Szulfanil-amid

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Sulfanilamide-skeletal.svg
Szulfanil-amid
IUPAC-név
4-aminobenzol-szulfonamid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 63-74-1
PubChem 5333
ChemSpider 5142
DrugBank DB00259
KEGG D08543
ChEBI 45373
ATC kód J01EB06, D06BA05
Gyógyszer szabadnév sulfanilamide
Gyógyszerkönyvi név Sulfanilamidum
SMILES
O=S(=O)(c1ccc(N)cc1)N
InChI
1/C6H8N2O2S/c7-5-1-3-6(4-2-5)11(8,9)10/h1-4H,7H2,(H2,8,9,10)
StdInChIKey FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N
UNII 21240MF57M
ChEMBL 21
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H8N2O2S
Moláris tömeg 172,20 g/mol
Sűrűség 1.08
Olvadáspont 165 °C

A szulfanil-amid („fehér szulfamid”) egyes hüvelyi fertőzések, elsősorban Candida albicans elleni antibiotikum.[1] A dihidropteroát szintáz(en) enzim gátlásával akadályozza, hogy a mikroorganizmums dihidrofolsavat(en) állítson elő, mely létfontosságú a szaporodásához.

A prontozil hatóanyaga. A prontozil volt az első szulfonamid típusú antibiotikum.

Mellékhatások, ellenjavallatok[szerkesztés]

A szulfanil-amid ellenjavallt

  • vizelési nehézségek
  • terhesség
  • folsavhiány okozta vérszegénység

esetén.

A szulfanil-amid kiválasztódik az anyatejbe, ezért szoptatás alatt kerülendő az alkalmazása.

Nem ismert, hogy terhesség esetén károsítja-e a magzatot, az viszont igen, hogy átjut a méhlepényen. Patkány- és egérkísérletekben szájon át, az emberi adag 7–25-szörösét adva tapasztaltak teratogén hatást.

Cukorbetegeknél a szulfanil-amid befolyásolhatja a vércukor-szintet, Gyakoribb cukormérés szükséges.

Alkalmazás[szerkesztés]

Szájon át vagy helyileg, krém vagy kúp formájában.

Az alkalmazás előtt az orvos hüvelyöblítést írhat elő, melyet a használat során kerülni kell. Ugyancsak kerülendő a tampon használata.

A kezelést – a többi antibiotikumhoz hasonlóan – az orvos által előírt időpontig (krém esetén általában 30 napig) folytatni kell akkor is, ha a fertőzés tünetei megszűntek, hogy a baktériumok teljesen elpusztuljanak.

Fizikai/kémiai tulajdonságok[szerkesztés]

Fehér, szagtalan, kissé keserű, édes utóízű kristályos anyag. Rosszul oldódik vízben, alkoholban, acetonban, glicerinben, propilén-glikolban(en), sósav, kálium- és nátrium-hidroxid vizes oldatában. Gyakorlatilag oldhatatlan kloroformban, éterben, benzolban, benzinben.

LD50-értéke szájon át 3900 mg/tskg patkány. 3000 mg/tskg egér esetén.

Készítmények[szerkesztés]

Nagyon sok készítmény része önállóan vagy kombinációban.[2]

Magyarországon nincs forgalomban.[3]

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. Bár szulfanilamidot az antibiotikumok közé sorolják, más mikroorganizmusok ellen is hatásos. A Candida albicans nem baktérium, hanem gomba.
  2. Sulfanilamide (Drugs-About.com)
  3. Az OGYI adatbázisában még a hatóanyag sem szerepel.

Források[szerkesztés]

További információk[szerkesztés]

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés]