Cisztin
| Cisztin | |||
 |
| ||
| IUPAC-név | 2-amino-3-[(2-amino-2-karboxetil)diszulfanil]propánsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 56-89-3 | ||
| PubChem | 67678 | ||
| ChemSpider | 575 | ||
| KEGG | C01420 | ||
| ChEBI | 35492 | ||
| Gyógyszerkönyvi név | Cystinum | ||
| |||
| |||
| InChIKey | LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | 48TCX9A1VT | ||
| ChEMBL | 366563 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H12N2O4S2 | ||
| Moláris tömeg | 240,30 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,677 | ||
| Olvadáspont | 240 °C (bomlik) | ||
| Oldhatóság (vízben) | 0,19 mg/mL | ||
| Veszélyek | |||
| MSDS | Külső MSDS | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A cisztin természetes tápanyag. Főleg a tojás és a halak fehérjéiben, illetve a tej kazeinjében található meg nagy mennyiségben. A búza- és a kukoricaglutének szintén bőséges metionin- és cisztinforrások, de megtalálható a hagymában, fokhagymában, májban, szezámmagban és más magokban is.
Az emberi szervezetben elsősorban a szőrzetben, szaruképződmények, körmök keratinjában(en) fordul elő.
Kiegészítő élelmiszertermékek alkotórésze a haj, köröm és bőr egészségét javítandó. Napi ajánlott adagja 1–1,5 g (a táplálékkal bevitt cisztinnel együtt).
Élelmiszeradalék (E921).
Története[szerkesztés]
1810-ben fedezték fel. 1899-ben állati patából állították elő; ekkor derült ki, hogy fehérjék alkotórésze. Nagy mennyiségben fordul elő váz- és kötőszövetben, hajban, szőrben, patában, gyapjúban.
Szerepe az emberi szervezetben[szerkesztés]
Elősegíti a B6-vitamin hasznosulását, az inzulintermelést, a bőr- és égési sérülések gyógyulását, hörghurut esetén a légutakban letapadt nyák kiürülését. Fontos szerepet játszik a szervezet méregtelenítésében, többek között a dohányfüst és a másnaposságot okozó acetaldehid hatásának csökkentésében.
Megemeli a glutation szintjét a tüdőben, májban, vesében és a csontvelőben, ezzel gátolja a szervezet öregedését.
Ciszteinből keletkezik. A cisztein fehérjeépítő aminosav, melyet az ember metioninből állít elő. A metionin esszenciális fehérjeépítő aminosav. A táplálékbeli cisztin lehetővé teszi a szervezet számára, hogy a létfontosságú metionint más célokra (pl. fehérjeépítésre) használja fel.
A cisztinuria(en) egy ritka, recesszíven öröklődő genetikai betegség, melynek következtében a cisztin a vizeletbe kerül, és gyakran vesekövet okoz.[1][2]
Egy másik cisztinnel kapcsolatos betegség a cisztinózis(en). Ez is ritka örökletes betegség, bár a rendkívül magas cisztin-szint is okozhatja. Öröklött formájában főleg gyerekkorban fordul elő, leggyakrabban Franciaországban és Québec-ben. Az aminosav-anyagcsere zavara, melynek következtében a cisztin felhalmozódik és kikristályosodik a sejtekben, elsősorban a szemben és a vesében, és károsítja azokat.
A cisztinózis a vesetubulusok sejtjeinek károsításával Fanconi-szindrómát(en) okozhat. (A szindróma okozója más is lehet, pl. drogok vagy nehézfémek.)
Fizikai/kémiai tulajdonságok[szerkesztés]
Fehér por vagy kristály. 240 °C-on (más források szerint 260 °C-on) olvadás közben bomlik. Vízben gyengén (0,19 mg/mL[3]), savakban, lúgokban jól oldódik. Fehérjékből savas hidrolízissel kinyerhető.
Királis molekula, két optikai izomerje létezik. Az élővilágban az l-cisztin fordul elő, a d-enantiomer nem.
Előállítás[szerkesztés]
Fodrászatból származó emberi hajat gondosan megtisztítanak, többször átmosnak, majd egy lombikban 20%-os sósav gőzében hevítik 120–144 órán át, amíg a biuret-próba teljesen negatív nem lesz. Ezután leszűrik, majd hűtés és keverés közben 40%-os nátrium-hidroxidot, majd nátrium-acetát telített oldatát adják hozzá. Három nap múlva a csapadékként keletkezett, és még tirozint és emberi pigmentet is tartalmazó cisztint kiszívják a lombikból, feloldják 3%-os sósavban, leszűrik, és aktív szénnel eltávolítják a színanyagokat. Ezt újabb szűrés és további tisztítás követi, majd desztilláció útján kapják a végtermék cisztint. A kitermelés hozama 5.0–5,3%. Ha emberi haj helyett báránygyapjúból indulnak ki, akkor a hozam 2,6%.
Jegyzetek[szerkesztés]
- ↑ Cisztinuria Archiválva 2013. december 11-i dátummal a Wayback Machine-ben (Dr.Info)
- ↑ Cisztinkövesség Archiválva 2013. december 14-i dátummal a Wayback Machine-ben (Dr Diag)
- ↑ Showing metabocard for L-Cystine (HMDB00192) (Human Metabolome Database)
Források[szerkesztés]
- Cisztin (vilaglex.hu)
- L-Cisztin[halott link] (Reanal, biztonsági adatlap)
- Metionin és cisztin (Royal Canin)
- 102836 L-Cisztin[halott link] (Merck Chemicals)
- L-Cystine (ChemSpider)
- cystine (Encyclopaedia Britannica)
- What Is Cystine? (wiseGEEK)
- L-Cystine (DrugBank)
- l-CYSTINE (Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 194 (1941); Vol. 5, p. 39 (1925).)
- Cystine Introduction Archiválva 2014. március 21-i dátummal a Wayback Machine-ben (supplementnews.org; tápanyagtáblázat)
További információk[szerkesztés]
- Olcsó, régi szer segíthet leszokni a dohányzásról (InforMed)
- Csapó János–Csapó Jánosné–Költő László–Pap Ildikó–Sándor Némethy: Gyapjúszőnyegek korának meghatározása a cisztin, a ciszteinsav, a metionin és a tirozin tartalom alapján
- Dr. Bende Balázs, Dr. Dunay Miklós, Dr. Zsömböly Miklós: Cisztin urolithiasys kutyákban
- AMINOSAV-ANALÍZIS (VIII. Magyar Gyógyszerkönyv)
- Top 100 sources of cystine (Home Fitness & Bodybuilding)
Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés]
Hasonló vegyületek: