Dimetil-szulfid

A dimetil-szulfid egy szerves kénvegyület, a legegyszerűbb tioéter. Vízben oldhatatlan, színtelen, a merkaptánoknál kevésbé bűzös, de kellemetlen szagú, illékony folyadék. Alkoholban, éterben oldódik. Szerkezetében a dimetil-étertől (CH₃OCH₃) csak az oxigén helyén lévő kénatomban tér el. Molekulájában a C–S kötéstávolság 182 pm.

Előállíthatók alkáli-szulfidokból alkil-halogenidekkel. Alkálimerkaptidok alkilezésével is előállíthatók. Halogénekkel, sókkal, alkil-halogenidekkel különböző addíciós vegyületeket alkotnak.

Természetes előfordulása

A természetben való előfordulása jellemzően a tengeri algákhoz és fitoplanktonokhoz köthető, amik anyagcseréjük során dimetilszulfoniopropionátból (DMSP, (CH₃)₂S⁺CH₂CH₂COO⁻) alakítják át.^[1] A tenger, óceán illata egyik jelentős összetevője.^[2] Dimetil-szulfid-termelő például az Isochrysidalesbe tartozó Gephyrocapsa huxleyi.^[3] Ehető növényekben is előfordul, vöröshagyma jellegzetes illatát és ízét is alkil-szulfidok adják.

Egyes lebontó baktériumok is előállítják, ami a csatornabűz keletkezéséhez hozzájárul.^[4]

A NASA 2023. szeptember 12-én bejelentette, hogy a K2-18b exobolygó vizsgálata során kimutatták a dimetil-szulfid lehetséges jelenlétét, megjegyezve, hogy „a Földön ezt csak az élet termeli”.^[5]

Tulajdonságai

A dimetil-szulfid erősen illékony és gyúlékony. Gyulladási hőmérséklete 205 °C. Szem- és bőrirritáló, lenyelve káros. Már rendkívül alacsony koncentrációban is kellemetlen szaga van. A földgáz „illatosítására” dietil-szulfidot is alkalmaznak.

Jegyzetek

↑ Stefels, J.; Steinke, M.; Turner, S.; Malin, S.; Belviso, A. (2007). "Environmental constraints on the production and removal of the climatically active gas dimethylsulphide (DMS) and implications for ecosystem modelling". Biogeochemistry. 83 (1–3): 245–275. Bibcode:2007Biogc..83..245S. doi:10.1007/s10533-007-9091-5.
↑ Ledyard, K. M.; Dacey, J. W. H. (1994). "Dimethylsulfide production from dimethylsulfoniopropionate by a marine bacterium". Marine Ecology Progress Series. 110: 95–103. Bibcode:1994MEPS..110...95L. doi:10.3354/meps110095.
↑ Read BA, Kegel J, Klute MJ, Kuo A, Lefebvre SC, Maumus F, Mayer C, Miller J, Monier A, Salamov A, Young J, Aguilar M, Claverie JM, Frickenhaus S, Gonzalez K, Herman EK, Lin YC, Napier J, Ogata H, Sarno AF, Shmutz J, Schroeder D, de Vargas C, Verret F, von Dassow P, Valentin K, Van de Peer Y, Wheeler G; Emiliania huxleyi Annotation Consortium; Dacks JB, Delwiche CF, Dyhrman ST, Glöckner G, John U, Richards T, Worden AZ, Zhang X, Grigoriev IV (2013. július 11.). "Pan genome of the phytoplankton Emiliania underpins its global distribution". Nature. 499 (7457): 209–213. doi:10.1038/nature12221. PMID 23760476. Hozzáférés: 2024. augusztus 7.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
↑ Glindemann, D.; Novak, J.; Witherspoon, J. (2006). "Dimethyl Sulfoxide (DMSO) Waste Residues and Municipal Waste Water Odor by Dimethyl Sulfide (DMS): the North-East WPCP Plant of Philadelphia". Environmental Science and Technology. 40 (1): 202–207. Bibcode:2006EnST...40..202G. doi:10.1021/es051312a. PMID 16433352.
↑ "Webb Discovers Methane, Carbon Dioxide in Atmosphere of K2-18 b". 2023. szeptember 12. 2023. szeptember 14. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2023. szeptember 12.

További információk

OSHA MSDS Archiválva 2007. szeptember 29-i dátummal a Wayback Machine-ben
Dimetil-szulfid
NOAA DMS

[1] Stefels, J.; Steinke, M.; Turner, S.; Malin, S.; Belviso, A. (2007). "Environmental constraints on the production and removal of the climatically active gas dimethylsulphide (DMS) and implications for ecosystem modelling". Biogeochemistry. 83 (1–3): 245–275. Bibcode:2007Biogc..83..245S. doi:10.1007/s10533-007-9091-5.

[2] Ledyard, K. M.; Dacey, J. W. H. (1994). "Dimethylsulfide production from dimethylsulfoniopropionate by a marine bacterium". Marine Ecology Progress Series. 110: 95–103. Bibcode:1994MEPS..110...95L. doi:10.3354/meps110095.

[Read_2013-3] Read BA, Kegel J, Klute MJ, Kuo A, Lefebvre SC, Maumus F, Mayer C, Miller J, Monier A, Salamov A, Young J, Aguilar M, Claverie JM, Frickenhaus S, Gonzalez K, Herman EK, Lin YC, Napier J, Ogata H, Sarno AF, Shmutz J, Schroeder D, de Vargas C, Verret F, von Dassow P, Valentin K, Van de Peer Y, Wheeler G; Emiliania huxleyi Annotation Consortium; Dacks JB, Delwiche CF, Dyhrman ST, Glöckner G, John U, Richards T, Worden AZ, Zhang X, Grigoriev IV (2013. július 11.). "Pan genome of the phytoplankton Emiliania underpins its global distribution". Nature. 499 (7457): 209–213. doi:10.1038/nature12221. PMID 23760476. Hozzáférés: 2024. augusztus 7.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)

[4] Glindemann, D.; Novak, J.; Witherspoon, J. (2006). "Dimethyl Sulfoxide (DMSO) Waste Residues and Municipal Waste Water Odor by Dimethyl Sulfide (DMS): the North-East WPCP Plant of Philadelphia". Environmental Science and Technology. 40 (1): 202–207. Bibcode:2006EnST...40..202G. doi:10.1021/es051312a. PMID 16433352.

[5] "Webb Discovers Methane, Carbon Dioxide in Atmosphere of K2-18 b". 2023. szeptember 12. 2023. szeptember 14. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2023. szeptember 12.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]