Tereftálsav
| Tereftálsav | |||
 Tereftálsav | |||
| |||
 | |||
| IUPAC-név | Tereftálsav | ||
| Szabályos név | Benzol-1,4-dikarbonsav | ||
| Más nevek | para-ftálsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 100-21-0 | ||
| PubChem | 7489 | ||
| ChemSpider | 7208 | ||
| EINECS-szám | 202-830-0 | ||
| KEGG | C06337 | ||
| ChEBI | 15702 | ||
| RTECS szám | WZ0875000 | ||
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C (=O)O)C(=O)O | ||
| InChIKey | KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 1909333 | ||
| Gmelin | 50561 | ||
| UNII | 6S7NKZ40BQ | ||
| ChEMBL | CHEMBL1374420 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H4(COOH)2 | ||
| Moláris tömeg | 166,13 g/mol | ||
| Megjelenés | fehér kristályok vagy por | ||
| Sűrűség | 1,51 g/cm³ (20 °C)[1] | ||
| Olvadáspont | 300 °C fölött szublimál | ||
| Oldhatóság (vízben) | 15 mg/l, 20 °C[1] | ||
| Oldhatóság | Oldható dimetil-szulfoxidban, dimetilformamidban, és lúgokban | ||
| Savasság (pKa) | pKs1=3,54 25°C-on pKs2=4,46 25°C-on[2] | ||
| Kristályszerkezet | |||
| Dipólusmomentum | nulla | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | nincs veszélyességi szimbólum[1] | ||
| R mondatok | Nincs R-mondat[1] | ||
| S mondatok | Nincs S-mondat[1] | ||
| Lobbanáspont | 260 °C[1] | ||
| LD50 | >6400 mg/kg[1] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon karbonsavak | Ftálsav Izoftálsav Benzoesav p-toluilsav | ||
| Rokon vegyületek | p-xilol Polietilén-tereftalát Dimetil-tereftalát | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A tereftálsav (vagy 1,4-benzoldikarbonsav) egy szerves vegyület, pontosabban egy aromás dikarbonsav. Nevét a görög terebinthosz (τερεβίνθινος = terpentinfa) és a ftálsav összevonásából kapta, a tereftálsavat ui. eredetileg terpentinből nyerték.[3]
Benzolgyűrűt tartalmaz, a gyűrűhöz két karboxilcsoport kapcsolódik para-, azaz átellenes helyzetben. Két izomerje létezik, ezek a ftálsav és az izoftálsav. Színtelen, kristályos anyag, hevítésekor 300 °C körüli hőmérsékleten szublimál, anélkül, hogy megolvadna vagy elbomlana. Vízben gyakorlatilag nem oldódik. Fontos műanyagipari alapanyag, főként poliészter típusú műanyagokat gyártanak belőle, amelyeket például fóliák és műszálak gyártására használnak.
Kémiai tulajdonságai
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A ftálsavhoz hasonlóan az aromás gyűrűje hidrogénezéssel viszonylag könnyen telíthető. A ftálsavval ellentétben a molekulájában található két karboxilcsoport helyzete miatt a tereftálsavból nem képződhet (a ftálsav-anhidridhez hasonló) intramolekuláris anhidrid. A sói és az észterei a tereftalátok.
Előállítása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Főként para-xilol oxidációjával állítják elő, de más két p-helyzetű oldalláncot tartalmazó benzolszármazékok oxidálásakor is keletkezik. A p-xilol oxidációját a levegő oxigénjével végzik, egy kobalt- és mangánsókat tartalmazó katalizátor jelenlétében.
Felhasználása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A tereftálsav a műanyagipar fontos alapanyaga, az ipar nagy mennyiségben igényli. Főként poliészter típusú műanyagokat gyártanak belőle egy kétértékű alkohollal való polikondenzáció útján. A legfontosabb ilyen műanyag a poli(etilén-tereftalát), amelyet tereftálsavból és etilénglikolból gyártanak. A tereftálsavból gyártott műanyagokat például fóliák és szintetikus szálak gyártására használják. Készülnek belőle poliamid műanyagok is.
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- 1 2 3 4 5 6 7 A tereftálsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 6. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ CHEMINFO: Terephthalic acid (Tereftálsav)
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 139. o. ISBN 963 8334 96 7
Források
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- Bruckner Győző: Szerves kémia, II-1 es kötet
- Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
- Furka Árpád: Szerves kémia
- Dr. Otto – Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1984. 4 kötet., 576–577. o. ISBN 963-10-3269-8