„Benzol” változatai közötti eltérés
[ellenőrzött változat] | [ellenőrzött változat] |
128. sor: | 128. sor: | ||
{{Link FA|ro}} |
{{Link FA|ro}} |
||
{{Link FA|sl}} |
{{Link FA|sl}} |
||
[[en:Benzene]] |
|||
[[an:Benzén]] |
|||
[[ar:بنزين (حلقة)]] |
|||
[[az:Benzol]] |
|||
[[be:Бензол]] |
|||
[[be-x-old:Бэнзоль]] |
|||
[[bg:Бензен]] |
|||
[[bn:বেনজিন]] |
|||
[[bs:Benzen]] |
|||
[[ca:Benzè]] |
|||
[[cs:Benzen]] |
|||
[[cy:Bensen]] |
|||
[[da:Benzen]] |
|||
[[de:Benzol]] |
|||
[[el:Βενζόλιο]] |
|||
[[eo:Benzeno]] |
|||
[[es:Benceno]] |
|||
[[et:Benseen]] |
|||
[[eu:Bentzeno]] |
|||
[[fa:بنزن]] |
|||
[[fi:Bentseeni]] |
|||
[[fr:Benzène]] |
|||
[[ga:Beinséin]] |
|||
[[gl:Benceno]] |
|||
[[he:בנזן]] |
|||
[[hi:बेंजीन]] |
|||
[[hr:Benzen]] |
|||
[[id:Benzena]] |
|||
[[it:Benzene]] |
|||
[[ja:ベンゼン]] |
|||
[[ko:벤젠]] |
|||
[[lb:Benzol]] |
|||
[[lmo:Benzen]] |
|||
[[lt:Benzenas]] |
|||
[[lv:Benzols]] |
|||
[[mk:Бензен]] |
|||
[[ml:ബെൻസീൻ]] |
|||
[[ms:Benzena]] |
|||
[[nl:Benzeen]] |
|||
[[nn:Benzen]] |
|||
[[no:Benzen]] |
|||
[[pl:Benzen]] |
|||
[[pnb:بینزین]] |
|||
[[pt:Benzeno]] |
|||
[[ro:Benzen]] |
|||
[[ru:Бензол]] |
|||
[[sh:Benzen]] |
|||
[[simple:Benzene]] |
|||
[[sk:Benzén]] |
|||
[[sl:Benzen]] |
|||
[[sq:Benzeni]] |
|||
[[sr:Бензен]] |
|||
[[su:Bénzéna]] |
|||
[[sv:Bensen]] |
|||
[[ta:பென்சீன்]] |
|||
[[th:เบนซีน]] |
|||
[[tr:Benzen]] |
|||
[[uk:Бензен]] |
|||
[[ur:بنزین]] |
|||
[[vi:Benzen]] |
|||
[[zh:苯]] |
|||
[[zh-classical:苯]] |
|||
[[zh-min-nan:Benzene]] |
|||
[[zh-yue:苯]] |
A lap 2013. március 8., 07:06-kori változata
Ez a szócikk részben vagy egészben a Pallas nagy lexikonából való, ezért szövege és/vagy tartalma elavult lehet.
