Tetrahidrotiofén
| Tetrahidrotiofén | |||
 |
| ||
| IUPAC-név | tiolán | ||
| Más nevek | tetrahidrotiofén, tiofán, tetrametilén-szulfid, tiociklopentán | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| Rövidítés | THT | ||
| CAS-szám | 110-01-0 | ||
| ChemSpider | 1095 | ||
| ChEBI | 48458 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N | ||
| ChEMBL | 1379 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C4H8S | ||
| Moláris tömeg | 88,17 g/mol | ||
| Sűrűség | 0,999 g/ml[1] | ||
| Olvadáspont | -96 °C | ||
| Forráspont | 119 °C | ||
| Veszélyek | |||
| Lobbanáspont | 12 °C[2] | ||
| Öngyulladási hőmérséklet | 200 °C[2] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A tetrahidrotiofén vagy tiofán szerves kénvegyület, képlete (CH2)4S. Öttagú heterociklus, gyűrűjét négy szén- és egy kénatom alkotja, a tiofén telített megfelelője. Illékony, színtelen, rendkívül kellemetlen szagú folyadék.
Előállítása és reakciói[szerkesztés]
1,4-butándiol vagy tetrahidrofurán és hidrogén-szulfid reakciójával állítják elő, a gázfázisú reakciót alumínium-oxid és más heterogén savkatalizátor mellett végzik[3][4]
A tetrahidrotiofént a komplexkémiában ligandumként használják, egyik komplexe például a kloro(tetrahidrotiofén)arany(I).[5]
A tetrahidrotiofén oxidációjával az oldószerként használt szulfolán nyerhető, mely csaknem szagtalan poláros oldószer. A szulfolán kényelmesebben előállítható butadiénből.
Felhasználása[szerkesztés]
Szaga miatt az autógáz szagosítására használják,[4] de Észak-Amerikában már nem alkalmazzák erre a célra. A földgáz szagosítására is felhasználják, rendszerint 50% terc-bután-tiolt is tartalmazó THT-TBT keverék formájában.
Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés]
Fordítás[szerkesztés]
Ez a szócikk részben vagy egészben a Tetrahydrothiophene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Hivatkozások[szerkesztés]
- ↑ Tetrahidrotiofén Archiválva 2012. március 27-i dátummal a Wayback Machine-ben, Alfa Aesar
- ↑ a b Nemzetközi kémiai biztonsági kártyák[halott link]
- ↑ Bernard Loev and John T. Massengale, U. S. Patent 2,899,444, "Synthesis of Tetrahydrothiophene", 8/11/1959
- ↑ a b Jonathan Swanston “Thiophene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a26_793.pub2.
- ↑ Rafael Uson, Antonio Laguna, Mariano Laguna, "(Tetrahydrothiophene)Gold(I) or Gold(III) Complexes" Inorganic Syntheses, 1989, Volume 26, pp. 85–91. doi:10.1002/9780470132579.ch17