Szulfadiazin
| Szulfadiazin | |
| |
| IUPAC-név | 4-amino-N-(2-pirimidinil)benzolszulfonamid |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 1020719-78-1 |
| PubChem | 5215 |
| ChemSpider | 5026 |
| EINECS-szám | 200-685-8 |
| DrugBank | DB00359 |
| KEGG | C07658 |
| ChEBI | 9328 |
| RTECS szám | WP2000000 |
| ATC kód | J01EC02 |
| Gyógyszer szabadnév | sulfadiazine |
| Gyógyszerkönyvi név | Sulfadiazinum |
| SMILES | c1cnc(nc1)NS(=O)(=O)c2ccc(cc2)N |
| InChI | 1S/C10H10N4O2S/c11-8-2-4-9(5-3-8)17(15,16)14-10-12-6-1-7-13-10/h1-7H,11H2,(H,12,13,14) |
| InChIKey | SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N |
| Beilstein | 4068213 |
| Gmelin | 219136 |
| UNII | 0N7609K889 |
| ChEMBL | 439 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C10H10N4O2S |
| Moláris tömeg | 250,28 g/mol |
| Megjelenés | fehér kristályos por |
| Sűrűség | 1,496 g/cm³ |
| Olvadáspont | 253–256 °C (Alfa Aesar) |
| Forráspont | 512,6 °C |
| Oldhatóság (vízben) | 77 mg/l |
| Oldhatóság (DMSO) | 50 mg/ml |
| Savasság (pKa) | 6,36 |
| Törésmutató (nD) | 1,679 |
| Megoszlási hányados | −0,09 |
| Farmakokinetikai adatok | |
| Kiválasztás | vizelet |
| Terápiás előírások | |
| Terhességi kategória | C (US) |
| Veszélyek | |
| MSDS | Matrix Scientific |
| EU osztályozás |  Xn
|
| R mondatok | R22 R36/37/38 R42/43 |
| S mondatok | S26 S36 |
| Lobbanáspont | 264 °C |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
A szulfadiazin egy rövid hatású szulfonamid(en) típusú antibiotikum. Sokféle Gram-negatív és -pozitív baktérium ellen hatásos, azonban sok törzs képes rezisztenssé válni, és a kialakult rezisztencia a többi szulfonamid típusú gyógyszerre is fennáll.
Pirimetaminnal(en) együtt toxoplazmózis ellen adják HIV-betegeknek valamint újszülötteknek méhen belüli fertőzés(en) esetén. Más fertőzések ellen is alkalmazzák: húgyúti fertőzések, malária, agyhártyagyulladás, reumás láz, seb elfertőződésének megelőzésére,[1] stb. Ezüst sóját(en) bőrkrémekben használják helyi fertőtlenítésre.
Az állatorvoslásban széles körben alkalmazzák.
Működésmód
[szerkesztés]A baktérium dihidropteorát szintáz enzimjét gátolja a para-aminobenzoesav(en) kompetitív gátlásán(en) keresztül. Ez az enzim létfontosságú a baktérium számára a szaporodáshoz szükséges folsav előállításához.
Ellenjavallatok, mellékhatások
[szerkesztés]Mellékhatások: májproblémák (sárgaság, étvágyvesztés, sötét vizelet), napfényre érzékeny bőr, szokatlan vérzések (orr, száj, hüvely, végbél), súlyos bőrreakciók.
Nem ismert, hogy van-e káros hatása a magzatra, de az igen, hogy közvetlenül szülés előtt bevéve súlyos sárgaságot okozhat a magzatnak, ami akár agykárosodáshoz is vezethet. Ismert, hogy átjut az anyatejbe.
A szulfadiazin kölcsönhatásba léphet más gyógyszerekkel:
- indometacin, probenecid(en), szalicilátok (pl. aszpirin): felerősítik a szulfadiazin mellékhatásait
- vérhígítók (pl. warfarin): a szulfadiazin növeli a vérzés kockázatát
- metotrexát és a tiazid típusú vízhajtók: a szulfadiazin felerősíti ezek mellékhatásait
- szulfonilureák: a szulfadiazin növeli a hipoglikémia (vércukor-leesés) kockázatát.
Adagolás
[szerkesztés]A szulfadiazin csak szájon át adható, mivel vízben nem oldódik, sói pedig erősen lúgosak, és irritálják a szöveteket. Sok folyadékkal kell bevenni.
Szokásos adag felnőtteknél 2–4 g/nap 3–6 részletben bevéve. 2 hónap feletti gyermekeknél napi 150 mg/tskg vagy 4 g/m², 4–6 részletben bevéve. A kezdő adag ennek fele. 2 hónap alatti csecsemőnek a szulfadiazin ellenjavallt.
Más antibiotikumokhoz hasonlóan az orvos által előírt adagot akkor is be kell szedni, ha a fertőzés tünetei már megszűntek. Ez csökkenti a szulfadiazinra rezisztens baktériumok elszaporodását.
Veszélyek
[szerkesztés]| egér | patkány | |
|---|---|---|
| szájon át | 1500 | |
| bőr alá | 1600 | |
| intraperitoneálisan | 750 | 446 |
| intravénásan | 180 | 880 |
A legkisebb ismert halálos adag (TDLo(en)) felnőtt ember esetén szájon át 229 mg/tskg, gyermeknél 138 mg/tskg.[2]
Készítmények
[szerkesztés]A nemzetközi gyógyszerpiacon igen sok készítmény van forgalomban önállóan és kombinációban.[3]
Magyarországon a szulfadiazin ezüstsóját forgalmazzák két készítményben bőrkrém formájában:
- DERMAZIN 10 mg/g krém (VN)
- IALUGEN PLUS krém (V)
- IALUSET PLUS krém (VN)
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ sulfadiazine (PharmGkb)
- ↑ A gyermek esetében az adagolás módja nem ismert. Sulfadiazine [USP:INN:BAN:JAN] (ChemIDplus)
- ↑ Sulfadiazine (Drugs-About.com)
Források
[szerkesztés]- "Sulfadiazine 500 Mg Tablet" (Express Scripts)
- Sulfadiazine (Drugs.com)
- Sulfadiazine (Drugs.com)
Fizikai/kémiai tulajdonságok:
- Sulfadiazine (Sigma-Aldrich)
- Sulfadiazine, 98% (HPLC) (AKSci)
- CAS No. 68-35-9 (Benzenesulfonamide,4-amino-N-2-pyrimidinyl- ) (Guidechem)
További információk
[szerkesztés]- Oszlánczi Ágnes: Antibiotikumok hatása biomimetikus modellmembránokra Archiválva 2015. július 1-i dátummal a Wayback Machine-ben (BME)