Szulfonok
A szulfonok két szénatomhoz kapcsolódó szulfonilcsoportot () tartalmazó vegyületek. A középső hatértékű kén kettős kötéssel kapcsolódik a két oxigén-, egyes kötéssel az általában két külön szubsztituensben lévő két szénatomhoz.[1] A természetben viszonylag kevés szulfon található.[2]
![{\displaystyle {\mathrm {R} {\mkern {2mu}}{\vphantom {A}}_{\hphantom {}}^{\hphantom {1}}{\mkern {-1.5mu}}{\vphantom {A}}_{{\vphantom {2}}{\llap {\smash[{t}]{}}}}^{{\smash[{t}]{\vphantom {2}}}{\llap {1}}}\mathrm {S} ({=}\mathrm {O} ){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {R} {\vphantom {A}}^{2}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7ebaba63ae2276d75f52514138071bf61425aa1e)
Szintézis és reakciók
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Tioéterek és szulfoxidok oxidációja
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A szulfonokat általában tioéterek, más néven szulfidok oxidációjával állítják elő. A szulfoxidok ennek köztitermékei.[3] Például a dimetil-szulfid dimetil-szulfoxiddá, majd dimetil-szulfonná oxidálódik.[1]
SO2-ból
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]
A kén-dioxid a szulfonilcsoport gyakran használt forrása. A diénekkel cikloaddíciós reakciókban vesz részt.[4] Az iparban gyakran használt oldószer szulfolánt kén-dioxid buta-1,3-diénhez való addíciójával állítják elő, melyet az így kapott szulfolén hidrogénezése követ.[5]
Szulfonil- és szulfuril-halogenidekből
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A szulfonok a Friedel–Crafts-reakciók körülményei közt előállíthatók szulfonil-halogenidekből és szulfonsavanhidridekből származó RSO+2-források használatával. Lewis-sav katalizátorok, például az AlCl3 és a FeCl3 kellenek ehhez.[6][7][8]
Előállíthatók szulfonok halogenidek nukleofil áthelyezésével szulfinátokkal:[9]
![{\displaystyle {\mathrm {ArSO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Na} {}+{}\mathrm {Ar} {\vphantom {A}}^{\prime }\mathrm {Cl} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {Ar} (\mathrm {Ar} {\vphantom {A}}^{\prime })\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {NaCl} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5417786f3ed60718a62edfc38cdd459157847cb0)
Reakciók
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A szulfon viszonylag inert funkciós csoport, enyhén bázikus a szulfoxidokkal szemben. Nem oxidáló. A Ramberg–Bäcklund-reakcióban és a Julia-alkenációban a szulfonok alkénekké alakulnak kén-dioxid-eliminációval.[10]
A szulfonok deszulfonilálódhatnak.
Alkalmazásai
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A szulfolánt értékes aromás vegyületek kőolajból való kinyerésére használják.[5]
Polimerek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Egyes szulfoncsoportot tartalmazó polimerek hasznos műanyagok. Erősek és ellenállnak az oxidációnak, a korróziónak, a magas hőmérsékletnek és a deformációnak. Egyesek rézcsövek helyett használatosak háztartási melegvíz-vezetékekben.[11] Prekurzoraik a biszfenol-S és a 4,4′-diklórdifenil-szulfon.
Farmakológia
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]
A farmakológiában használt szulfon például a dapszon, egy korábban a lepra, a dermatitis herpetiformis, a tuberkulózis és a pneumocystis pneumonia (PCP) kezelésére használt antibiotikum. Egyes származékait, például a promint ugyanígy tanulmányozták vagy alkalmazták, de általában a szulfonokat kevésbé alkalmazzák, mint például a szulfonamidokat.[13][14]
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- 1 2 Hornback, Joseph (2006). Organic Chemistry. Australia: Thomson Brooks/Cole. ISBN 978-0-534-38951-2.
- ↑ Albert Gossauer (2006). "Struktur und Reaktivität der Biomoleküle". Helvetica Chimica Acta. Zürich. 235. o. ISBN 978-3-906390-29-1.
{{cite book}}: CS1 karbantartás: hely kiadó nélkül (link) - ↑ Leo A. Paquette, Richard V. C. Carr (1986). "Phenyl Vinyl Sulfone and Sulfoxide". Org. Synth. 64: 157. doi:10.15227/orgsyn.064.0157.
- ↑ Robert L. Frank and Raymond P. Seven (1949). "Isoprene Cyclic Sulfone". Org. Synth. 29: 59. doi:10.15227/orgsyn.029.0059.
- 1 2 Ullmann Vegyipari Enciklopédia
- ↑ Truce, W. E.; Vriesen; C. W. (1953). "Friedel—Crafts Reactions of Methanesulfonyl Chloride with Benzene and Certain Substituted Benzenes". J. Am. Chem. Soc. 75 (20): 5032–5036. doi:10.1021/ja01116a043.
- ↑ Répichet, S.; Le Roux, C.; Hernandez, P.; Dubac, J.; Desmurs, J. R. (1999). "Bismuth(III) Trifluoromethanesulfonate: An Efficient Catalyst for the Sulfonylation of Arenes". The Journal of Organic Chemistry. 64 (17): 6479–6482. doi:10.1021/jo9902603.
- ↑ Truce, W. E.; Milionis, J. P. (1952). "Friedel-Crafts Cyclization of ω-Phenylalkanesulfonyl Chlorides". J. Am. Chem. Soc. 74 (4): 974–977. doi:10.1021/ja01124a031.
- ↑ C. W. Ferry, J. S. Buck, R. Baltzly (1942). "4,4'-Diaminodiphenylsulfone". Org. Synth. 22: 31. doi:10.15227/orgsyn.022.0031.
{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link) - ↑ Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J. (2007). Advanced Organic Chemistry. Berlin: Springer. ISBN 978-0-387-68354-6.
- ↑ Fink, Johannes (2008). High Performance Polymers. Norwich: William Andrew. ISBN 978-0-8155-1580-7.
- ↑ Thomas L. Lemke (2008). Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. 1142. o. ISBN 9780781768795. 2016. március 4. dátummal az eredetiből archiválva.
- ↑ Craig, Charles R.; Stitzel, Robert E. (2004). Modern Pharmacology with Clinical Applications. Hagerstwon: Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 978-0-7817-3762-3.
- ↑ Drill, Victor Alexander; Di Palma, Joseph R. (1971). Drill's Pharmacology in Medicine. New York: McGraw-Hill. ISBN 978-0-07-017006-3.
Fordítás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Ez a szócikk részben vagy egészben a Sulfone című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
