„Benzol” változatai közötti eltérés

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Laptörténet interaktív böngészése
[ellenőrzött változat][ellenőrzött változat]
← Régebbi szerkesztésÚjabb szerkesztés →
Tartalom törölve Tartalom hozzáadva
VizuálisWikiszöveges
Gemini1980 (vitalap | szerkesztései)
221 szerkesztés
- {{Link FA|fr}}
Xqbot (vitalap | szerkesztései)
botok
159 775 szerkesztés
a Bot: de:Benzol egy kiemelt cikk; kozmetikai változtatások
11. sor: 11. sor:
| EINECS =
| EINECS =
| PubChem =
| PubChem =
| SMILES = c1ccccc1<br> C1=CC=CC=C1
| SMILES = c1ccccc1<br /> C1=CC=CC=C1
| InChI = InChI=1/C6H6<br/>/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H
| InChI = InChI=1/C6H6<br />/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H
| RTECS =
| RTECS =
| MeSHNév =
| MeSHNév =
26. sor: 26. sor:
| Megjelenés =színtelen folyadék
| Megjelenés =színtelen folyadék
| Sűrűség = 0,8786 g/cm³ (folyadék)
| Sűrűség = 0,8786 g/cm³ (folyadék)
| OlvadásPont = 5,5 °C (278,6 K)
| OlvadásPont = 5,5&nbsp;°C (278,6 K)
| OlvadásPont_megj =
| OlvadásPont_megj =
| ForrásPont = 80,1 °C (353,2 K)
| ForrásPont = 80,1&nbsp;°C (353,2 K)
| ForrásPont_megj =
| ForrásPont_megj =
| Oldhatóság = 1,79 g/l (25 °C)
| Oldhatóság = 1,79 g/l (25&nbsp;°C)
| MásOldhatóság =
| MásOldhatóság =
| Oldószer =
| Oldószer =
| pKa =
| pKa =
| pKb =
| pKb =
| Viszkozitás=0,652 [[Poise|cP]] (20 °C)
| Viszkozitás=0,652 [[Poise|cP]] (20&nbsp;°C)
}}
}}
| Szakasz7 = {{Chembox Veszély
| Szakasz7 = {{Chembox Veszély
| EUOsztály = Tűzveszélyes ('''F''')<br />Mérgező ('''T''')<ref name="IFA GESTIS">{{GESTIS | CAS=71-43-2 | ZVG=10060 | Név= Benzol | Dátum=2010. 10. 16.}}</ref><br/>rákkeltő (1. kat) <br/>mutagén (2. kat)
| EUOsztály = Tűzveszélyes ('''F''')<br />Mérgező ('''T''')<ref name="IFA GESTIS">{{GESTIS | CAS=71-43-2 | ZVG=10060 | Név= Benzol | Dátum=2010. 10. 16.}}</ref><br />rákkeltő (1. kat) <br />mutagén (2. kat)
| EUIndex =
| EUIndex =
| FőbbVeszély =
| FőbbVeszély =
49. sor: 49. sor:
| RSMondat =
| RSMondat =
| LD50 = 930 mg/kg (patkány, szájon át)<ref name="IFA GESTIS" />
| LD50 = 930 mg/kg (patkány, szájon át)<ref name="IFA GESTIS" />
| LobbanásPont = −11 °C
| LobbanásPont = −11&nbsp;°C
| Öngyulladás =
| Öngyulladás =
| RobHatár =
| RobHatár =
55. sor: 55. sor:
}}
}}
| Szakasz8 = {{Chembox Related
| Szakasz8 = {{Chembox Related
| OtherCpds = [[toluol]]<br/>[[bór-azol]]
| OtherCpds = [[toluol]]<br />[[bór-azol]]
}}
}}
}}
}}
61. sor: 61. sor:
A '''benzol''' a legegyszerűbb aromás [[szénhidrogén]]. Képlete: C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>. Színtelen, jellegzetes szagú folyadék. Vízben oldhatatlan, de korlátlanul elegyedik a legtöbb szerves oldószerrel. A természetben megtalálható a kőszénkátrányban. A gyártásának a fő alapanyaga a [[kőolaj]]. Főként benzin katalitikus reformálásával állítják elő. Számos vegyület gyártása benzolból indul ki. [[Genotoxikus anyag|Genotoxikus]], [[rák (betegség)|rákkeltő]] hatású vegyület.
A '''benzol''' a legegyszerűbb aromás [[szénhidrogén]]. Képlete: C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>. Színtelen, jellegzetes szagú folyadék. Vízben oldhatatlan, de korlátlanul elegyedik a legtöbb szerves oldószerrel. A természetben megtalálható a kőszénkátrányban. A gyártásának a fő alapanyaga a [[kőolaj]]. Főként benzin katalitikus reformálásával állítják elő. Számos vegyület gyártása benzolból indul ki. [[Genotoxikus anyag|Genotoxikus]], [[rák (betegség)|rákkeltő]] hatású vegyület.


