Tioacetál

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Jump to navigation Jump to search
A tioacetálok általános szerkezete
A ditioacetálok általános szerkezete

A tioacetálok szerves vegyületek, az acetálok kéntartalmú megfelelői. Előállításuk az acetálokéhoz hasonló: tiol és aldehid reakciójában keletkeznek:

RSH + R'CHO → R'CH(OH)SR

A ditioacetálok előállítása a tioacetálokéhoz hasonló, melyek a reakcióban köztitermékként keletkeznek:

RSH + R'CH(OH)SR → R'CH(SR)2 + H2O

A reakciók során jellemzően Lewis- Brønsted-savat használnak katalizátorként.

Az aldehidek és 1,2-etánditiol reakciójában keletkező ditioacetálok hasznos szerves kémiai reagensek:

C2H4(SH)2 + R'CHO → R'CHS2C2H4 + H2O

Míg az aldehidek karbonil szénatomja elektrofil, a ditioacetálok deprotonált származékaiban nukleofil szén centrum található:

R'CHS2C2H4 + R2NLi → R'CLiS2C2H4 + R2NH

Ezt a reakciókészséget leginkább az 1,3-ditiolánoknál használják ki. A szénatom polározottságának megváltozását – R'(H)Cδ+Oδ- helyett R'CLi(SR)2 – umpólungnak nevezzük.

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Thioacetal című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.