Szomán
| Szomán | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | 3,3-dimetilbután-2-il metilfoszfonofluoridát | ||
| Más nevek | |||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| PubChem | 7305 | ||
| ChemSpider | 7032 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | GRXKLBBBQUKJJZ-UHFFFAOYSA-N | ||
| ChEMBL | 15910 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C7H16FO2P | ||
| Moláris tömeg | 182,17 g/mol | ||
| Megjelenés | Tiszta formában gyümölcs illatú színtelen folyadék; szennyezve borostyán vagy sötétbarna színű, olaj vagy kámfor szagú. | ||
| Sűrűség | 1,022 g/cm³ (25 °C) | ||
| Olvadáspont | -42 | ||
| Forráspont | 198 | ||
| Oldhatóság (vízben) | Közepes | ||
| Gőznyomás | 0,40 Hgmm (53 Pa) | ||
| Veszélyek | |||
| MSDS | MSDS - Soman | ||
| Főbb veszélyek | Mérgező (T) | ||
| NFPA 704 |  1
4
1
| ||
| Lobbanáspont | 121 °C | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A szomán; vagy rövidítve GD (szisztematikus neve: O-pinakolil-metilfoszforosfluorid) egy rendkívül mérgező vegyi anyag. Idegméreg, amely megzavarja az emlősök idegrendszerének rendes működését, a kolinészteráz enzim gátlása által. Egyaránt gátolja az acetilkolinészterázt és a butirilkolinészterázt.[1] Az ENSZ 687-es határozata szerint tömegpusztító vegyi fegyver. Az 1993-as Vegyifegyver-tilalmi Egyezmény 1. osztályú vegyületként osztályozta; így gyártása szigorúan ellenőrzött, felhalmozása pedig tiltott. A szomán harmadik az úgynevezett G-ágensek - GA (tabun), GB (szarin), és GF (cikloszarin) - felfedezésének sorában.
Illékony, maró hatású színtelen folyadék; tiszta formában enyhe szaga van. Általánosabban; sárgás-barnás színű, erőteljes, kámforra hasonlító szagú anyag. Emberben a szomán halálos koncentrációja (LCt50) 70 mg·min/m³. Halálosabb és tartósabb, mint a szarin vagy a tabun; de kevésbé, mint cikloszarin.
Akriloid kopolimer segítségével a szomán besűrűsíthető, így kémiai permetként lehet felhasználni. Bináris vegyi fegyverként is bevethető; prekurzor vegyületei a metilfoszfonil-difluorid; valamint pinakolil-alkohol és amin keveréke.
Szintézise[szerkesztés]
A szomán gyártása nagyon hasonló a szarin gyártásához. A különbség annyi, hogy a szarin gyártásához szükséges izopropanolt pinakolil-alkohollal helyettesítjük a folyamatban:
MeP(O)Cl2 + MeP(O)F2 + (CH3)3 CCH(CH3)OH → MePO(F)OCH(CH3)C(CH3)3 + HCl
Története[szerkesztés]
A szománt Richard Kuhn fedezte fel 1944-ben,[2] Németországban; ezzel ő képviseli az utolsó, háborúban felfedezett idegmérget (a GF-et 1949-ig nem fedezték fel). A szomán a háború után megkapta a „GD” azonosítót (a GC-t már a gyógyászat használta) amikor a Szovjetunió egy bányában található rejtekhelyről a szománhoz köthető információkhoz jutott. Az acetilkolinészteráz-szomán komplex kristályszerkezetét Millard és mtsai. határozták meg röntgendiffrakció útján, 1991-ben (a PDB kódok: 2wfz, 2wg0, 2wg1 és 1som).
Fordítás[szerkesztés]
Ez a szócikk részben vagy egészben a Soman című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Hivatkozások[szerkesztés]
- ↑ Millard CB, Kryger G, Ordentlich A, et al. (1999. June). „Crystal structures of aged phosphonylated acetylcholinesterase: nerve agent reaction products at the atomic level”. Biochemistry 38 (22), 7032–9. o. DOI:10.1021/bi982678l. PMID 10353814.
- ↑ Lukey, Brian J.; Salem, Harry. Chemical Warfare Agents: Chemistry, Pharmacology, Toxicology, and Therapeutics. CRC Press, 12. o. (2007). ISBN 9781420046618
Külső hivatkozások[szerkesztés]
- United States Senate, 103d Congress, 2d Session. (May 25, 1994). Material Safety Data Sheet -- Lethal Nerve Agents Somain (GD and Thickened GD) Archiválva 2013. szeptember 12-i dátummal a Wayback Machine-ben. Hozzáférés ideje: Nov. 6, 2004.
- AChE inhibitors and substrates Proteopedia
- 2wfz Proteopedia
- 2wg0 Proteopedia
- 2wg1 Proteopedia
- 1som Proteopedia
