Spermidin
| Spermidin | |||
butane-1,4-diamine_200_2.svg) A spermidin szerkezete | |||
| |||
 A spermidin pálcikamodellje | |||
| IUPAC-név | N1-(3-Aminopropil)bután-1,4-diamin | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 124-20-9 | ||
| PubChem | 1102 | ||
| ChemSpider | 1071 | ||
| EINECS-szám | 204-689-0 | ||
| DrugBank | DB03566 | ||
| KEGG | C00315 | ||
| MeSH | Spermidine | ||
| ChEBI | 16610 | ||
| RTECS szám | EJ7000000 | ||
| SMILES | NCCCCNCCCN | ||
| InChIKey | ATHGHQPFGPMSJY-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 1698591 | ||
| Gmelin | 454510 | ||
| UNII | U87FK77H25 | ||
| UN-szám | 2735 | ||
| ChEMBL | 19612 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C7H19N3 | ||
| Moláris tömeg | 145,25 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Szag | ammóniaszagú | ||
| Sűrűség | 925 kg/m3 | ||
| Olvadáspont | 25 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 145 g/l | ||
| λmax | 260 nm | ||
| Abszorbancia | 0.1 | ||
| Törésmutató (nD) | 1.479 | ||
| Megoszlási hányados | −0.504 | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A spermidin a riboszómákban található és számos anyagcsere-funkcióval rendelkező poliamin. Összegképlete C7H19N3.
Funkció
[szerkesztés]Alifás poliamin. Putreszcinből való előállítását a spermidin-szintáz katalizálja. Más poliaminok, például a spermin és izomerje, a termospermin prekurzora.
Számos biológiai folyamatot szinkronizál, például a Ca2+-, Na+- és K+-ATPázok működését, fenntartva a membránppotenciált és irányítva a sejt pH-ját és térfogatát. A spermidin szabályozza a biológiai folyamatokat, például a Ca2+-beáramlást gluatmáterg N-metil- d-aszpartát-receptoron keresztül, mely kapcsolatban áll a nitrogén-monoxid-szintáz (NOS) és a cGMP/PKG-út aktiválásával és a Na+/K+-ATPáz aktivitásával az agykérgi szinaptoszómákban.
A spermidin az élet hosszát befolyásoló anyag emlősökben számos különböző, még kevéssé ismert hatásmechanizmussal. Molekuláris szinten a fő mechanizmusa az autofágia, de bizonyítékok vannak másokra is, például a gyulladáscsökkentésre, a lipidanyagcserére és a sejtnövekedés, -proliferáció és -halál szabályozására.[1][2] A spermidin feltehetően a MAPK/ERK-úton keresztül segíti az autofágiát a c-Raf-foszforiláció inhibeálásával,[1] vagy inhibeálja a citoszolikus autofágiával kapcsolatos fehérje acetilációját az EP300-on keresztül, növelve a tubulin acetilációját.[2]
A spermidin szabályozza a növények növekedését, segíti in vitro az RNS-transzkripciót, és inhibeálja a NOS-t. Ezenkívül más poliaminok, például a spermin és a termospermin prekurzora, melyek a növények szárazság- és sótűréséhez járulnak.
A spermidin segíti a hajhagymák növekedését és meghosszabbítja növekedésüket. Ezenkívül „növeli az epitél őssejtekkel összefüggő K15 és K19 keratinok expresszióját, és dózisfüggően modulálja a K15-promoter-aktivitást in situ és az izolált K15–GFP+ sejtek kolóniaképzésének hatékonyságát, proliferációját és K15-expresszióját in vitro.”[3]
Biokémiai jelentőség
[szerkesztés]A spermidin ismert hatásai például:
- Gátolja a neuronális nitrogén-monoxid-szintázt (nNOS)[4]
- A DNS-hez köt, azt kicsapja[5]
- Növénynövekedés-szabályzó poliamin[6][7][8][9][10][11][12]
Forrásai
[szerkesztés]Jelentős spermidinforrások például érett sajt, gomba, szójatermékek, hüvelyesek, kukorica és teljes értékű gabonák.[13] A mediterrán diéta nagy mennyiségben tartalmazza.[2] A humán ondóplazma spermidintartalma kb. 15–50, átlagosan 31 mg/l.[14]
| Étel | Spermidin (mg/kg)[* 1] | Kiegészítő információ |
|---|---|---|
| búzacsíra | 243 | [15] |
| száraz szójabab | 207 | japán[13] |
| 1 éves cheddar sajt | 199 | [13] |
| száraz szójabab | 128 | német[13] |
| gomba | 89 | japán[13] |
| rizskorpa | 50 | [13] |
| tyúkmáj | 48 | [13] |
| zöldborsó | 46 | [13] |
| mangó | 30 | [13] |
| csicseriborsó | 29 | [13] |
| főtt karfiol | 25 | [13] |
| főtt brokkoli | 25 | [13] |
A gabonákban az endosperma tartalmazza a spermidin nagy részét. Egy jelentős spermidinforrás például a búzacsíra, amelyben 243 mg/kg is lehet.[15]
Használat
[szerkesztés]- Használható elektroporációban a DNS sejtbe viitelekor elektromos impulzus során, valamint DNS-kötő fehérjék tisztítására.[16]
- A spermidint a kalcium-kloriddal együtt a DNS mikrotöltényekre való kicsapására használják génágyúhasználatra.[17]
- Védheti a szívet az öregedéstől, és növelheti egerek élettartamát; emberben csökkenti a vérnyomást.[18] Ezenkívül csökkenti az öregedést élesztőben, légyben, fonálférgekben és humán immunsejtekben autofágia útján.[19]
- Szerepet játszhat a női és férfi termékenységben.[20] A termékeny férfiak spermidinszintje a terméketlenekénél magasabb,[21] és a spermidinbevitel segítheti az egészséges hormon-homeosztázis fenntartását és az oxidatív stressz csökkentését.[22]
- Gyakran használják in vitro molekuláris biológiai reakciókhoz, különösképp a fág-RNS-polimerázok általi in vitro transzkripcióra[23] in vitro transcription by human RNA polymerase II,[24] és in vitro transzlációra.
