Szerves kémiai nómenklatúra

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából

Ez a szócikk az IUPAC által kiadott szerves kémiai nevezéktant ismerteti. E nevezéktan a klasszikus vegyérték-kötésekre épül, és nem veszi figyelembe az elektronkonfigurációt.

A nevezéktan alapja: alapvegyületekből nevezéktani műveletekkel levezetni a vegyület szerkezetét. Az alapvegyületek szénhidrogének, vagy a nómenklatúrában felsorolt (gyakori, triviális nevű) vegyületek. A művelet a legtöbb esetben a hidrogénatomok helyettesítése másik atommal vagy atomcsoporttal, ezért szubsztitúciós nómenklatúrának is nevezik. A nevezéktan megadja az alapvegyületeket és az „engedélyezett” műveleteket.

A nevezéktan elsődleges célja, hogy minden vegyületnek olyan neve legyen, mely egyértelműen azonosítja a vegyületet. További fontos cél a lehetőségek szerinti egyszerűség, valamint a korábbi, a gyakorlatban már elterjedt nevek beépítése a rendszerbe.

A nevezéktannak nem célja, hogy minden vegyületnek egyetlen szabványos („ajánlott”) neve legyen.

Példa a nevezéktan használatára[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ugyanazon vegyület nevének előállítása kétféle nevezéktannal.

Alapvegyület Művelet Vegyület
szubsztitúció
2-fenil-oxirán[1]
addíció
(oxigéné)

Vegyérték[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az atom összes kémiai kötéseinek száma, mellyel az alapvegyületbeli atomhoz vagy hidrogénatomhoz kapcsolódik. A nevezéktan az alábbi vegyértékeket tekinti standardnak:

Vegyérték Elem
4 C Si Ge Sn Pb
3 B N P As Sb Bi
2 O S Se Te Po
1 F Cl Br I At

A vegyületek nevében a nem szabványos vegyértéket λn alakban lehet megadni, ha az szükséges. Pl.: a H3C–SH5 szerkezeti képletű vegyületben a kén vegyértéke 6. A vegyérték feltüntetése: metil-λ6-szulfán. Ritkán használják.

Kettős kötések[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A szénatomok közötti kettős kötést a vegyületnév töve utáni -én utótaggal jelezzük. Két kettős kötés esetén az utótag -dién, három esetén -trién, stb. Pl. az etán névtöve et, a kettős kötést tartalmazó vegyület IUPAC-neve etén.

A kettős kötés helyét a névtő és az -én utótag közötti számmal adjuk meg. Pl. a but-2-én(en) a 2-es és 3-as szénatom közötti kettős kötést jelenti. Mindig a kisebb számú szénatomot adjuk meg.

Többgyűrűs vegyületekben előfordul, hogy a kettős kötés nem szomszédos számú szénatomok között van. Ilyenkor a kisebbik szám után zárójelben adjuk meg a nagyobbat. Pl.: ...2(10)-én a 2-es és 10-es szénatom közötti kettős kötést jelent.

Az -én utótag a szubtrakció műveletének egyik használata.

Egyszerűbb vegyületekben a kettős kötés helyét jelző számot a vegyület neve előtt tüntetjük fel. Pl. a but-2-én és 2-butén azonos vegyület.

Kettős kötések gyűrűkben[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Telítetlen vegyületen olyan vegyületet értünk, melyben van két szomszédos szénatom, melyek között kettős vagy hármas kötés van. E fejezetben a kettős kötésekről lesz szó. (A hármas kötés gyűrűkben nagyon ritka.

A gyűrűs vegyületek két csoportját vették az alapvegyületek közé. Az egyik csoport a telített, a másik a teljesen telítetlen gyűrűk. Az előbbi egyszerűbb, viszont az utóbbiba tartoznak a gyakorlati szempontból nagyon fontos aromás vegyületek.

Teljesen telítetlen gyűrűn olyan gyűrűt értünk, amely a lehető legnagyobb számú nem szomszédos kettős kötést tartalmazza.[2]

A nem teljesen telítetlen gyűrűk elnevezésében kiindulhatunk a telített alapgyűrűből, és a névben jelezzük, hol vannak kettős kötések. A másik lehetőség, hogy a teljesen telítetlen alapvegyületből indulunk, és jelezzük a telített atomokat.

A gyűrűkben nagyon ritka a szomszédos kettős kötés. Ha mégis előfordul, a névben a megfelelő gyűrűatomnál δn alakban jelezhetjük, ahol n a atomból induló kettős kötések száma.

