Tioacetál

A tioacetálok általános szerkezete

A ditioacetálok általános szerkezete

A tioacetálok szerves vegyületek, az acetálok kéntartalmú megfelelői. Előállításuk az acetálokéhoz hasonló: tiol és aldehid reakciójában keletkeznek:

RSH + R'CHO → R'CH(OH)SR

A ditioacetálok előállítása a tioacetálokéhoz hasonló, melyek a reakcióban köztitermékként keletkeznek:

RSH + R'CH(OH)SR → R'CH(SR)₂ + H₂O

A reakciók során jellemzően Lewis- Brønsted-savat használnak katalizátorként.

Az aldehidek és 1,2-etánditiol reakciójában keletkező ditioacetálok hasznos szerves kémiai reagensek:

C₂H₄(SH)₂ + R'CHO → R'CHS₂C₂H₄ + H₂O

Míg az aldehidek karbonil szénatomja elektrofil, a ditioacetálok deprotonált származékaiban nukleofil szén centrum található:

R'CHS₂C₂H₄ + R₂NLi → R'CLiS₂C₂H₄ + R₂NH

Ezt a reakciókészséget leginkább az 1,3-ditiolánoknál használják ki. A szénatom polározottságának megváltozását – R'(H)C^δ+O^δ- helyett R'CLi(SR)₂ – umpólungnak nevezzük.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Thioacetal című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.