Cikutoxin
| Cikutoxin | |
 | |
 | |
| IUPAC-név | (8E,10E,12E,14S)-heptadeka-8,10,12-trién-4,6-diin-1,14-diol |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 505-75-9 |
| PubChem | 25265910 |
| ChemSpider | 23215724 |
| ChEBI | 3695 |
| SMILES | CCC[C@@H](O)\C=C\C=C\C=C\C#CC#CCCCO |
| InChIKey | FQVNSJQTSOVRKZ-JNRDBWBESA-N |
| UNII | 6F9YP2TYQ0 |
| ChEMBL | CHEMBL140367 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C17H22O2 |
| Moláris tömeg | 258.35 g/mol |
| Olvadáspont | 54°C (hasábok éterből & petróleum éterből)
67°C (kristályok éterből & petróleum éterből) |
| Forráspont | Bomlik 35°C felett |
| Veszélyek | |
| EU osztályozás | nincs besorolva |
| LD50 | 48,3 mg/kg (egér, intraperitoneális)[1] |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
A cikutoxin alifás, kétértékű alkohol, molekulájának szénlánca két hármas és három kettős kötést tartalmaz; összegképlete C17H22O2. Mérgező vegyület.
Előfordulása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A természetben több növényben, így például a gyilkos csomorikában (Cicuta virosa) is megtalálható.
Tulajdonságai
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Standardállapotban sárga, kristályos anyag. Optikailag aktív izomerjének olvadáspontja 54 °C, a racém izomeré 67 °C. Forró vízben, lúgokban és egyes szerves oldószerekben (például alkoholban, kloroformban, éterben) jól oldódik. Szerkezetét 1953-ban határozták meg,[2] mesterségesen pedig B. E. Hill állította elő először 1955-ben. A természetben előforduló cikutoxin csak transz típusú kettős kötéseket tartalmaz.
A gyomor–bélcsatornán át felszívódó, mérgező vegyület. GABAA-receptor antagonista. Felgyorsítja a szívverést és a légzést. Erős fájdalmat okoz a szájban, garatban és a hasban, valamint visszatérő hányingert. Epilepsziához hasonló görcsökkel jár, súlyos esetben halált okoz.
Fordítás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- Ez a szócikk részben vagy egészben a Cicutoxin című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- ↑ Cicutoxin (ChemIDplus)
- ↑ E. F. L. J. Anet – B. Lythgoe – M. H. Silk – S. Trippett: Oenanthotoxin and cicutoxin: Isolation and Structures. Journal of the Chemical Society, (1953) 309–322. o. doi Hozzáférés: 2014. március 21.
Irodalom
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- Cikutoxin. In Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon 1: A–E. A magyar kiadás főszerkesztője: Dr. Polinszky Károly. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1981. 502. o. ISBN 963-10-3270-1
- Magyar nagylexikon V. (C–Csem). Főszerk. Élesztős László, Rostás Sándor. Budapest: Magyar Nagylexikon. 1997. 405. o. ISBN 963-85773-0-4
További információk
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- Cicutoxin mérgezés Dr. Diag