Oxetán

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Oxetán
Oxetane.svg Oxetane-from-xtal-3D-balls.png
IUPAC-név oxetán
Más nevek 1,3-propilén-oxid
1,3-epoxipropán
oxaciklobután
trimetilén-oxid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 503-30-0
UNII I279Q16FU6
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H6O
Moláris tömeg 58,08
Sűrűség 0,8930 g/cm3
Forráspont 49–50 °C
Veszélyek
Lobbanáspont −37 °C[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az oxetán vagy 1,3-propilén-oxid heterociklusos szerves vegyület, képlete C3H6O, négytagű gyűrűjét három szén- és egy oxigénatom alkotja.

Az oxetán névvel általánosabban bármely oxetántartalmú szerves vegyületre is utalhatnak.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Egyik jellemző, jól ismert előállítása módja a kálium-hidroxid és 3-klórpropil-acetát 150 °C-on végzett reakciója:[2]

Synthesis of trimethylene oxide.png

Ezzel az eljárással az oxetán mintegy 40%-os hozammal állítható elő, mivel a szintézis során számos melléktermék keletkezik.

Másik lehetőség az oxetán gyűrű létrehozására a Paternò–Büchi-reakció. Diolok gyűrűzárásával is elő lehet állítani oxetángyűrűt.

Taxol[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Paclitaxel with oxetane ring at right.

A paclitaxel (taxol) az oxetán gyűrűt tartalmazó természetes anyagok egyik példája. A taxol szokatlan szerkezete és a rákellenes kezelésekbe történő sikeres bevonása következtében a kutatók érdeklődésének középpontjába került.[3] A hatás és szerkezet közötti összefüggés szempontjából az oxetángyűrűnek fontos szerepe van a mikrotubulusokhoz történő kötődésben, arról azonban még keveset tudunk, hogy a természetben hogyan történik a gyűrűt kialakító reakció katalízise, ami kihívás elé állítja a reakciót szintetizálni kívánó kutatókat.[3]

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben az Oxetane című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Az 1,3-Epoxypropan vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2012.09.27. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. C. R. Noller (1955.). „Trimethylene Oxide”. Org. Synth. 29, 92. o.  ; Coll. Vol. 3: 835
  3. ^ a b Willenbring, Dan, and Dean J. Tantillo.. "Mechanistic possibilities for oxetane formation in the biosynthesis of Taxol’s D ring." Russian Journal of General Chemistry 78.4 (Apr. 2008): 7237–31. Advanced Placement Source. EBSCO. [Library name], [City], [State abbreviation]. 22 Apr. 2009 <http://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=aqh&AN=32154883&site=ehost-live>