==Felfedezése==
== Felfedezése ==
Miközben a gázok cseppfolyósításával kísérletezett, [[Michael Faraday]] felfedezte a benzolt [[1825]]-ben. A [[benzoesav]] és a [[kalcium-oxid|mész]] keverékének száraz desztillálása útján [[Eilhard Mitscherlich|Mitscherlich]] nyerte ki először és benzinnek nevezte; [[Justus von Liebig|Liebig]] a nevet benzolra változtatta.
Miközben a gázok cseppfolyósításával kísérletezett, [[Michael Faraday]] felfedezte a benzolt [[1825]]-ben. A [[benzoesav]] és a [[kalcium-oxid|mész]] keverékének száraz desztillálása útján [[Eilhard Mitscherlich|Mitscherlich]] nyerte ki először és benzinnek nevezte; [[Justus von Liebig|Liebig]] a nevet benzolra változtatta.


==Tulajdonságai==
== Tulajdonságai ==
Színtelen, könnyen párolgó folyadék, a szaga kellemetlen. Sűrűsége 20 °C -on 0,880 g/cm³; forráspontja 80,5 °C; olvadáspontja 6 °C. Vízben alig, apoláris oldószerekben jól oldódik. Gyanták és zsírok kitűnő oldószere ezenkívül a jódot, a ként és a foszfort is feloldja. Oldószere a brómnak is. Égése nem tökéletes: kormozó lánggal ég. Tömény [[kénsav]] szulfonsavvá alakítja, a vörös füstölgő [[salétromsav]] pedig [[nitro-benzol]]lá. Származékait [[benzolszármazékok]]nak v. aromás vegyületeknek nevezünk.
Színtelen, könnyen párolgó folyadék, a szaga kellemetlen. Sűrűsége 20&nbsp;°C -on 0,880 g/cm³; forráspontja 80,5&nbsp;°C; olvadáspontja 6&nbsp;°C. Vízben alig, apoláris oldószerekben jól oldódik. Gyanták és zsírok kitűnő oldószere ezenkívül a jódot, a ként és a foszfort is feloldja. Oldószere a brómnak is. Égése nem tökéletes: kormozó lánggal ég. Tömény [[kénsav]] szulfonsavvá alakítja, a vörös füstölgő [[salétromsav]] pedig [[nitro-benzol]]lá. Származékait [[benzolszármazékok]]nak v. aromás vegyületeknek nevezünk.
Brómmal is reagál vas katalizátorral. Brómbenzol lesz belőle amit a gyógyszeriparban hasznosítanak.
Brómmal is reagál vas katalizátorral. Brómbenzol lesz belőle amit a gyógyszeriparban hasznosítanak.


==Előfordulása==
== Előfordulása ==


Számos bonyolultabb összetételű szénvegyület száraz desztillálásakor képződik. Jelentékeny mennyiségben van a kőszénkátrányban.
Számos bonyolultabb összetételű szénvegyület száraz desztillálásakor képződik. Jelentékeny mennyiségben van a kőszénkátrányban.


