DiIC1(5)

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
DiIC1(5)
IUPAC-név (2E)-1,3,3-trimetil-2-[(2E,4E,6E)-7-(1,3,3-trimetilindol-1-ium-2-il)hepta-2,4,6-trienilidén]indol; jodid
Más nevek 1,1′,3,3,3′,3′-Hexametilindotricarbociánium-jodid
HITCI
HITC jodid
Hexacianin 3
Kémiai azonosítók
CAS-szám 19764-96-6
PubChem 5702729
SMILES
CC1(C)C2=CC=CC=C2N(C)/C1=C/C=C/C=C/C3=[N+](C)C4=C(C=CC=C4)C3(C)C.[I-]
InChI
1S/C29H33N2.HI/c1-28(2)22-16-12-14-18-24(22)30(5)26(28)20-10-8-7-9-11-21-27-29(3,4)23-17-13-15-19-25(23)31(27)6;/h7-21H,1-6H3;1H/q+1;/p-1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C29H33IN2
Moláris tömeg 484.42 g/mol
Megjelenés Sárgásbarna csillogó por
Olvadáspont 198 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A DiIC1(5) (1,1′,3,3,3′,3′-Hexametilindotricarbociánium) szerves vegyület, mely a karbocianin festékek csoportjába tartozik. Két hidrofób láncot és egy pozitív töltésű nitrogénatomot tartalmaz.[1] Hasonló festék többek között a DiOC6 is.

Molekulatömege: 510.45

Fluoreszcens jellemzői: Ex: 640 nm, Em: 657 nm.

Felhasználása[szerkesztés]

Gyakran használt vegyület a tudományos kutatásokban, amelyet széles körben alkalmazzák jelzővegyületként a sejtek in vivo és in vitro nyomon követésére, a mitokondrium belső membránjának feszültségkülönbségének zavarának észlelésére,[2] valamint a mitokondriális funkció tanulmányozására.[3] Festhető vele az endoplazmatikus retikulum, és a mitokondrium is.

A vegyület hatásmechanizmusa magában foglalja a festék felhalmozódását a mitokondriális membránban lipofil természetének és pozitív töltésének köszönhetően. A festéket a mitokondriumok felveszik és felhalmozódnak a membránban, ahol a membránpotenciál és a mitokondriális funkció vizsgálatára használható. Kimutatták, hogy a DiIC1(5) számos sejttípusban bioaktivitást és hatást mutat, beleértve a rákos sejteket, a neuronokat és az immunsejteket.[1]

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés]

Lipofil tulajdonságai miatt a sejtmembránban dúsul és fluoreszcenciája megnövekszik a vizes közegbelihez képest. A vegyület extrém módon fényérzékeny és fototoxikus is, ezért rövid megvilágítási idő mellett használható (pl. áramlási citometria).

100 nM alatti koncentrációban a vegyület főként a mitokondriumokban halmozódik fel, amelyek aktív membránpotenciállal rendelkeznek. A DiIC1(5) festék intenzitása csökken, amikor a sejteket olyan anyagokkal kezelik, amelyek megzavarják a mitokondriális membrán potenciált, például CCCP-vel.[3]

A vegyület lehetséges terápiás és toxikus hatásai az adott sejttípustól és az alkalmazott koncentrációtól függenek. Alacsony koncentrációban a festéket általában biztonságosnak és nem mérgezőnek tekintik. Magas koncentrációban azonban a DiIC1(5) sejthalált indukálhat, és toxikus hatásai is lehetnek.[1]

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. a b c Buy DiIC1(5) (bt-264862)| THE BioTek. www.thebiotek.com. (Hozzáférés: 2023. július 28.)
  2. DiIC1(5) | | TargetMol. www.targetmol.com. (Hozzáférés: 2023. július 28.)
  3. a b MitoProbe™ DiIC1(5). ThermoFisher. (Hozzáférés: 2023. július 28.)

Források[szerkesztés]