Tereftálsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Tereftálsav
Terephthalic-acid-2D-skeletal.png
Tereftálsav
Terephthalic acid 3D.png
Más nevek Benzol-1,4-dikarbonsav
para-ftálsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 100-21-0
RTECS szám WZ0875000
SMILES
C1=CC(=CC=C1C
(=O)O)C(=O)O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H4(COOH)2
Moláris tömeg 166,13 g/mol
Megjelenés fehér kristályok vagy por
Sűrűség 1,51 g/cm³ (20 °C)[1]
Olvadáspont 300 °C fölött szublimál
Oldhatóság (vízben) 15 mg/l, 20 °C[1]
Oldhatóság Oldható dimetil-szulfoxidban, dimetilformamidban, és lúgokban
Savasság (pKa) pKs1=3,54 25°C-on

pKs2=4,46 25°C-on[2]

Kristályszerkezet
Dipólusmomentum nulla
Veszélyek
EU osztályozás nincs veszélyességi szimbólum[1]
R mondatok Nincs R-mondat[1]
S mondatok Nincs S-mondat[1]
Lobbanáspont 260 °C[1]
LD50 >6400 mg/kg[1]
Rokon vegyületek
Rokon karbonsavak Ftálsav
Izoftálsav
Benzoesav
p-toluilsav
Rokon vegyületek p-xilol
Polietilén-tereftalát
Dimetil-tereftalát
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A tereftálsav (vagy 1,4-benzoldikarbonsav) egy szerves vegyület, pontosabban egy aromás dikarbonsav. Nevét a görög terebinthosz (τερεβίνθινος = terpentinfa) és a ftálsav összevonásából kapta, a tereftálsavat ui. eredetileg terpentinből nyerték.[3]

Benzolgyűrűt tartalmaz, a gyűrűhöz két karboxilcsoport kapcsolódik para-, azaz átellenes helyzetben. Két izomerje létezik, ezek a ftálsav és az izoftálsav. Színtelen, kristályos anyag, hevítésekor 300 °C körüli hőmérsékleten szublimál, anélkül, hogy megolvadna vagy elbomlana. Vízben gyakorlatilag nem oldódik. Fontos műanyagipari alapanyag, főként poliészter típusú műanyagokat gyártanak belőle, amelyeket például fóliák és műszálak gyártására használnak.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés]

A ftálsavhoz hasonlóan az aromás gyűrűje hidrogénezéssel viszonylag könnyen telíthető. A ftálsavval ellentétben a molekulájában található két karboxilcsoport helyzete miatt a tereftálsavból nem képződhet (a ftálsav-anhidridhez hasonló) intramolekuláris anhidrid. A sói és az észterei a tereftalátok.

Előállítása[szerkesztés]

Főként para-xilol oxidációjával állítják elő, de más két p-helyzetű oldalláncot tartalmazó benzolszármazékok oxidálásakor is keletkezik. A p-xilol oxidációját a levegő oxigénjével végzik, egy kobalt- és mangánsókat tartalmazó katalizátor jelenlétében.

Felhasználása[szerkesztés]

A tereftálsav a műanyagipar fontos alapanyaga, az ipar nagy mennyiségben igényli. Főként poliészter típusú műanyagokat gyártanak belőle egy kétértékű alkohollal való polikondenzáció útján. A legfontosabb ilyen műanyag a poli(etilén-tereftalát), amelyet tereftálsavból és etilénglikolból gyártanak. A tereftálsavból gyártott műanyagokat például fóliák és szintetikus szálak gyártására használják. Készülnek belőle poliamid műanyagok is.

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. a b c d e f g A tereftálsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 6. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. CHEMINFO: Terephthalic acid (Tereftálsav)
  3. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 139. o. ISBN 963 8334 96 7  

Források[szerkesztés]

  • Bruckner Győző: Szerves kémia, II-1 es kötet
  • Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
  • Furka Árpád: Szerves kémia
  • Dr. Otto – Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1984. 4 kötet., 576–577. o. ISBN 963-10-3269-8