Trietilborán
| trietilborán | |||
| |||
| IUPAC-név | trietilborán | ||
| Más nevek | trietilborin, trietilbór | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 97-94-9 | ||
| PubChem | 7357 | ||
| ChemSpider | 7079 | ||
| EINECS-szám | 202-620-9 | ||
| SMILES | B(CC)(CC)CC | ||
| InChI | 1/C6H15B/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3 | ||
| InChIKey | LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | Z3S980Z4P3 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H15B | ||
| Moláris tömeg | 98,00 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen vagy halványsárga folyadék | ||
| Sűrűség | 0,677 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | −93 °C | ||
| Forráspont | 95 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | nem értelmezhető, rendkívül reakcióképes | ||
| Veszélyek | |||
| Főbb veszélyek | levegőn spontán meggyullad, égési sérülést okozhat | ||
| NFPA 704 |  4
3
4
| ||
| R mondatok | R11 R14/15 R17 R19 R34 R35 R36/37 | ||
| S mondatok | S6 S7/8 S16 S33 S36/37/39 S43A S45 S29 | ||
| Lobbanáspont | < −20 °C | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A trietilborán (TEB) bórorganikus (B−C kötést tartalmazó) vegyület. Színtelen, piroforos folyadék, képlete (C2H5)3B, rövidítve Et3B. Tetrahidrofuránban és hexánban oldódik.
Előállítása és szerkezete
[szerkesztés]Trimetil-borát és trietilalumínium reakciójával állítják elő:[1]
- Et3Al + (MeO)3B → Et3B + (MeO)3Al
Molekulája – a dimerizációra hajlamos H3B-nal és Et3Al-mal ellentétben – momoner, a BC3 alapváz sík szerkezetű.[1]
Felhasználása
[szerkesztés]Gázturbinás sugárhajtómű
[szerkesztés]A Lockheed SR–71-ben és elődjében, az A–12-ben használt Pratt & Whitney J58 gázturbinás/torlósugár-hajtóműben a JP–7 típusú üzemanyagot trietilboránnal gyújtották meg[2] annak piroforos sajátsága, valamint különösen nagy égési hőmérséklete miatt. A begyújtás eme módját megbízhatósága, valamint a JP–7 üzemanyag nagyon kis illékonysága és nehéz gyújthatósága miatt választották – a hagyományos gyújtási módszerek működési hibájából fakadó kockázat túl nagy volt. A trietilboránt mindkét hajtómű és az utánégetők begyújtásához is használták.[3]
Rakéta
[szerkesztés]10–15% trietilalumíniummal keverve a Saturn V rakéta F–1 hajtóművének felszállás előtti begyújtását trietilboránnal végezték.[4]
A SpaceX Falcon 9 rakétájának első és második fokozatát is trietilalumínium-trietilborán keverékkel gyújtják be.[5]
Szerves kémia
[szerkesztés]Az iparban iniciátorként használják gyökös reakciókban, ahol alacsony hőmérséklet mellett is hatékony marad.[1] Iniciátorként egyes ónorganikus vegyületek is kiválthatóak vele.
Fém-enolátokkal enoxi-trietil-borátok képződése közben reagál, melyeken az enolátoknál szelektívebben lehet C-alkilezési reakciót végezni.[6] A Barton–McCombie-reakcióban alkoholok dezoxigénezéséhez használják. Lítium-tri-terc-butoxialumínum-hidriddel együtt éterek hasítására használható, THF-ből például így – további hidrolízist követően – butanol keletkezik. A Reformatszkij-reakció egyes változatait is gyorsítja.[7]
A lítium-trietilborohidrid és a nátrium-trietilborohidrid redukálószerek előállításának prekurzora.[8]
- MH + Et3B → MBHEt3 (M = Li, Na)
Biztonságtechnikai tudnivalók
[szerkesztés]Erősen piroforos, öngyulladási hőmérséklete −20 °C,[9] a bórvegyületekre jellemző almazöld színű lánggal ég. Kezelése és tárolása jellemzően levegő kizárása mellett történik.
Hivatkozások
[szerkesztés]- ↑ a b c Robert J. Brotherton, C. Joseph Weber, Clarence R. Guibert, John L. Little "Boron Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2000, Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a04_309
- ↑ Lockheed SR-71 Blackbird. March Field Air Museum. [2000. március 4-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2009. május 5.)
- ↑ Lockheed SR-71 Blackbird Flight Manual. www.sr-71.org. (Hozzáférés: 2011. január 26.)
- ↑ A. Young. The Saturn V F-1 Engine: Powering Apollo Into History. Springer, 86. o. (2008). ISBN 0-387-09629-9
- ↑ Mission Status Center, June 2, 2010, 1905 GMT, SpaceflightNow, accessed 2010-06-02, Quotation: "The flanges will link the rocket with ground storage tanks containing liquid oxygen, kerosene fuel, helium, gaseous nitrogen and the first stage ignitor source called triethylaluminum-triethylborane, better known as TEA-TEB."
- ↑ Crich, David. Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Reagents for Radical and Radical Ion Chemistry (angol nyelven). John Wiley & Sons (2013. május 30.). ISBN 1118634896
- ↑ Yoshinori Yamamoto, Takehiko Yoshimitsu, John L. Wood, Laura Nicole Schacherer "Triethylborane" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rt219.pub3
- ↑ Binger, P.; Köster, R., "Sodium triethylhydroborate, sodium tetraethylborate, and sodium triethyl-1-propynylborate", Inorg. Synth. 1974, 15, 136-141. doi:10.1002/9780470132463.ch31
- ↑ Fuels and Chemicals - Autoignition Temperatures
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Triethylborane című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
