„Uracil” változatai közötti eltérés
| [ellenőrzött változat] | [ellenőrzött változat] |
Tartalom törölve Tartalom hozzáadva
Nincs szerkesztési összefoglaló |
A cikkezdeményt az angol wiki oldala, és egyéb források alapján írtam. |
||
| 17. sor: | 17. sor: | ||
| Odor = |
| Odor = |
||
| Density = |
| Density = |
||
| MeltingPtC = 339<ref name="crc97">{{cite book | author=William M. Haynes | title=CRC Handbook of Chemistry and Physics | edition=97th edition | year=2016 | publisher=CRC Press | location=Boca Raton | isbn=978-1-4987-5429-3 | page=3-546 | url=https://books.google.com/books?id=VVezDAAAQBAJ&printsec=frontcover#v=onepage&q&f=false}}</ref> |
|||
| MeltingPtC = 335 |
|||
| BoilingPtC = |
| BoilingPtC = |
||
| Solubility = |
| Solubility = |
||
| 36. sor: | 36. sor: | ||
}} |
}} |
||
Az '''uracil''' szilárd, kristályos vegyület, egyike az [[Ribonukleinsav|RNS]]-ben előforduló négy [[nukleobázis]]nak. A természetben is előforduló, gyakori pirimidinszármazék.<ref name="Garrett1">{{cite book|title=Principals of Biochemistry with a Human Focus|vauthors=Garrett RH, Grisham CM|publisher=Brooks/Cole Thomson Learning|year=1997|location=United States}}</ref> Az RNS-ben az uracil két [[hidrogénkötés]]sel az [[adenin]]hez kapcsolódik, ezzel bázispárt képezve. A DNS-ben az uracil helyett [[timin]] szerepel. Az uracilon kívül az RNS másik három nukleobázisa az adenin, a [[guanin]] és a [[citozin]], melyeket rendre A, G és C betűvel jelölnek, míg az uracil jele U. |
|||
Az '''uracil''' a négy [[nukleobázis]] egyike, amely az [[ribonukleinsav|RNS]]-ben található, és a [[dezoxiribonukleinsav|DNS]]-ben megtalálható [[timin]]t helyettesíti az [[adenin]]nal szemben, azzal képez [[bázispár]]t két hidrogén kötés segítségével. Azonban az uracilból a timinnél jelenlévő metilcsoport hiányzik. Az uracil a timinnel szemben hamarabb alakul át [[citozin]]ná. Az uracil csak nagyon ritkán jelenik meg [[DNS (biológia)|DNS]]-ben. |
|||
[[Alberto Ascoli]]nak sikerült először uracilt előállítani 1900-ban, [[élesztőgomba]] [[Nukleinsavak|nukleinsavának]] [[hidrolízis]]ével.<ref>{{cite journal|vauthors=Ascoli A|date=1900|title=Ueber ein neues Spaltungsprodukt des Hefenucleins|trans-title=On a new cleavage product of nucleic acid from yeast|url=https://books.google.com/books?id=SXtNAAAAYAAJ&pg=PA161#v=onepage&q&f=false|journal=Zeitschrift für Physiologische Chemie|volume=31|issue=1–2|pages=161–4|doi=10.1515/bchm2.1901.31.1-2.161|archive-url=https://web.archive.org/web/20180512002431/https://books.google.com/books?id=SXtNAAAAYAAJ&pg=PA161|archive-date=12 May 2018}}</ref> |
|||
Az uracil név az urea ([[karbamid]]) és acid ([[sav]]) összevonásából származik.<ref>{{CitLib|aut=Fülöp József|tit=Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár|red=Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft.|loc=Celldömölk|ann=1998|isbn=963 8334 96 7|pag=146}}</ref> |
|||
