Azakoronaéter
6)%2B%2B%2B(BIGNOU01).png)
Az azakoronaéter vegyület, a koronaéter (gyűrűs poliéter) nitrogéntartalmú megfelelője.[2][3] Míg a koronaéterek képlete (CH2CH2O)n, az azakoronaétereké (CH2CH2NH)n, ahol n = 3, 4, 5, 6. Az alaposabban vizsgált azakoronaéterek közé tartozik a triazaciklononán (n = 3), a ciklén (n = 4),[4] és a hexaaza-18-korona-6 (n = 6).[5]
- Néhány azakoronaéter és azok komplexei
-
Az 1,4,7-trimetil-1,4,7-triazaciklononán tridentát ligandum, a koordinációs kémiában használják -
A ciklám tetraazakoronaéter, melyben váltakozva (CH2)2 és (CH2)3 hidak kötik össze az amincentrumokat -
![A Plerixafor a ciklám egyik származéka, limfóma és mielóma multiplex kezelésére használják[6]](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d1/Plerixafor.svg/120px-Plerixafor.svg.png)
-
![A [2.2.2]kriptand a vegyes éter-aminok közé tartozó azakoronaéter](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ea/Cryptand.svg/120px-Cryptand.svg.png)
A [2.2.2]kriptand a vegyes éter-aminok közé tartozó azakoronaéter
![A Plerixafor a ciklám egyik származéka, limfóma és mielóma multiplex kezelésére használják[6]](/wiki/F%C3%A1jl:Plerixafor.svg){kind=small}
![A [2.2.2]kriptand a vegyes éter-aminok közé tartozó azakoronaéter](/wiki/F%C3%A1jl:Cryptand.svg)
Szintézise
[szerkesztés]A szintézis a makrociklusok előállításával kapcsolatos nehézségekkel terhelt.[7] A (CH2CH2NH)6 18 tagú gyűrűjét két triamin komponens összekapcsolásával lehet előállítani.[5] Dietilén-triamint tozil-kloriddal reagáltatva két szekunder szulfonamidot tartalmazó származékot nyernek, mely vegyület makrociklizációs reakciók építőelemeként használatos.
Változatai
[szerkesztés]Többféle azakoronaéter is létezik.
- Változó hosszúságú hidak: Az azakoronaéterekben gyakran találhatók trimetilén- ((CH2)3) vagy etilénhidak ((CH2)2), ilyen például a ciklám (1,4,8,11-tetraazaciklotetradekán).
- Tercier aminok: Számos azakoronaéterben az aminfunkciók egy része, vagy akár az összes is tercier amin, ilyen a trimetiltriazaciklononán (CH2CH2NCH3)3 nevű tri(tercier amin). A háromdimenziós azakoronaéterekben – kriptandokban – is tercier aminok találhatók.
- Vegyes éter-amin ligandumok: A makrociklusos ligandumok másik nagy csoportja, melyekben éter- és aminfunkció is található.[8] Ilyen vegyület például a diaza-18-korona-6 [(CH2CH2O)2(CH2CH2NH)]2.[9]
- Lariátkoronák: Az aminok jelenléte lehetővé teszi lariát-koronaéterek előállítását, melyek oldalláncai elősegítik a komplexképzést a kationnal.[10]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ (1992) „Electron-density distribution in crystals of 1,4,7,10,13,16-hexaazacyclooctadecanecobalt(III) trichloride, meso-[Co(hexaen)]Cl3 at 106 K”. Acta Crystallographica Section B Structural Science 48 (4), 459–463. o. DOI:10.1107/S0108768192002714.
- ↑ (1999) „Proton coordination by polyamine compounds in aqueous solution”. Coordination Chemistry Reviews 188, 97–156. o. DOI:10.1016/S0010-8545(98)00243-4.
- ↑ (2002) „Metal complexes of azacrown ethers in molecular recognition and catalysis”. Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions (2), 121–130. o. DOI:10.1039/b106367g.
- ↑ (2002) „1,4,7,10-Tetraazacyclododecane”. Org. Synth. 78, 73. o. DOI:10.15227/orgsyn.078.0073.
- ↑ a b (1978) „1,4,7,10,13,16-Hexaazacyclooctadecane”. Org. Synth. 58, 86. o. DOI:10.15227/orgsyn.058.0086.
- ↑ (2007) „Plerixafor”. Drugs in R&D 8 (2), 113–119. o. DOI:10.2165/00126839-200708020-00006. PMID 17324009.
- ↑ (1989) „Synthesis of aza-crown ethers”. Chemical Reviews 89 (4), 929–972. o. DOI:10.1021/cr00094a008.
- ↑ (1971) „Stability constants of cyclic polyether complexes with univalent cations”. Journal of the American Chemical Society 93 (3), 600–606. o. DOI:10.1021/ja00732a007.
- ↑ (1990) „4,13-Diaza-18-Crown-6”. Organic Syntheses 68, 227. o. DOI:10.15227/orgsyn.068.0227.
- ↑ Gokel, G. W. (2002). „Lariat Ether Receptor Systems Show Experimental Evidence for Alkali Metal Cation Interactions”. Acc. Chem. Res. 35 (10), 878–886. o. DOI:10.1021/ar000093p. PMID 12379140.
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben az Aza-crown ether című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.