Naftalin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Naftalin
Naftalin számozása.png
Naphthalene-from-xtal-3D-balls.png
IUPAC-név Naftalin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 91-20-3
ChemSpider 906
EINECS-szám 202-049-5
RTECS szám QJ0525000
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C10H8
Moláris tömeg 128,17052 g/mol
Megjelenés Fehér színű, kristályos
Sűrűség 1,14 g/cm³[1]
Olvadáspont 80 °C[1]
Forráspont 218 °C[1]
Oldhatóság (vízben) rossz: 32 mg/l, 20 °C[1]
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)
Veszélyes a környezetre (N)[2]
R mondatok R22, R40, R50/53[2]
S mondatok (S2), S36/37, S46, S60, S61[2]
Lobbanáspont 79 - 87 °C
Öngyulladási
hőmérséklet
525 °C
LD50 490 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A naftalin a legegyszerűbb policiklusos aromás szénhidrogén, amely két kondenzált benzolgyűrűből áll, azaz két egymás melletti szénatomjuk közös. Összegképlete C10H8.

Szerkezete[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A naftalinban – a benzollal ellentétben – a kötések hossza nem egyforma. Ennek oka az aromás rendszer 5 db kötő π-elektronpályának eltérő szimmetriájában keresendő. Például a C1–C2 és C2–C3 kötések eltérő hossza abból ered, hogy a β–β kötéseket két esetben metszi csomósík, azaz az 5 pályából kettő esetében az elektronpár delokalizációja ezen a ponton megszakad. Az α-β kötések számára csupán egy ilyen kényes pálya van, amelynek a két csomósíkja pont az α-széneken (1–4, ill. 5–8, a rajzon függőlegesen) halad át. Tehát az utóbbi, rövidebb kötés esetén 4 elektronpálya „ereje” adódik össze, míg a másikat csupán 3 elektronpár „húzza összébb”.

alfa és béta pozíciók a naftalingyűrűn
Kötéshosszak a naftalin molekulában[3]
Kötés Kötéshossz (Å)
C1–C2 1,364
C2–C3 1,406
C1–C8A 1,420
C4A–C8A 1,422

A naftalin hidrogénjeinek reakciókészsége elektrofil szubsztitúció során kétféle, attól függően, hogy a molekulán α vagy β pozícióban helyezkednek el. Mindkét esetben az egyik gyűrű aromássága időlegesen megszűnik. Az α esetben azonban a pozitív töltés delokalizációjának lehetősége kiterjed 3 szénatomra, amelynek két határhelyzete az ábrán látható. A β esetben a pozitív töltés elszigetelve az 1-es pozícióra szorul a delokalizáció lehetősége nélkül. Ez energetikailag a kedvezőtlenebb állapot, ezért nagyobb az aktiválási energiája, mint a 3 szénen eloszló pozitív töltésnél. Naftalinszulfonsavak esetén ez annyit tesz, hogy szobahőmérsékleten az α-szubsztitúció a predomináns, míg a β helyzet elérése érdekében 160 °C-on kell végrehajtani a reakciót (kénsav reagens esetén).

A naftalinból aromás elektrofil szubsztitúció során keletkező köztitermékek (σ-komplexek). Az α-szubsztitúció több lehetőséget kínál delokalizációra, ezért ez az intermedier stabilabb.

Tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A naftalin legnagyobb mennyiségben a kőszénkátrányban fordul elő, amelyből úgy készítik, hogy a 180-300° között átdesztilláló részt kikristályosítják; vízzel való ismételt ledesztillálással és szublimálással tisztítják. Az alkoholból kikristályosított vagy a szublimált naftalin fehér, fénylő, sajátságos átható szagú levélkékből áll; vízben oldhatatlan, könnyen oldódik azonban éterben vagy forró alkoholban, 79°-ra hevítve megolvad, és ekkor sok levegőt abszorbeál, de azt a megmerevedéskor ismét elbocsátja magából; fp. 218°. A levegőn hevítve meggyullad, és igen erősen kormozó lánggal ég el.

A naftalin kémiai sajátságai igen sok tekintetben a benzoléhez hasonlók. Klór vagy bróm behatására a megfelelő klór- vagy brómszármazékok keletkeznek. Salétromsavval összehozva a savnak töménységétől és a hőmérséklettől függően különféle nitronaftalinok, koncentrált kénsav behatására pedig naftalinszulfonsavak képződnek belőle. Oxidáló anyagok (salétromsav fölöslege, kálium-permanganát) behatására főleg ftálsav keletkezik belőle.

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A naftalint az iparban különféle festékanyagok készítéséhez, a világítógáz karburálásához, a háztartásban pedig különösen a ruhaneműk védelmében a molyok kipusztításához használják. Ez utóbbiból származik a „naftalinszagú” kifejezés, amit a sokáig tárolt ruhákra, és átvitt értelemben a divatból kiment dolgokra használnak.

Biológiai előfordulása, hatásai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A naftalint elsősorban a termeszekkel lehet kapcsolatba hozni: ezek a rovarok a termeszvár védelme érdekében választják ki. Kiválasztja még a magnólia, valamint őzek egy bizonyos faja. Kimutatták a Földre hullott meteoritokban, valamint a Perseus csillagkép bolygóközi anyagában.

Hosszú távon a naftalin súlyosan károsítja és rombolja a vörösvértesteket, előidézve a hemolitikus anémiát. Ez fokozza a rögképződést, mely súlyos szövődményekhez vezethet. A mérgezés tünetei közé tartozik a levertség, étvágytalanság, nyugtalanság, sápadt bőr, súlyos esetben hányinger, hányás (akár véres is), véres vizelet, hallucináció, sárgaság és hasmenés. Eme tünetek könnyen összetéveszthetők a vírusos májgyulladás hepatitis vagy a lupus betegségek szimptómáival. A naftalint az IARC korlátozott mértékben rákkeltőnek minősítette.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d e A naftalin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. 10. 24. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. ^ a b c A naftalin (ESIS)
  3. Frank H. Allen, Olga Kennard, David G. Watson, Lee Brammer, A. Guy Orpen, and Robin Taylor, Tables of Bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Bond Lengths in Organic Compounds Part I., J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987 S1

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]