Példa:

4δ2,5λ4δ2-tieno[3,4-c]tiofén

Az ábrán egy biciklusos, kondenzált gyűrűs[3] vegyület látható. A bal gyűrű tienol, a jobb oldali tiofén. A kondenzált gyűrű neve …tieno[…]tiofén. A prefix mondja meg a két kénatom helyét a kondenzált gyűrűben, a szögletes zárójelbeli kifejezés pedig a két gyűrű csatlakozási helyét a két gyűrűben.

A kondenzált gyűrűket a jobb felső gyűrűtől kezdődően, az óramutató járásával azonos irányban számozzuk (miután a molekulát a megfelelő helyzetbe forgattuk; az ábra már ezt a helyzetet mutatja). A közös szénatomok nem kapnak számot. Az atomok sorszámait a külső kék számok jelzik.

A két kénatom a 2-es és 5-ös pozícióban van, a vegyület neve tehát 2,5-tieno[…]tiofén.

A jobb oldali kénatomnál a 2-es szám után jelezhetjük, hogy 4 vegyértékű: 2λ4, ill. hogy két kettős kötést tartalmaz: 2δ2. Ha mindkettőt meg akarjuk adni: 2λ4δ2. Az 5-ös pozícióbeli kén teljesen hasonló.

A csatlakozó atompár megadásáthoz a tienol atomjait megszámozzuk az izolált heterogyűrűs vegyület számozási szabályai szerint, azaz a kénnel kezdve. Ezt mutatják a gyűrűbeli piros számok. (A molekula szimmetrikus, és a számozás iránya a csatlakozási hely szempontjából is mindegy.) A gyűrű a 3-as és 4-es szénatommal csatlakozik a másikhoz.

A tiofénnél a csatlakozási élet adjuk meg. Itt is az izolált heterogyűrűs vegyület számozási szabályai szerint számozunk. Az 1,2 szénatom adja az a élet, a 2,3 a b-t, a 3,4 a csatlakozó c élet. A két gyűrű csatlakozó éle így lesz 3,4-c.

A kondenzált gyűrűs nómenklatúráról külön szócikk szól.

A második gyűrű csatlakozását is megadhatjuk a csatlakozó atomokkal; ez esetben [3,4:4,3] alakot kapunk. A két gyűrű csatlakozási élének megadására más lehetőség is van a nevezéktanban (áthidalt gyűrűs nómenklatúra). A szögletes zárójelen belüli központozásból kiderül, melyik változatot használtuk.

Nevezéktani műveletek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Szubsztitúció[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Szubsztitúciós elő- és utótagok
Képlet Előtag Utótag
Kationok -onio
-onia
-ónium
Karbonsav –COOH Karboxi -karbonsav
–(C)OOH -sav
Szulfonsav –SO3H Szulfo -szulfonsav
Sók –COOM Fém...acetát
–COOR Fém...oát
Észterek –COOR R-oxikarbonil R...acetát
–(C)OOR - R...oát
Savhaloidok –CO–halogén Haloformil acetil-halid
–(C)O–halogén - -oil-halid
Amidok –CO–NH2 Karbamoil -acetamid
–(C)O–NH2 - -amid
Aminidok –C(=NH)–NH2 Amidino -acetamidin
–(C)(=NH)–NH2 - -amidin
Nitrilek –CN Ciano -acetonitril
–(C)N - -nitril
Aldehidek –CHO Formil -acetaldehid
–(C)HO Oxo -al
Ketonok >(C)=O Oxo -on
Alkoholok –OH Hidroxi -ol
Fenolok –OH Hydroxi -ol
Tiolok –SH Merkapto -tiol
Hidro-
peroxidok
–O–OH Hidroperoxi -
Aminok –NH2 Amino -amin
Iminek =NH Imino -imin
Éterek –OR R-oxi -
Szulfidok –SR R-tio -
Peroxidok –O–OR R-dioxi -

Egy vagy több hidrogén helyettesítése másik atommal vagy atomcsoporttal. A helyettesítés tényét a vegyület nevében elő- vagy utótag jelzi (jobb oldali táblázat), mely többszörözhető.

A táblázatban a (C) azt jelzi, hogy a szénatom nem számít bele az atomok számozásába. A M „vegyjel” fématomot, az R szénláncot jelöl. A hal helyére fluor, klór, bróm vagy jód helyettesítendő. Pl. az acetil-klorid másik neve etanoil-klorid. Az acet a megfelelő karbonsavmaradékkal helyettesíthető.

Példa: fenil-oxirán (lásd fenn). További példák:

Arrowright.svg
 

A helyettesítést jelző utótag: -ol.