==Reakciói==
== Reakciói ==


A benzolt lehet telíteni, ekkor [[ciklohexán]] keletkezik:
A benzolt lehet telíteni, ekkor [[ciklohexán]] keletkezik:
92. sor: 92. sor:
:{{chem|C|6|H|6}} + {{chem|H|2|SO|4}} → {{chem|C|6|H|5|–SO|3|H}} + H<sub>2</sub>O
:{{chem|C|6|H|6}} + {{chem|H|2|SO|4}} → {{chem|C|6|H|5|–SO|3|H}} + H<sub>2</sub>O


==Előállítása==
== Előállítása ==
A kőszénkátrány 60 és 200 °C között átdesztilláló részletéből, az ún. könnyű kátrányolajból készül. E könnyű kátrányolajat előbb kevés tömény kénsavval elegyítik, amely az organikus bázisokat kioldja, majd tömény lúggal rázogatják, amely a savtermészetű vegyületeket távolítja el. Majd a folyadékot újból desztillálva a 85 °C-on átmenő részletet külön felfogják. Az így kapott termék az árubeli nyers benzol, amely a benzolon kívül, annak homológjait (toluol, xilol) is tartalmazza. Frakcionált desztillációval is megtisztítható. Még tisztább úgy lesz, ha a nyers benzolt erősen lehűtik, miközben a benzol kifagyva kristályosan leválik. A kristályos tömeget kipréselik, ami által a meg nem fagyott homológjai elválaszthatóak. Igen tiszta benzolt kalcium-hidroxid és benzoesav elegyének száraz desztillálása révén kaphatunk.
A kőszénkátrány 60 és 200&nbsp;°C között átdesztilláló részletéből, az ún. könnyű kátrányolajból készül. E könnyű kátrányolajat előbb kevés tömény kénsavval elegyítik, amely az organikus bázisokat kioldja, majd tömény lúggal rázogatják, amely a savtermészetű vegyületeket távolítja el. Majd a folyadékot újból desztillálva a 85&nbsp;°C-on átmenő részletet külön felfogják. Az így kapott termék az árubeli nyers benzol, amely a benzolon kívül, annak homológjait (toluol, xilol) is tartalmazza. Frakcionált desztillációval is megtisztítható. Még tisztább úgy lesz, ha a nyers benzolt erősen lehűtik, miközben a benzol kifagyva kristályosan leválik. A kristályos tömeget kipréselik, ami által a meg nem fagyott homológjai elválaszthatóak. Igen tiszta benzolt kalcium-hidroxid és benzoesav elegyének száraz desztillálása révén kaphatunk.
A benzol dehidroaromatizálással és toluol dezalkilezésével is gyártható. A dehidroaromatizálás során a nyílt szénláncú normál-hexánból indulunk ki, ami katalizátor (például platina) jelenlétében gyűrűzáródás és dehidrogéneződés révén benzollá alakul. A dehidroaromatizálással azonban nem csak a benzol, hanem homológjai is előállíthatóak. Például ha ipari normál-heptánból indulunk ki, ugyanezzel a módszerrel 90%-os hozammal toluolt kapunk. A toluol dezalkilezéssel szintén benzollá alakítható. Az eljárás lényege, hogy hidrogéngáz és toluolgőz keveréke 500-600 °C-on benzollá és metánná alakul:
A benzol dehidroaromatizálással és toluol dezalkilezésével is gyártható. A dehidroaromatizálás során a nyílt szénláncú normál-hexánból indulunk ki, ami katalizátor (például platina) jelenlétében gyűrűzáródás és dehidrogéneződés révén benzollá alakul. A dehidroaromatizálással azonban nem csak a benzol, hanem homológjai is előállíthatóak. Például ha ipari normál-heptánból indulunk ki, ugyanezzel a módszerrel 90%-os hozammal toluolt kapunk. A toluol dezalkilezéssel szintén benzollá alakítható. Az eljárás lényege, hogy hidrogéngáz és toluolgőz keveréke 500-600&nbsp;°C-on benzollá és metánná alakul:


:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub> = C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + CH<sub>4</sub>
:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub> = C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + CH<sub>4</sub>
104. sor: 104. sor:
:C<sub>6</sub>H<sub>12</sub> = C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + 3H<sub>2</sub>
:C<sub>6</sub>H<sub>12</sub> = C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + 3H<sub>2</sub>


==Élettani hatás==
== Élettani hatás ==


A benzol erősen mérgező, belélegzése eszméletvesztést, nagyobb mennyisége halált okoz.
A benzol erősen mérgező, belélegzése eszméletvesztést, nagyobb mennyisége halált okoz.


