia, Leptospira, Treponema fajok is).

Gram-negatív aerobok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Bordetella pertussis,
  • Brucella fajok,
  • Calymmatobacterium granulomatis,
  • Campylobacter fajok,
  • néhány Enterobacteriaceae (Yersinia pestis)
  • Serratia marcescens és a Proteusok általában rezisztensek,
  • Francisella tularenseis,
  • Haemophilus,
  • Neisseria és Pasturella fajok,
  • Pseudomonas mallei és pseudomallei (P.aeruginosa általában rezisztens),
  • Vibrio fajok.

Gram-pozitív aerobok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Érzékeny anaerobok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Bacteroides,
  • Fusobacterium,
  • Clostridium fajok (a rezisztencia gyakori).

Változó érzékenységet mutató kórokozók[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Néhány protozoon, így a Plasmodium falciparum érzékeny lehet.

Rezisztens kórokozók[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Gombák és vírusok biztosan rezisztensek.

Farmakokinetikai tulajdonságok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A gyógyszer felszívódásáról nem rendelkezünk adattal. A vegyületnek 20-30%-a a vérbe kerülve fehérjéhez kötődik, a placentán is áthalad, terhességben nem alkalmazható. A felezési ideje 9 és fél óra, főleg a vesén át változatlan formában ürül.

Mellékhatás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A mellékhatások közül a leggyakoribbak a gyomor-bélrendszeri panaszok, de fotoszenzitiv reakciók is előfordulhatnak, ezért arra érzékenynek kerülni kell a közvetlen napsütést. Kalciummal komplexet képez, kötődik ahhoz, ezért fejlődő csontokba, fogakba beépülhet, emiatt 12 éves kor alatt, és terhességben nem ajánlott. A tej kalciumtartalmával is komplexet képez, ezért tejjel nem szedhető be, mert a komplex nem képes felszívódni, a gyógyszer nem fog hatni. Rezisztens mikroorganizmusok, elsősorban gombák (Candida) elszaporodhatnak, és fertőzést okozhatnak, ez helyi kezelés (például kenőcs) során a legfontosabb, gyakori mellékhatás, ha kialakul a kezelést abba kell hagyni.

Készítmények[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Tetran (Wagner)---kenőcs, sebhintőpor és szemkenőcs formájában
  • hidrocortizonnal kombinációban több készítményben előfordul:

- Oxycort spray
- Tetran-Hydrocortison kenőcs

- Polcortolon TC spray