11-hidroxi-tetrahidrokannabinol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
11-OH-delta-9-THC.png
11-hidroxi-tetrahidrokannabinol
IUPAC-név
6a,7,8,10a-tetrahidro-1-hidroxi-6,6-dimetil-3-pentil- 6H-dibenzo[b,d]pirán-9-metanol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 36557-05-8
PubChem 644022
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C21H30O3
Moláris tömeg 330,461 g/mol

A 11-hidroxi-Δ9-tetrahidrokannabinol (11-OH-THC) a THC fő aktív metabolitja, amely a szervezetben képződik cannabisfüst belégzése után.[1] A 11-hidroxi-THC bizonyítottan önmagában is aktív,[2] de hatásai nem szükségszerűen azonosak a THC hatásaival.[3] Feltételezik, hogy a cannabis kétfázisú hatását a THC aktív metabolitjai okozzák és nem a növényben jelenlevő többi anyag, mint pl a Cannabidiol; a 11-hidroxi-THC tehát felelős lehet az álmosság és a megnövekedett étvágy kiváltásáért, melyek általában a kezdeti euforikus állapot (high) alábbhagyása után jelentkeznek.

A 11-hidroxi-THC tovább metabolizálódik 11-nor-9-karboxi-THC-vé, amely nem pszichoaktív, de szerepet játszhat a cannabis gyulladás- és fájdalomcsillapító hatásának kiváltásában.[4]

Hivatkozások[szerkesztés]

  1. Johnson JR, Jennison TA, Peat MA, Foltz RL (1984). „Stability of delta 9-tetrahydrocannabinol (THC), 11-hydroxy-THC, and 11-nor-9-carboxy-THC in blood and plasma”. Journal of analytical toxicology 8 (5), 202–4. o. PMID 6094914.  
  2. Turkanis SA, Karler R (1988). „Changes in neurotransmitter release at a neuromuscular junction of the lobster caused by cannabinoids”. Neuropharmacology 27 (7), 737–42. o. PMID 2901683.  
  3. Hollister LE, Gillespie HK (1975). „Action of delta-9-tetrahydrocannabinol. An approach to the active metabolite hypothesis”. Clin. Pharmacol. Ther. 18 (06), 714–9. o. PMID 1204277.  
  4. Ujváry I, Grotenhermen F (2014). „11-Nor-9-carboxy-Δ9-tetrahydrocannabinol – a ubiquitous yet underresearched cannabinoid. A review of the literature”. Cannabinoids 9 (1), 1–8. o.