„Oxálecetsav” változatai közötti eltérés
[nem ellenőrzött változat] | [ellenőrzött változat] |
a pár link és javítás |
aNincs szerkesztési összefoglaló |
||
55. sor: | 55. sor: | ||
(152 °C ''cisz'', 184 °C ''transz''). Az enol proton {{pKa}} értéke 13.02. Az [[Escherichia coli|''E. coli'']] [[fumaráz]] enzime katalizálja a keto és enol formák közötti átalakulást. |
(152 °C ''cisz'', 184 °C ''transz''). Az enol proton {{pKa}} értéke 13.02. Az [[Escherichia coli|''E. coli'']] [[fumaráz]] enzime katalizálja a keto és enol formák közötti átalakulást. |
||
Az oxálecetsav oldatban instabil, dekarboxilációval [[ |
Az oxálecetsav oldatban instabil, dekarboxilációval [[piroszőlősav|piruvátra]] bomlik (szobahőmérsékleten néhány óra alatt, 0 °C-on néhány nap alatt). |
||
Hosszabb időtartalomra hűtőben ajánlott tárolni. |
Hosszabb időtartalomra hűtőben ajánlott tárolni. |
||
A lap 2008. december 13., 17:51-kori változata
Oxálecetsav | |
---|---|
IUPAC név | Oxobutanedioic acid |
Más név | Oxaloacetic acid Oxalacetic acid Oxosuccinic acid |
Kémiai képlet | C4H4O5 |
Moláris tömeg | 132.07 g/mol |
Olvasáspont | 161 °C |
Sűrűség | ? g/cm3 |
pKa érték | 2.22 3.89 |
CAS-szám | [328-42-7] |
EINECS szám | 206-329-8 |
SMILES | OC(C(CC(O)=O)=O)=O |
Termodinamikai adatok | |
Képződési entalpia ΔfH°solid | -943.21 kJ/mol |
Égési entalpia ΔcH°solid | -1205.58 kJ/mol |
Az oxálecetsav négy szénatomos dikarbonsav, amely a citromsav-ciklus és a glukoneogenezis köztitermékeként jelenik meg.
In vivo az oxálecetsav az L-malát oxidációjával jön létre, amit a malát-dehidrogenáz enzim katalizál, majd acetil-CoA-val reagálva citráttá alakul, amit a citrát szintetáz katalizál. Mezofil növényekben CO2 és foszfo-enol-piruvát kondenzációjával is keletkezhet, amit az oxálacetát-dekarboxiláz katalizál. Piruvátból anaplerotikus reakció során jön létre.
Az oxálecetsav enol formája különösen stabil, olyannyira, hogy a két izomernek eltérő az olvadáspontja. (152 °C cisz, 184 °C transz). Az enol proton pKa értéke 13.02. Az E. coli fumaráz enzime katalizálja a keto és enol formák közötti átalakulást.
Az oxálecetsav oldatban instabil, dekarboxilációval piruvátra bomlik (szobahőmérsékleten néhány óra alatt, 0 °C-on néhány nap alatt). Hosszabb időtartalomra hűtőben ajánlott tárolni.
Tulajdonságai
Az oxálecetsavnál fellép ax oxo-enol tautoméria.[1] A sav egyensúlyi elegyében az enolalak nagyobb mennyiségben van jelen, mint az oxoalak. Az enolalaknak két sztereoizomerje létezik, az egyik a hidroxi-maleinsav, a másik a hidroxi-fumársav.[1]
Források
A citromsavciklus anyagcsere-útvonala | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
|