Tioketon

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Jump to navigation Jump to search
A tioketonok általános képlete

A tioketonok (más néven tionok vagy tiokarbonilok) kénorganikus vegyületek, a ketonok kéntartalmú megfelelői. Általános képletük R2C=S. A sztérikusan nem gátolt alkiltioketonok polimerizációra vagy gyűrűképzésre hajlamosak.[1]

Előállításuk[szerkesztés]

Többnyire ketonokból állítják elő olyan reagensek felhasználásával, melyek az oxigént kénatomra cserélik. Az egyik gyakran használt anyag a foszfor-pentaszulfid[2] és származéka, a Lawesson-reagens. Egy másik eljárásban hidrogén-klorid és hidrogén-szulfid keverékét használják. Ezeken kívül bisz(trimetilszilil)szulfid is alkalmazható.[3]

Tiobenzofenon és szelenobenzofenon, a prototípusok[szerkesztés]

A tiobenzofenon szerkezeti képlete

A tiobenzofenon ((C6H5)2CS) stabil, mélykék színű vegyület, amely jól oldódik szerves oldószerekben. Levegőn fotooxidáció révén benzofenonná és kénné alakul. Felfedezése óta számos rokon tioketont állítottak elő.[4] A tioketonok szeléntartalmú megfelelői reakcióképesebbek.[4] A szelenobenzofenon reveribilisen dimerizálódik, és ismert róla, hogy 1,3-diénekkel – a Diels–Alder-reakcióhoz hasonló – cikloaddíciós reakcióba lép.[5]

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. (1974) „The photoelectron and microwave spectra of the unstable species thioacetaldehyde, CH3CHS, and thioacetone, (CH3)2CS”. Chemical Physics Letters 29 (2), 265–269. o. DOI:10.1016/0009-2614(74)85029-3.  
  2. Vivek Polshettiwar, M.P. Kaushik "A new, efficient and simple method for the thionation of ketones to thioketones using P4S10/Al2O3" Tetrahedron Letters 2004, Volume 45, 6255-6257. doi:10.1016/j.tetlet.2004.06.091
  3. (1993) „Some recent synthetic routes to thioketones and thioaldehydes”. Chemical Society Reviews 22 (3), 199. o. DOI:10.1039/CS9932200199.  
  4. ^ a b (2000) „Heavy ketones, the heavier element congeners of a ketone”. Accounts of chemical research 33 (9), 625–630. o. DOI:10.1021/ar980073b. PMID 10995200.  
  5. (1990) „Synthesis and Cycloadditions of Monomeric Selenobenzophenone”. Angewandte Chemie International Edition in English 29 (9), 1067. o. DOI:10.1002/anie.199010671.  

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Thioketone című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

További információk[szerkesztés]

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés]