Azirin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
azirin
Azirin.svg
2 dimenziós
szerkezet
IUPAC-név 2H-azirin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 157-16-4
PubChem 135972
SMILES
C1C=N1
InChI
1S/C2H3N/c1-2-3-1/h1H,2H2
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2H3N
Moláris tömeg 41,05
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek aziridin, oxirén
Az infoboxban SI mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

Az azirin, pontosabban 2H-azirin heterociklusos vegyület, háromtagú gyűrűjét két szén- és egy nitrogénatom alkotja, a nitrogén és az egyik szénatom között kettős kötés található. Telített származéka az aziridin. Az azirinnek két izomerje létezik: az 1H-azirinben a két szénatom között található kettős kötés, ám ez a forma nem stabil és tautomerjévé, 2H-azirinné alakul át. A 2H-azirinek gyűrűs iminnek tekinthető, izolálható vegyületek.

Előállítása[szerkesztés]

Előállítható vinil-azid magas hőmérsékleten és csökkentett nyomáson végzett hőbontásával.[1] Melléktermékként acetonitril és keténimin keletkezik.[2] A reakció nitrén köztiterméken át játszódik le. Másik előállítási mód a megfelelő aziridin oxidációja.

Azirin szintézise

Tulajdonságai[szerkesztés]

Abszorpciós maximuma n-pentánban λ = 229 nm [hullámhossz]nál található, azaz az ultraibolya tartományba esik.[2]

Az azirinből származtatható azirinium kation a legkisebb, aromás tulajdonságú heterociklusos részecske.

A mezomériastabilizált aziriniumkation


Reakciói[szerkesztés]

Erősen feszült gyűrűje miatt rendkívül reakcióképes, elektrofilekkel és nukleofilekkel gyűrűfelnyílás közben reagál. A Neber-átrendeződés során köztitermékként azirinszármazék keletkezik.

Az azirinek (300 nm hullámhossz alatti) fotolízise nagyon hatékony módszer a nitril-ilidek előállítására. A nitril-ilidek dipoláris vegyületek, és számos dipolarofillel reagáltathatók heterociklusos vegyületek, például pirrolinok keletkezése közben.

Fordítás[szerkesztés]

  • Ez a szócikk részben vagy egészben az Azirin című német Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.
  • Ez a szócikk részben vagy egészben az Azirine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés]

  1. F. Palacios, A. M. Ochoa de Retana, E. Martinez de Marigorta, J. M. de los Santos (2001). „2H-Azirines as synthetic tools in organic chemistry”. Eur. J. Org. Chem 2001 (13), 2401–2414. o. DOI:<2401::AID-EJOC2401>3.0.CO;2-U 10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2401::AID-EJOC2401>3.0.CO;2-U.  
  2. a b J.-C. Guillemin, J.-M. Denis, M.-C. Lasne, J.-L. Ripoll in: Tetrahedron 1988, 44(14), 4447–4456. doi:10.1016/S0040-4020(01)86146-9