Oxálecetsav

Oxálecetsav
IUPAC név	Oxobutanedioic acid
Más név	Oxaloacetic acid Oxalacetic acid Oxosuccinic acid
Kémiai képlet	C4H4O5
Moláris tömeg	132.07 g/mol
Olvasáspont	161 °C
Sűrűség	? g/cm3
pKa érték	2.22 3.89
CAS-szám	[328-42-7]
EINECS szám	206-329-8
SMILES	OC(C(CC(O)=O)=O)=O
Termodinamikai adatok
Képződési entalpia ΔfH°solid	-943.21 kJ/mol
Égési entalpia ΔcH°solid	-1205.58 kJ/mol

Az oxálecetsav négy szénatomos dikarbonsav, amely a citromsav-ciklus és a glukoneogenezis köztitermékeként jelenik meg.

In vivo az oxálecetsav az L-malát oxidációjával jön létre, amit a malát-dehidrogenáz enzim katalizál, majd acetil-CoA-val reagálva citráttá alakul, amit a citrát szintetáz katalizál. Mezofil növényekben CO₂ és foszfo-enol-piruvát kondenzációjával is keletkezhet, amit az oxálacetát-dekarboxiláz katalizál. Piruvátból anaplerotikus reakció során jön létre.

Az oxálecetsav enol formája különösen stabil, olyannyira, hogy a két izomernek eltérő az olvadáspontja. (152 °C cisz, 184 °C transz). Az enol proton pK_a értéke 13.02. Az E. coli fumaráz enzime katalizálja a keto és enol formák közötti átalakulást.

Az oxálecetsav oldatban instabil, dekarboxilációval piruvátra bomlik (szobahőmérsékleten néhány óra alatt, 0 °C-on néhány nap alatt). Hosszabb időtartalomra hűtőben ajánlott tárolni.

Tulajdonságai

Az oxálecetsavnál fellép ax oxo-enol tautoméria. A sav egyensúlyi elegyében az enolalak nagyobb mennyiségben van jelen, mint az oxoalak. Az enolalaknak két sztereoizomerje létezik, az egyik a hidroxi-maleinsav, a másik a hidroxi-fumársav.

Források

A citromsavciklus anyagcsere-útvonala
oxálacetát malát fumarát szukcinát szukcinil-CoA NADH+ H+ NAD+ H2O ubikinol ubikinon CoA +ATP (GTP) Pi + ADP (GDP) acetil-CoA + H2O NADH + H+ + CO2 CoA NAD+ H2O H2O NAD(P)+ NAD(P)H + H+ CO2 citrát cisz-akonitát izocitrát oxálszukcinát α-ketoglutarát