Szerkesztő:Alfa-ketosav/Szilanol
 |
Ennek a felhasználói allapnak a tulajdonosa megengedi – vagy még kéri is –, hogy az allapba más szerkesztők konstruktív céllal belenyúljanak. |
A szilanol egy Si–O–H atomkapcsolódású funkciós csoport a szilíciumkémiában. A szilanolok gyakran szerepelnek köztitermékként a szilíciumorganikus kémiában és a szilikátok közt[1]. Ha egy szilanol egy vagy több szerves molekularészletet tartalmaz, akkor organoszilanol.
Előállítása[szerkesztés]
Alkoxiszilánokból[szerkesztés]
Az első példa szilanol szintézisére a (C2H5)3SiOH, aminek felfedezését Albert Ladenburg 1871-ben jelentette be. A „szilikolt” a (C2H5)3SiOC2H5 hidrolízisével állította elő.[2]
Szilil-halogenidekből és hasonló vegyületekből[szerkesztés]
A szilanolokat általában halogénszilánok, alkoxiszilánok vagy aminoszilánok hidrolízisével szintetizálják. A klórszilánok a leggyakoribb kiindulóanyagok:
- R3Si–Cl + H2O → R3Si–OH + HCl
A fluorszilánokhoz reakcióképesebb anyagok kellenek, mint pl. a bázisok. Az alkoxiszilánok (szilil-éterek) lassan hidrolizálnak. Velük összehasonlítva a szilil-acetátok gyorsabban hidrolizálnak, és a keletkező ecetsav kevésbé agresszív.
Szilánok oxidációjából[szerkesztés]
Egy további út a szilánok oxidációja. Sok oxidálószert alkalmaznak, többek közt a levegőt, a persavakat, a dioxiránokat és a kálium-permanganátot (sztérikusan gátolt szilánok esetén). Fémkatalizátorok esetén a szilánok hidrolízisen mennek keresztül:
- R3Si–H + H2O → R3Si–OH + H2
Struktúrája és példák[szerkesztés]
A Si–O kötéshossz általában 165 pm.[3] Szilárd halmazállapotban a szilanolok hidrogénkötésben vesznek részt.[4]
Jegyzetek[szerkesztés]
- ↑ Vadapalli Chandrasekhar, Ramamoorthy Boomishankar, Selvarajan Nagendran: Recent Developments in the Synthesis and Structure of Organosilanols. Chem. Rev. 2004, volume 104, pp 5847–5910. doi:10.1021/cr0306135
- ↑ A. Ladenburg: On the silicoheptyl series, from Deut. Chem. Ges. Ber., iv, 901 as summarized in "Organic chemistry" J. Chem. Soc., 1872, vol. 25, pp. 133–156. doi:10.1039/JS8722500133
- ↑ Paul D. Lickiss: The Synthesis and Structure of Organosilanols, Advances in Inorganic Chemistry Volume 42, 1995, 147–262. oldal doi:10.1016/S0898-8838(08)60053-7
- ↑ Beckmann, J.; Dakternieks, D.; Duthie, A.; Larchin, M. L.; Tiekink, E. R. T.: Tert-butoxysilanols as model compounds for labile key intermediates of the sol-gel process: crystal and molecular structures of (t-BuO)3SiOH and HO[(t-BuO)2SiO]2H, Appl. Organomet. Chem. 2003, 17, 52–62. doi:10.1002/aoc.380