==Felhasználás==
== Felhasználás ==


A benzolt nagy mennyiségben használja fel a vegyipar oldószerek, gyógyszerek, festékek, robbanóanyagok és növényvédő szerek előállítására.
A benzolt nagy mennyiségben használja fel a vegyipar oldószerek, gyógyszerek, festékek, robbanóanyagok és növényvédő szerek előállítására.
114. sor: 114. sor:
== Jegyzetek ==
== Jegyzetek ==
{{jegyzetek}}
{{jegyzetek}}
==Források==
== Források ==
==További információk==
== További információk ==


{{Szénhidrogének}}
{{Szénhidrogének}}
123. sor: 123. sor:


{{Link FA|ar}}
{{Link FA|ar}}
⚫
{{Link FA|de}}
⚫
{{Link FA|zh}}
{{Link FA|ro}}
{{Link FA|ro}}
{{Link FA|sl}}
{{Link FA|sl}}
⚫
{{Link FA|zh}}
⚫
{{Link GA|de}}

A lap 2014. január 31., 22:35-kori változata

 Ez a szócikk részben vagy egészben a Pallas nagy lexikonából való, ezért szövege és/vagy tartalma elavult lehet.
Segíts nekünk korszerű szócikké alakításában, majd távolítsd el ezt a sablont!
Benzol
IUPAC-név Benzol
Más nevek 1,3,5-ciklohexatrién
Kémiai azonosítók
CAS-szám 71-43-2
SMILES
c1ccccc1
C1=CC=CC=C1
InChI
InChI=1/C6H6
/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H6
Moláris tömeg 78,1121 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 0,8786 g/cm³ (folyadék)
Oldhatóság (vízben) 1,79 g/l (25 °C)
Viszkozitás 0,652 cP (20 °C)
Veszélyek
EU osztályozás Tűzveszélyes (F)
Mérgező (T)[1]
rákkeltő (1. kat)
mutagén (2. kat)
NFPA 704
3
2
0
 
R mondatok R45, R46, R11, R36/38, R48/23/24/25, R65[1]
S mondatok S53, S45[1]
Lobbanáspont −11 °C
LD50 930 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek toluol
bór-azol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A benzol a legegyszerűbb aromás szénhidrogén. Képlete: C6H6. Színtelen, jellegzetes szagú folyadék. Vízben oldhatatlan, de korlátlanul elegyedik a legtöbb szerves oldószerrel. A természetben megtalálható a kőszénkátrányban. A gyártásának a fő alapanyaga a kőolaj. Főként benzin katalitikus reformálásával állítják elő. Számos vegyület gyártása benzolból indul ki. Genotoxikus, rákkeltő hatású vegyület.

Felfedezése

Miközben a gázok cseppfolyósításával kísérletezett, Michael Faraday felfedezte a benzolt 1825-ben. A benzoesav és a mész keverékének száraz desztillálása útján Mitscherlich nyerte ki először és benzinnek nevezte; Liebig a nevet benzolra változtatta.

Tulajdonságai

Színtelen, könnyen párolgó folyadék, a szaga kellemetlen. Sűrűsége 20 °C -on 0,880 g/cm³; forráspontja 80,5 °C; olvadáspontja 6 °C. Vízben alig, apoláris oldószerekben jól oldódik. Gyanták és zsírok kitűnő oldószere ezenkívül a jódot, a ként és a foszfort is feloldja. Oldószere a brómnak is. Égése nem tökéletes: kormozó lánggal ég. Tömény kénsav szulfonsavvá alakítja, a vörös füstölgő salétromsav pedig nitro-benzollá. Származékait benzolszármazékoknak v. aromás vegyületeknek nevezünk. Brómmal is reagál vas katalizátorral. Brómbenzol lesz belőle amit a gyógyszeriparban hasznosítanak.