Arrowright.svg
 

Butánsav
Propánkarbonsav

A butánsav C-je nem számít az atomok számába. A propánkarbonsav C-je beleszámít a szénatomok számába.

Na-sója a nátrium-butanoát, másik néven nátrium-propánkarboxilát.

Helyettesítés[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Atomcsoport vagy hidrogéntől különböző atom (legtöbbször szén) helyettesítése másik elemmel.[4] „a”-nómenklatúrának is nevezik, mert a helyettesítést jelző előtagok[5] a-ra végződnek.

9H-4,5-diazafluorén

A nitrogén „a”-prefixe aza. A kondenzált gyűrűhármas 4-es és 5-ös szénatomját cserélte nitrogénre.

A kondenzált gyűrű teljesen telítetlen, de van egy telített szénatomja. A 9H ennek helyét adja meg.

A jobb oldali vegyület másik neve: 9H-pirido[3',2':4,5]ciklopenta[1,2-b]piridin.

A helyettesítés másik esete az oxigén vagy oxigéntartalmú csoport helyettesítése:

A helyettesítést a tio o-ja jelzi.


A heterogyűrűs vegyületek elnevezési szabályait a Hantzsch–Widman-nevezéktan szócikk ismerteti.

Addíció[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Fontos additív osztálynevek[6][7]
Név Atom
vagy
csoport
Oxid =O
Szulfid >S
Szulfoxid >SO
Szulfon >SO2
Szelenid Se
Tellurid Te
Imid =NH
Azid –N3
Alkohol –OH
Éter –O–
Keton >CO
Hidroperoxid –O–OH
Cianid –CN
Izocianid –NC
Fluorid –F
Klorid –Cl
Bromid –Br
Jodid –I

A vegyületet komponensekből állítjuk össze formálisan úgy, hogy a komponensek valamennyi atomját felhasználjuk.

Az additív nómenklatúra leggyakoribb előtagja a hidro-. Részlegesen telítetlen gyűrű telített atomjait jelezhetjük vele:

1,2,3,4-tetrahidronaftalin

A tetrahidro- előtag négy H-atom hozzáadását jelenti.

A vegyület triviális neve tetralin(en).

A homo- előtag egy metiléncsoportot ad a vegyülethez.[8]

Példa: a műveletet additív utótaggal jelöljük:

Az -ium utótag egy H+ hozzáadását jelenti.

Az addíció harmadik formája egy vagy több helyettesítő előtag hozzáadása egy osztályhoz. A helyettesítő előtag lehet egy alapvegyület, erre példa a sztirol-oxid (lásd fenn).

A helyettesítő előtag másik formája a mára már elavult gyök nómenklatúra. Ha egy tag többször szerepel, többszöröző előtaggal adható meg.

Példák az osztálynevek használatára:

Az etil az etánból képzett gyök. Az alkohol az –OH osztályneve.

A fenil a benzolból képzett gyök. Az –O– az éter osztályneve. A kétszer szereplő fenilt a di- többszöröző előtaggal adjuk meg.

Osztály megadása nélkül az addíció használható szubsztituens előtagok összeadására vagy többszörözésére. Pl.: pentil + oxi → pentiloxi, fenil + fenil → bifenil.

Az addíció használata általában nem preferált, bár vannak esetek, amikor leegyszerűsíti a nevet.

Konjunkció[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Vegyületek összekapcsolása oly módon, hogy mindegyikből elhagyunk egy-egy, két-két, stb. hidrogénatomot. A vegyületek ezen hidrogénatomok helyén kapcsolódnak össze.

A vegyület nevében a műveletnek nincsenek elő- és utótagjai: azt a komponensek egymás mellé írása jelzi.

Rendszerint olyankor használják, amikor a vegyület egy gyűrű(rendszer)ből és egy szénláncból áll, és mindkét komponens zárja a láncot. E kettőn kívül legfeljebb a szénlánchoz kapcsolódó helyettesítőcsoportok vannak a vegyületben, melyek helyét görög betűkkel jelzik.

Példa:

5-hidroxiindol

 + 

  
-2H
Arrowright.svg

 
5-hidroxiindolecetsav

Az 5-hidroxiindolecetsav(en) másik szabályos neve 2-(5-hidroxy-1H-indol-3-il)ecetsav. Itt a konjunkciót két művelettel helyettesítettük: szubtrakció-val eltávolítottunk egy hidrogént az első vegyületből ( 2-(5-hidroxy-1H-indol-3-il) ), majd az így kapott atomcsoportot szubsztitúcióval kapcsoltuk az ecetsavhoz. A szubszitúció távolította el a hidrogént az ecetsavból.

