Kaprolaktám

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Kaprolaktám
IUPAC-név Azepán-2-on
Más nevek ε-Kaprolaktám
Kémiai azonosítók
CAS-szám 105-60-2
PubChem 7768
EINECS-szám 203-313-2
SMILES
C1CC(NCCC1)=O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H11NO
Moláris tömeg 113,16 g/mol
Megjelenés fehér, kristályos, szilárd
Sűrűség 1,02 g/cm³, 75°C[1]
Olvadáspont 70 °C[1]
Forráspont 270 °C[1]
Oldhatóság (vízben) 820 g/l (20 °C)[1]
Gőznyomás 0,0026 mbar (20 °C)
0,0053 mbar (30 °C)
0,025 mbar (50 °C)[1]
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[1]
R mondatok R20/22, R36/37/38[1]
S mondatok (S2)[1]
Lobbanáspont 125 °C[1]
Öngyulladási hőmérséklet 375 °C[1]
LD50 1210 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A kaprolaktám, vagy pontosabban ε-kaprolaktám a laktámok közé tartozó szerves vegyület. A laktámok az amino-karbonsavak gyűrűs, belső amidjai. A kaprolaktám az ε-amino-kapronsav laktámja. Színtelen, kristályos, higroszkópos vegyület, jól oldódik vízben és bizonyos szerves oldószerekben (alkoholban, éterben). A ciklohexanon oximjának (ciklohexanan-oxim) Beckmann-átrendeződésekor képződik. Fontos műanyagipari alapanyag, poliamidokat készítenek belőle, amiket műszálak készítésekor alkalmaznak.

A név a latin caper (kecskebak; izzadt hónaljszag) és lac (tej) szó összetételéből származik.[2]

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés]

A kaprolaktám lúgos hidrolízisekor ε-amino-kapronsav képződik, ez a reakció ennek a vegyületnek a legcélszerűbb előállítási módja. Az ε-amino-kapronsav a legegyszerűbb ε-aminosav.

+ H2O     

Előállítása[szerkesztés]

Az ε-kaprolaktám egyik legfontosabb gyártásmódja a ciklohexanon oximjából indul ki. (A ciklohexanon-oxim ciklohexanonból állítható elő a hidroxil-amin kloridjával vagy hidrogénszulfátjával.) A ciklohexanon-oximból Beckmann-átrendeződés során képződik kaprolaktám. Ez a reakció tömény kénsav hatására játszódik le.

A kaprolaktám előállítása ciklohexanonból

Felhasználása[szerkesztés]

A kaprolaktám fontos műanyagipari alapanyag. A poliaddíciójával poliamid típusú műanyagot (poliamid 6, nylon 6) gyártanak. A poliaddíció levegőtől elzártan megy végbe, nyomás alatt. A folyamat úgy kezdődik, hogy egy kaprolaktám-molekula vízzel reagál, a gyűrűje felnyílik (hidrolízis). Az ekkor képződő ε-amino-kapronsav újabb kaprolaktám-molekulával reagálhat. Felnyitja annak gyűrűjét és így egy dimer képződik. A dimer is reakcióba léphet egy kaprolaktámmolekulával, ekkor trimer jön létre, és így tovább.

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. a b c d e f g h i j k A kaprolaktám vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 19. (JavaScript szükséges) (angolul)
  2. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 74. o. ISBN 963 8334 96 7  

Források[szerkesztés]