Butadiin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Butadiin
Diacetylene.svg
szerkezeti képlet
Diacetylene-3D-vdW-B.png
kalottamodell
Más nevek diacetilén
1,3-butadiin
biacetilén
Kémiai azonosítók
CAS-szám 460-12-8
PubChem 9997
ChemSpider 9603
ChEBI 37820
SMILES
C#CC#C
InChI
1/C4H2/c1-3-4-2/h1-2H
StdInChIKey LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H2
Moláris tömeg 50,06 g/mol
Megjelenés gáz
Forráspont 10 °C
Veszélyek
Főbb veszélyek rendkívül gyúlékony
R mondatok R11 R19
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A butadiin (más néven diacetilén) szerves vegyület, képlete C4H2. A legegyszerűbb vegyület, melyben két hármas kötés található. Az elméleti szempontból érdekes, ám gyakorlati jelentőséggel nem rendelkező poliinek sorozatának első tagja.

Előfordulása[szerkesztés]

Jellemző rezgési spektruma alapján kimutatták jelenlétét a Titán légkörében és a CRL 618 protoplanetáris ködben. A feltételezések szerint acetilén és – az acetilén fotolízise során keletkező – etinil gyök (C2H) reakciójában keletkezik: a gyök megtámadja az acetilén hármas kötését, és még alacsony hőmérsékleten is hatékonyan reagál. A Holdon is észlelték.[1]

Előállítása[szerkesztés]

1,4-diklór-2-butin alkoholos közegben kálium-hidroxiddal alacsony hőmérsékleten végzett dehidrohalogénezésével állatható elő:[2]

ClCH2C≡CCH2Cl + 2 KOH → HC≡C−C≡CH + 2 KCl + 2 H2O

Bisz(trimetilszilil)-védett származéka előállítható a (trimetilszilil)acetilén Hay-kapcsolásával:[3]

2 Me3Si−C≡CH → Me3Si−C≡C−C≡C−SiMe3

Hivatkozások[szerkesztés]

  1. "The Multiplying Mystery of Moonwater"[halott link], March 18, 2010. Retrieved on 2010-03-18.
  2. (1991) „A Detailed Procedure for the Preparation of Butadiyne”. Synthetic Communications 21 (5), 657. o. DOI:10.1080/00397919108020833.  
  3. Graham E. Jones, David A. Kendrick, and Andrew B. Holmes (1993). „1,4-Bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diyne”. Org. Synth.. DOI:10.15227/orgsyn.065.0052.  ; Coll. Vol. 8: 63

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Diacetylene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

További olvasnivalók[szerkesztés]