Másik példa vinil-acetilén. Gyűrű és oldallánc összekapcsolásakor ez a megoldás a támogatott. Példa: sztirol-oxid.

Két azonos vegyület összekapcsolásakor használhatjuk a többszöröző előtagokat:


Szubtrakció[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Egy elem, ion vagy atomcsoport eltávolítása.

A leggyakoribb használat a hidrogént eltávolító -il utótag. Pl.: metán → metil. Ugyancsak gyakori a két hidrogént eltávolító, kettős kötést létrehozó -én, ill. a négy hidrogént eltávolító -in utótag.

Példa:

Vinil-acetilén
But-1-én-3-in
Bután

A vinil-acetilén(en) név két lépésben keletkezett. Az etilénből (CH2=CH2) szubtrakcióval eltávolítottunk egy hidrogénatomot, így kaptuk a nevezéktanbeli vinil(en) triviális nevet. A vinil-csoportot szubsztitúcióval kapcsoltuk az ugyancsak szabályos triviális nevű acetilénhez.

A vegyület másik neve a nevezéktanban but-1-én-3-in. Az 1-én az 1-es és 2-es szénatomról eltávolít egy-egy hidrogént, és kettős kötést hoz létre közöttük. A 3-in a 3-as és 4-es szénatomról távolít el 2-2 hidrogént, hármas kötést eredményezve.

Példák előtagra: dehidro-, deoxo, nor- (CH2– eltávolítása[8]).

-2H
   Arrowright.svg   

Bár az aszkorbinsav név az IUPAC-nómenklatúrában nem szabályos (a név Szentgyörgyi Alberttől, a C-vitamin előállítójától származik), a példa jól mutatja a szubtrakció alkalmazását triviális nevű vegyületen.

(Az aszkorbinsav szabványos nemzetközi gyógyszerszabadnév.)

Gyűrűképzés[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A ciklo- előtag a nyílt láncú vegyület két végén levő atom közötti kötést hoz létre egy-egy hidrogén eltávolításával. Például:

A szeko- előtaggal a gyűrűhasítás is megengedett művelet, ez azonban csak bonyolult vegyületeknél fordul elő.[9]

Többszörözés[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ha egy vegyületben egy atomcsoport többször fordul elő, a többszöröző előtagok használatával a név leegyszerűsíthető. Atomcsoport többszörözésére gyakran a bisz-, trisz-, stb. előtagot használjuk.

Vegyületnév előállításának lépései[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az IUPAC nevezéktan lehetővé teszi, hogy egy vegyületnek többféle szabályos neve legyen, így a létrehozónak van egy kis mozgástere a felhasználástól függő név kiválasztásában.

  1. A nómenklatúra kiválasztása
  2. Az utótag vagy osztály kiválasztása. Csak egyféle típus választható ki: ez lesz az alapcsoport. Az összes többi szubsztituenset előtagként kell megadni.
  3. Az alapvegyület (alaplánc vagy preferált gyűrű(rendszer)) kiválasztása, beleértve a tőle nem elválasztható előtagokat.
  4. Az alapcsoport és az alapvegyület nevének meghatározása.
  5. Az előtagok és infixek (néven belüli módosító tagok) meghatározása (a többszöröző tagokat is beleértve). A struktúrák számának meghatározása amilyen részletességgel lehetséges.
  6. A fennmaradó előtagok nevének meghatározása. A teljes vegyület atomjainak számozása.
  7. Az előtagok összegyűjtése és abc-rendezése.

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. A 2-es szénatom megadása redundáns, de ez az ajánlott név.
  2. A nómenklatúrabeli maximum number of noncumulative double bonds kifejezés pontosabb, de bonyolultabb, mint az itt használt teljesen telítetlen.
  3. A két gyűrűnek két közös szénatomja van.
  4. A „szubsztitúció” nómenklatúrabeli neve substitution, a helyettesítésé replacement.
  5. "a" Prefixes Used in Replacement Nomenclature
  6. Nomenclature Systems/Rule D-1.5 Additive Nomenclature
  7. Some Functional Class Names Used in Radicofunctional Nomenclature
  8. ^ a b Nomenclature of Steroids/Rule 2S-7 Ring Contraction or Expansion
  9. Nomenclature of Steroids/Rule 2S-8 Ring Fission

Forrás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Vegyületek a Chemspider adatbázisból:

Kapcsolódó lapok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]