A [[Murchison meteorit]] szerves vegyületeinek <sup>12</sup>C/<sup>13</sup>C izotóparánya alapján lehetséges, hogy nem csak földi körülmények között képződhetnek uracil, [[xantin]] és hasonló molekulák.<ref name="Murch_base">{{cite journal|displayauthors=6|vauthors=Martins Z, Botta O, Fogel ML, Sephton MA, Glavin DP, Watson JS, Dworkin JP, Schwartz AW, Ehrenfreund P|date=2008|title=Extraterrestrial nucleobases in the Murchison meteorite|journal=[[Earth and Planetary Science Letters]]|volume=270|issue=1–2|pages=130–136|arxiv=0806.2286|bibcode=2008E&PSL.270..130M|doi=10.1016/j.epsl.2008.03.026}}</ref><ref>{{cite web|url=http://afp.google.com/article/ALeqM5j_QHxWNRNdiW35Qr00L8CkwcXyvw|title=We may all be space aliens: Study|date=20 Aug 2009|website=[[Agence France-Presse|AFP]]|url-status=live|archiveurl=https://web.archive.org/web/20080617213441/http://afp.google.com/article/ALeqM5j_QHxWNRNdiW35Qr00L8CkwcXyvw|archivedate=17 Jun 2008|accessdate=14 Aug 2011}}</ref> |
|||
2012-ben a Szaturnusz rendszerben keringő [[Cassini–Huygens|Cassini űrszonda]] adatainak elemzése alapján a [[Titán (hold)|Titán]] felszíni összetétele tartalmazhat uracilt.<ref>{{cite journal|displayauthors=6|vauthors=Clark RN, Pearson N, Brown RH, Cruikshank DP, Barnes J, Jaumann R, Soderblom L, Griffith C, Rannou P, Rodriguez S, Le Mouelic S, Lunine J, Sotin C, Baines KH, Buratti BJ, Nicholson PD, Nelson RM, Stephan K|date=2012|title=The Surface Composition of Titan|journal=American Astronomical Society|volume=44|pages=201.02|bibcode=2012DPS....4420102C}}</ref> |
|||
== Etimológia == |
|||
A név 1885-ből származik, [[Robert Behrend]], német vegyésztől, aki húgysavszármazékokat próbált meg előállítani.<ref>{{cite journal|vauthors=Behrend R|date=1885|title=Versuche zur Synthese von Körpern der Harnsäurereihe|trans-title=Experiments on the synthesis of substances in the uric acid series|url=http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015026321698;view=1up;seq=11|journal=Annalen der Chemie|volume=229|issue=1–2|pages=1–44|doi=10.1002/jlac.18852290102|postscript=. "Dasselbe stellt sich sonach als Methylderivat der Verbindung: welche ich willkürlich mit dem Namen Uracil belege, dar." [The same compound is therefore represented as the methyl derivative of the compound, which I will arbitrarily endow with the name ‘''uracil''’.] (From page 11.)}}</ref> Az uracil név az urea ([[karbamid]]) és acid ([[sav]]) összevonásából jött létre.<ref>{{CitLib|aut=Fülöp József|tit=Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár|red=Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft.|loc=Celldömölk|ann=1998|isbn=963 8334 96 7|pag=146}}</ref> |
|||
== Tulajdonságok == |
|||
Az uracil [[Heterociklusos vegyület|heterociklusos]], [[Aromás vegyületek|aromás vegyület]], molekulája két szubsztituens [[ketocsoport]]ot tartalmaz. Szerkezete planáris (vagyis egy síkban fekvő). Az uracil a timin demetilált formája, vagyis a timinnél jelenlévő [[metilcsoport]] hiányzik az uracilból. Az uracil tautomerei közül a keto (laktám) alak, a pirimidin-2,4(1''H'',3''H'')-dion a leggyakoribb. |
|||
[[Etanol]]ban és [[dietil-éter]]ben nagyon jól, vízben csekély mértékben oldódik.<ref name="crc97"/> |
|||
== Jegyzetek == |
== Jegyzetek == |
||
| 46. sor: | 60. sor: | ||
*[https://web.archive.org/web/20060521020011/http://www.compchemwiki.org/index.php?title=Uracil Computational Chemistry Wiki] |
*[https://web.archive.org/web/20060521020011/http://www.compchemwiki.org/index.php?title=Uracil Computational Chemistry Wiki] |
||
== Fordítás == |
|||
| ⚫ | |||
{{fordítás|en|Uracil|oldid=944578680}} |
|||
| ⚫ | |||