- A spermidin a DNS foszfátváza negatív töltését stabilizálva és semlegesítve növeli a Taq-mediált PCR specificitását és reprodukálhatóságát.
Klinikai jelentőség
[szerkesztés]A Snyder–Robinson-szindróma (SRS) rendellenes spermidinfelhalmozódással jár, melyet az X-kromoszómán lévő spermin-szintáz funkcióvesztéses mutációja okoz. Fő tünetei közé tartozik az osteoporosis és a hypotonia. A spermidinfelhalmozódást az (R,R)-1,12-dimetilspermin (röviden Me2SPM) gátolhatja.[25]
Származékok
[szerkesztés]Az α-metilspermidin védhet a tetraklórmetán okozta hasnyálmirigy- és májsérülés ellen, és helyreállíthatja a máj regenerációs képességét.[26]
Megjegyzések
[szerkesztés]- ↑ A spermidintartalom forrástól és kortól függ. Bővebb információk a hivatkozott művekben.
Hivatkozások
[szerkesztés]- ↑ a b Minois, Nadège (2014. január 28.). „Molecular Basis of the "Anti-Aging" Effect of Spermidine and Other Natural Polyamines – A Mini-Review”. Gerontology 60 (4), 319–326. o. DOI:10.1159/000356748. PMID 24481223.
- ↑ a b c Madeo F, Eisenberg T, Pietrocola F, Kroemer G (2018). „Spermidine in health and disease”. Science 359 (6374), eaan2788. o. DOI:10.1126/science.aan2788. PMID 29371440.
- ↑ Ramot, Yuval (2011. július 27.). „Spermidine Promotes Human Hair Growth and Is a Novel Modulator of Human Epithelial Stem Cell Functions”. PLOS ONE 6 (7), e22564. o. DOI:10.1371/journal.pone.0022564. ISSN 1932-6203. PMID 21818338. PMC 3144892.
- ↑ (1994) „Polyamines inhibit nitric oxide synthase in rat cerebellum”. Neuroscience Letters 175 (1–2), 41–5. o. DOI:10.1016/0304-3940(94)91073-1. PMID 7526294.
- ↑ (1993) „Spermidine facilitates PCR amplification of target DNA”. PCR Methods and Applications 3 (3), 208–10. o. DOI:10.1101/gr.3.3.208. PMID 8118404.
- ↑ Preparation of extracts from prokaryotes, Guide to Protein Purification, Methods in Enzymology, 147–153. o.. DOI: 10.1016/0076-6879(90)82014-S (1990). ISBN 978-0-12-182083-1
- ↑ (1968) „Arginine decarboxylase from Escherichia coli. I. Purification and specificity for substrates and coenzyme”. The Journal of Biological Chemistry 243 (8), 1671–7. o. DOI:10.1016/S0021-9258(18)93498-8. PMID 4870599.
- ↑ (1973) „Biosynthetic arginine decarboxylase from Escherichia coli. Subunit interactions and the role of magnesium ion”. The Journal of Biological Chemistry 248 (5), 1696–9. o. DOI:10.1016/S0021-9258(19)44246-4. PMID 4571774.
- ↑ (1984) „Polyamines”. Annual Review of Biochemistry 53, 749–90. o. DOI:10.1146/annurev.bi.53.070184.003533. PMID 6206782.
- ↑ First-strand cDNA synthesis primed with oligo(dT), Guide to Molecular Cloning Techniques, Methods in Enzymology, 316–25. o.. DOI: 10.1016/0076-6879(87)52036-5 (1987). ISBN 978-0-12-182053-4
- ↑ (1975) „A DNA polymerase from embryos of Drosophila melanogaster. Purification and properties”. The Journal of Biological Chemistry 250 (22), 8657–63. o. DOI:10.1016/S0021-9258(19)40721-7. PMID 241752.
