Trifenilmetán

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Trifenilmetán
Triphenylmethan.svg
Triphenylmethane-3D-balls.png
Más nevek trifenilmetán
1,1′,1″-metilidintriszbenzol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 519-73-3
PubChem 10614
ChemSpider 10169
EINECS-szám 208-275-0
ChEBI 76212
SMILES
c1c(cccc1)C(c2ccccc2)c3ccccc3
InChI
1/C19H16/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15,19H
StdInChIKey AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C19H16
Moláris tömeg 244,33 g/mol
Megjelenés színtelen, szilárd
Sűrűség 1,014 g/cm3
Olvadáspont 92–94 °C
Forráspont 359 °C
Oldhatóság (vízben) oldhatatlan
Oldhatóság dioxánban[1] és hexánban oldódik
Savasság (pKa) 33
Mágneses szuszceptibilitás −165,6·10−6 cm3/mol
Veszélyek
R mondatok R36 R37 R38
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A trifenilmetán a szénhidrogének közé tartozó szerves vegyület, képlete (C6H5)3CH. Színtelen, szilárd anyag, vízben nem, de apoláris szerves oldószerekben oldódik. Számos szintetikus festékanyag, a trifenilmetán festékek alapváza, melyek közül sok pH-indikátor, némelyikük fluoreszcenciát mutat. A belőle származtatható trifenilmetilcsoportot – Ph3C – a szerves kémiában tritilcsoportnak is nevezik, pl. trifenilmetil-klorid (tritil-klorid), trifneilmetilgyök (tritilgyök).

Előállítása[szerkesztés]

Elsőként August Kekulé német kémikus és belga tanítványa, Antoine Paul Nicolas Franchimont (1844–1919) szintetizálta 1872-ben, difenil-higany (Hg(C6H5)2) és benzál-klorid (C6H5CHCl2) hevítésével.[2]

Előállítható benzolból és kloroformból Friedel–Crafts-alkilezéssel, alumínium-klorid katalizátor mellett:

3 C6H6 + CHCl3 → Ph3CH + 3 HCl

Egy másik lehetőség a benzolt – ugyanazon katalizátor mellett – szén-tetrakloriddal reagáltatva előállítani a tritil-klorid-alumínium-klorid adduktumot, majd ezt híg savval hidrolizálni:[3]

3 C6H6 + CCl4 + AlCl3 → Ph3CCl·AlCl3
Ph3CCl·AlCl3 + HCl → Ph3CH

A benzaldehidből és foszfor-pentakloridból nyert benzilidén-kloridból kiinduló szintézisét is használják.

Savassága[szerkesztés]

A központi szénatomhoz kapcsolódó hidrogén pKa értéke 33.[4] A legtöbb más szénhidrogénhez képest jelentősen savasabb, mivel a tritil aniont stabilizálja a három benzolgyűrűre kiterjedő delokalizáció. Sztérikus okok miatt azonban a delokalizáció nem tud minden gyűrűre egyszerre kiterjedni: az egyes fenilcsoportok ugyanis a másik két gyűrűt kiszorítják a közös síkból, háromágú ventilátorra hasonló formát hozva létre; így delokalizáció csak akkor történhet, ha az anionos szénatom p-pályája párhuzamos az egyik benzolgyűrű p-pályáival. A tritil anion a látható fény tartományából erősen abszorbeál, ezért vörös színű. Ez a szín indikátorként használható a kalcium-hidriddel fenntartott vízmentes körülmények jelzésére: a hidrid vízzel reagálva kalcium-hidroxidot képez, ugyanakkor ahhoz is elég erős bázis, hogy tritil aniont hozzon létre. Amikor a hidrid teljesen elhasználódik, az oldat színtelenné válik.

Nátriumsóját tritil-kloridból is elő lehet állítani:[5]

(C6H5)3CCl + 2 Na → (C6H5)3CNa + NaCl

A butillítium és hasonló erős bázisok elterjedése előtt gyakran használták a tritil-nátriumot nem nukleofil, erős bázisként.

Triarilmetán festékek[szerkesztés]

Trifenilmetán festék például a brómkrezolzöld:

Brómkrezolzöld

és a nitrogént is tartalmazó malachitzöld:

Malachitzöld

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. Triphenylmethane | 519-73-3
  2. Aug. Kekulé and A. Franchimont (1872) "Ueber das Triphenylmethan" (On triphenylmethane), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 5 : 906–908.
  3. J. F. Norris (1941). „Triphenylmethane”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 1: 548
  4. Ronald Breslow and William Chu (1969). „Electrochemical determinations of pKa's. Triphenylmethanes and cycloheptatriene”. Journal of the American Chemical Society 92 (7), 2165. o. DOI:10.1021/ja00710a077.  
  5. W. B. Renfrow Jr and C. R. Hauser (1943). „Triphenylmethylsodium”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 2: 607

Fordítás[szerkesztés]

  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Triphenylmethane című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.