{{portál|kémia}} |
|||
{{Nemzetközi katalógusok}} |
{{Nemzetközi katalógusok}} |
||
[[Kategória:Pirimidinek]] |
[[Kategória:Pirimidinek]] |
||
A lap 2020. április 3., 20:18-kori változata
| Uracil | |||
| |||
| IUPAC-név | pirimidin-2,4(1H,3H)-dion | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 66-22-8 | ||
| ChemSpider | 1141 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C4H4N2O2 | ||
| Moláris tömeg | 112,09 g/mol | ||
| Olvadáspont | 339[1] °C | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az uracil szilárd, kristályos vegyület, egyike az RNS-ben előforduló négy nukleobázisnak. A természetben is előforduló, gyakori pirimidinszármazék.[2] Az RNS-ben az uracil két hidrogénkötéssel az adeninhez kapcsolódik, ezzel bázispárt képezve. A DNS-ben az uracil helyett timin szerepel. Az uracilon kívül az RNS másik három nukleobázisa az adenin, a guanin és a citozin, melyeket rendre A, G és C betűvel jelölnek, míg az uracil jele U.
Alberto Ascolinak sikerült először uracilt előállítani 1900-ban, élesztőgomba nukleinsavának hidrolízisével.[3]
A Murchison meteorit szerves vegyületeinek 12C/13C izotóparánya alapján lehetséges, hogy nem csak földi körülmények között képződhetnek uracil, xantin és hasonló molekulák.[4][5]
2012-ben a Szaturnusz rendszerben keringő Cassini űrszonda adatainak elemzése alapján a Titán felszíni összetétele tartalmazhat uracilt.[6]
Etimológia
A név 1885-ből származik, Robert Behrend, német vegyésztől, aki húgysavszármazékokat próbált meg előállítani.[7] Az uracil név az urea (karbamid) és acid (sav) összevonásából jött létre.[8]
Tulajdonságok
Az uracil heterociklusos, aromás vegyület, molekulája két szubsztituens ketocsoportot tartalmaz. Szerkezete planáris (vagyis egy síkban fekvő). Az uracil a timin demetilált formája, vagyis a timinnél jelenlévő metilcsoport hiányzik az uracilból. Az uracil tautomerei közül a keto (laktám) alak, a pirimidin-2,4(1H,3H)-dion a leggyakoribb.
Etanolban és dietil-éterben nagyon jól, vízben csekély mértékben oldódik.[1]
Jegyzetek
- ↑ a b William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th edition, Boca Raton: CRC Press, 3-546. o. (2016). ISBN 978-1-4987-5429-3
- ↑ Principals of Biochemistry with a Human Focus. United States: Brooks/Cole Thomson Learning (1997)
- ↑ (1900. április 25.) „Ueber ein neues Spaltungsprodukt des Hefenucleins”. Zeitschrift für Physiologische Chemie 31 (1–2), 161–4. o. DOI:10.1515/bchm2.1901.31.1-2.161.
- ↑ (2008. április 25.) „Extraterrestrial nucleobases in the Murchison meteorite”. Earth and Planetary Science Letters 270 (1–2), 130–136. o. DOI:10.1016/j.epsl.2008.03.026.
- ↑ We may all be space aliens: Study. AFP , 2009. augusztus 20. [2008. június 17-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2011. augusztus 14.)
- ↑ (2012. április 25.) „The Surface Composition of Titan”. American Astronomical Society 44, 201.02. o.
- ↑ (1885. április 25.) „Versuche zur Synthese von Körpern der Harnsäurereihe”. Annalen der Chemie 229 (1–2), 1–44. o. DOI:10.1002/jlac.18852290102.
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 146. o. ISBN 963 8334 96 7
További információk
Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben az Uracil című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