- ↑ (1981) „The effect of spermidine on endonuclease inhibition by agarose contaminants”. Analytical Biochemistry 115 (1), 42–5. o. DOI:10.1016/0003-2697(81)90519-4. PMID 6272602.
- ↑ a b c d e f g h i j k l (2011) „Polyamines in foods: development of a food database”. Food Nutr Res 55, 5572. o. DOI:10.3402/fnr.v55i0.5572. PMID 21249159. PMC 3022763.
- ↑ (1977) „Sperma” (német nyelven), Bázel Teilband Körperflüssigkeiten, 181–189. o, Kiadó: CIBA-GEIGY Limited.
- ↑ a b Brochure on Polyamines, rev. 2. Oryza Oil & Fat Chemocial Co., Ltd., 2011. december 26. [2016. március 3-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2013. november 6.)
- ↑ Shimamoto N, Ikushima N, Utiyama H, Tachibana H, Horie K. Specific and cooperative binding of E. coli single-stranded DNA binding protein to mRNA (1987. július 10.). „{{{title}}}”. Nucleic Acids Res 15 (13), 5241–5250. o. DOI:10.1093/nar/15.13.5241. PMID 3299265. PMC 305958.
- ↑ (1988) „Factors influencing gene delivery into Zea mays cells by high–velocity microprojectiles”. Nature Biotechnology 6 (5), 559–63. o. DOI:10.1038/nbt0588-559.
- ↑ (2016) „Cardioprotection and lifespan extension by the natural polyamine spermidine”. Nature Medicine 22 (12), 1428–1438. o. DOI:10.1038/nm.4222. PMID 27841876. PMC 5806691.
- ↑ Eisenberg T, Knauer H, Schauer A, Büttner S, Ruckenstuhl C, Carmona-Gutierrez D, Ring J, Schroeder S, Magnes C, Antonacci L, Fussi H, Deszcz L, Hartl R, Schraml E, Criollo A, Megalou E, Weiskopf D, Laun P, Heeren G, Breitenbach M, Grubeck-Loebenstein B, Herker E, Fahrenkrog B, Fröhlich KU, Sinner F, Tavernarakis N, Minois N, Kroemer G, Madeo F (2009. november 1.). „Induction of autophagy by spermidine promotes longevity”. Nat. Cell Biol. 11 (11), 1305–14. o. DOI:10.1038/ncb1975. PMID 19801973.
- ↑ The Ultimate Spermidine Guide: Benefits, Side Effects & How To Take (angol nyelven). Prohormones. (Hozzáférés: 2022. július 29.)
- ↑ Lefèvre PL, Palin M, Murphy BD (2011). „Polyamines on the Reproductive Landscape”. Endocrine Reviews 32 (5), 694–712. o. DOI:10.1210/er.2011-0012. PMID 21791568. (Hozzáférés: 2022. július 29.)
- ↑ (2019. szeptember 6.) „GAS5/miR-21 Axis as a Potential Target to Rescue ZCL-082-Induced Autophagy of Female Germline Stem Cells In Vitro”. Molecular Therapy. Nucleic Acids 17, 436–447. o. DOI:10.1016/j.omtn.2019.06.012. ISSN 2162-2531. PMID 31319247. PMC 6637212.
- ↑ Frugier M, Florentz C, Hosseini MW, Lehn JM, Giegé R (1994. július 1.). „Synthetic polyamines stimulate in vitro transcription by T7 RNA polymerase”. Nucleic Acids Res. 22 (14), 2784–90. o. DOI:10.1093/nar/22.14.2784. PMID 8052534. PMC 308248.
- ↑ Mertelsmann R (1969. június 1.). „Purification and some properties of a soluble DNA-dependent RNA polymerase from nuclei of human placenta”. Eur. J. Biochem. 9 (3), 311–8. o. DOI:10.1111/j.1432-1033.1969.tb00610.x. PMID 5795512.
- ↑ Murray Stewart T, Khomutov M, Foley JR, Guo X, Holbert CE, Dunston TT, Schwartz CE, Gabrielson K, Khomutov A, Casero RA (2020. március 6.). „(R,R)-1,12-Dimethylspermine can mitigate abnormal spermidine accumulation in Snyder-Robinson syndrome”. J Biol Chem 295 (10), 3247–3256. o. DOI:10.1074/jbc.RA119.011572. PMID 31996374. PMC 7062180. (Hozzáférés: 2025. szeptember 22.)
- ↑ Hyvönen MT, Sinervirta R, Grigorenko N, Khomutov AR, Vepsäläinen J, Keinänen TA, Alhonen L (2009. december 3.). „α-Methylspermidine protects against carbon tetrachloride-induced hepatic and pancreatic damage”. Amino Acids 38 (2), 575–581. o. DOI:10.1007/s00726-009-0418-5. PMID 19956991.
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Spermidine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.