Előfordulása

Számos bonyolultabb összetételű szénvegyület száraz desztillálásakor képződik. Jelentékeny mennyiségben van a kőszénkátrányban.

Reakciói

A benzolt lehet telíteni, ekkor ciklohexán keletkezik:

C6H6 + 3H2 → C6H12

Erős telítetlensége ellenére legjellemzőbbek szubsztitúciós reakciói (aromás elektrofil szubsztitúció).

Nitrálása (tömény kénsav és tömény salétromsav elegyével végezve) során nitrobenzol keletkezik:

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

Elemi brómmal vas(III)-bromid katalizátor jelenlétében brómozható, így brómbenzol állítható elő:

C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr

Tömény kénsav vagy óleum hatására szulfonálási reakció játszódik le, és benzolszulfonsav képződik:

C6H6 + H2SO4 → C6H5–SO3H + H2O

Előállítása

A kőszénkátrány 60 és 200 °C között átdesztilláló részletéből, az ún. könnyű kátrányolajból készül. E könnyű kátrányolajat előbb kevés tömény kénsavval elegyítik, amely az organikus bázisokat kioldja, majd tömény lúggal rázogatják, amely a savtermészetű vegyületeket távolítja el. Majd a folyadékot újból desztillálva a 85 °C-on átmenő részletet külön felfogják. Az így kapott termék az árubeli nyers benzol, amely a benzolon kívül, annak homológjait (toluol, xilol) is tartalmazza. Frakcionált desztillációval is megtisztítható. Még tisztább úgy lesz, ha a nyers benzolt erősen lehűtik, miközben a benzol kifagyva kristályosan leválik. A kristályos tömeget kipréselik, ami által a meg nem fagyott homológjai elválaszthatóak. Igen tiszta benzolt kalcium-hidroxid és benzoesav elegyének száraz desztillálása révén kaphatunk. A benzol dehidroaromatizálással és toluol dezalkilezésével is gyártható. A dehidroaromatizálás során a nyílt szénláncú normál-hexánból indulunk ki, ami katalizátor (például platina) jelenlétében gyűrűzáródás és dehidrogéneződés révén benzollá alakul. A dehidroaromatizálással azonban nem csak a benzol, hanem homológjai is előállíthatóak. Például ha ipari normál-heptánból indulunk ki, ugyanezzel a módszerrel 90%-os hozammal toluolt kapunk. A toluol dezalkilezéssel szintén benzollá alakítható. Az eljárás lényege, hogy hidrogéngáz és toluolgőz keveréke 500-600 °C-on benzollá és metánná alakul:

C6H5CH3 + H2 = C6H6 + CH4

Másik módszer a hexánból való hidrogénelvonás, és az azutáni aromatizálás (gyűrűvé zárás).

C6H14 = C6H12 + H2
C6H12 = C6H6 + 3H2

Élettani hatás

A benzol erősen mérgező, belélegzése eszméletvesztést, nagyobb mennyisége halált okoz.

Felhasználás

A benzolt nagy mennyiségben használja fel a vegyipar oldószerek, gyógyszerek, festékek, robbanóanyagok és növényvédő szerek előállítására.

Jegyzetek

  1. ↑ a b c d A benzol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. 10. 16. (JavaScript szükséges) (angolul)

Források

További információk



 Ez a lap már inaktív, viszont a laptörténetek olvashatóságához továbbra is szükséges. Ne használd, és a tartalmán ne változtass!
Ha kérdésed van a lap nyugdíjazásával kapcsolatban, a kocsmafalon tedd fel!
This Wikipedia page is currently inactive and is retained primarily for historical interest.
A lap eredeti címe: „https://hu.wikipedia.org/w/index.php?title=Benzol&oldid=14367684”