„Acetanilid” változatai közötti eltérés

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
[ellenőrzött változat][ellenőrzött változat]
Tartalom törölve Tartalom hozzáadva
a +LD50
a lobbanáspont, gyull. hőm
25. sor: 25. sor:
| SPhrases = ''nincs S-mondat''<ref name="IFA GESTIS" />
| SPhrases = ''nincs S-mondat''<ref name="IFA GESTIS" />
| LD50 = 800 mg/kg (patkány, szájon át)<ref name="IFA GESTIS" />
| LD50 = 800 mg/kg (patkány, szájon át)<ref name="IFA GESTIS" />
| FlashPt = 174 °C<ref name="IFA GESTIS" />
| Autoignition = 540 °C<ref name="IFA GESTIS" />
}}
}}
}}
}}

A lap 2011. január 25., 22:36-kori változata

Acetanilid

Acetanilid
IUPAC-név N-fenilacetamid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 103-84-4
SMILES
O=C(C)Nc1ccccc1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H5NH(COCH3)
Moláris tömeg 135,17 g/mol
Sűrűség 1,21 g/cm3 (20 °C)[1]
Olvadáspont 114 °C[1]
Forráspont 305 °C[1]
Oldhatóság (vízben) Rossz: 5 g/l (20 °C)[1]
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[1]
R mondatok R22[1]
S mondatok nincs S-mondat[1]
Lobbanáspont 174 °C[1]
Öngyulladási hőmérséklet 540 °C[1]
LD50 800 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az acetanilid egy szerves vegyület, az amidok közé tartozik. Az anilinból és az ecetsavból vezethető le. Színtelen, kristályos vegyület. Hideg vízben rosszul oldódik, de szerves oldószerekben jól oldódik. Az acetanilid az egyik legrégebben ismert lázcsillapító szer. Ma már azonban gyógyszerként nem alkalmazzák, mert a szervezetben káros hatású vegyületekké alakul.

Kémiai tulajdonságai

Semleges vegyület, vizes oldata semleges kémhatású. Oxidációra nem érzékeny.

Előállítása

Az acetanilid anilinból állítható elő acilezéssel. Az ehhez szükséges acilezőszer például ecetsavanhidrid vagy acetil-klorid lehet. Legegyszerűbben (és legolcsóbban) úgy állítható elő, hogy az anilin oldatát jégecettel forralják, majd a keletkező vizet desztillációval távolítják el a rendszerből.

Felhasználása

Régen gyógyszerként alkalmazták láz csillapítására, az acetanilid volt az egyik legrégebben felfedezett ilyen hatású szer. A triviális neve, az antifebrin is innen ered. Ma már azonban gyógyszerként nem használják, mert a szervezetben káros termékekké bomlik le. Lázcsillapítóként helyette például a hasonló szerkezetű paracetamolt alkalmazzák.

Köztes termékként keletkezik számos szerves vegyület, például szulfonamidok, gombaölő szerek, festékek szintézisénél. A műanyaggyártásban lágyítószerként szolgál. Felhasználják a gumi vulkanizálásának meggyorsítására akcelerátorként is. Inhibitorként alkalmazzák a hidrogén-peroxid és más peroxidok bomlásának megakadályozására.

Források

  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
  • Furka Árpád: Szerves kémia

Hivatkozások

  1. a b c d e f g h i j Az acetanilid vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 01. 25. (JavaScript szükséges) (angolul)