Segíts nekünk korszerű szócikké alakításában, majd távolítsd el ezt a sablont! |
Benzol | |||
IUPAC-név | Benzol | ||
Más nevek | 1,3,5-ciklohexatrién | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 71-43-2 | ||
| |||
| |||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C6H6 | ||
Moláris tömeg | 78,1121 g/mol | ||
Megjelenés | színtelen folyadék | ||
Sűrűség | 0,8786 g/cm³ (folyadék) | ||
Oldhatóság (vízben) | 1,79 g/l (25 °C) | ||
Viszkozitás | 0,652 cP (20 °C) | ||
Veszélyek | |||
EU osztályozás | Tűzveszélyes (F) Mérgező (T)[1] rákkeltő (1. kat) mutagén (2. kat) | ||
NFPA 704 | |||
R mondatok | R45, R46, R11, R36/38, R48/23/24/25, R65[1] | ||
S mondatok | S53, S45[1] | ||
Lobbanáspont | −11 °C | ||
LD50 | 930 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
Rokon vegyületek | |||
Rokon vegyületek | toluol bór-azol | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A benzol a legegyszerűbb aromás szénhidrogén. Képlete: C6H6. Színtelen, jellegzetes szagú folyadék. Vízben oldhatatlan, de korlátlanul elegyedik a legtöbb szerves oldószerrel. A természetben megtalálható a kőszénkátrányban. A gyártásának a fő alapanyaga a kőolaj. Főként benzin katalitikus reformálásával állítják elő. Számos vegyület gyártása benzolból indul ki. Genotoxikus, rákkeltő hatású vegyület.
Felfedezése
Miközben a gázok cseppfolyósításával kísérletezett, Michael Faraday felfedezte a benzolt 1825-ben. A benzoesav és a mész keverékének száraz desztillálása útján Mitscherlich nyerte ki először és benzinnek nevezte; Liebig a nevet benzolra változtatta.
Tulajdonságai
Színtelen, könnyen párolgó folyadék, a szaga kellemetlen. Sűrűsége 20 °C -on 0,880 g/cm³; forráspontja 80,5 °C; olvadáspontja 6 °C. Vízben alig, apoláris oldószerekben jól oldódik. Gyanták és zsírok kitűnő oldószere ezenkívül a jódot, a ként és a foszfort is feloldja. Oldószere a brómnak is. Égése nem tökéletes: kormozó lánggal ég. Tömény kénsav szulfonsavvá alakítja, a vörös füstölgő salétromsav pedig nitro-benzollá. Származékait benzolszármazékoknak v. aromás vegyületeknek nevezünk. Brómmal is reagál vas katalizátorral. Brómbenzol lesz belőle amit a gyógyszeriparban hasznosítanak.
Előfordulása
Számos bonyolultabb összetételű szénvegyület száraz desztillálásakor képződik. Jelentékeny mennyiségben van a kőszénkátrányban.
Reakciói
A benzolt lehet telíteni, ekkor ciklohexán keletkezik:
- C6H6 + 3H2 → C6H12
Erős telítetlensége ellenére legjellemzőbbek szubsztitúciós reakciói (aromás elektrofil szubsztitúció).
Nitrálása (tömény kénsav és tömény salétromsav elegyével végezve) során nitrobenzol keletkezik:
- C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
Elemi brómmal vas(III)-bromid katalizátor jelenlétében brómozható, így brómbenzol állítható elő:
- C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
Tömény kénsav vagy óleum hatására szulfonálási reakció játszódik le, és benzolszulfonsav képződik:
- C6H6 + H2SO4 → C6H5–SO3H + H2O
Előállítása
A kőszénkátrány 60 és 200 °C között átdesztilláló részletéből, az ún. könnyű kátrányolajból készül. E könnyű kátrányolajat előbb kevés tömény kénsavval elegyítik, amely az organikus bázisokat kioldja, majd tömény lúggal rázogatják, amely a savtermészetű vegyületeket távolítja el. Majd a folyadékot újból desztillálva a 85 °C-on átmenő részletet külön felfogják. Az így kapott termék az árubeli nyers benzol, amely a benzolon kívül, annak homológjait (toluol, xilol) is tartalmazza. Frakcionált desztillációval is megtisztítható. Még tisztább úgy lesz, ha a nyers benzolt erősen lehűtik, miközben a benzol kifagyva kristályosan leválik. A kristályos tömeget kipréselik, ami által a meg nem fagyott homológjai elválaszthatóak. Igen tiszta benzolt kalcium-hidroxid és benzoesav elegyének száraz desztillálása révén kaphatunk. A benzol dehidroaromatizálással és toluol dezalkilezésével is gyártható. A dehidroaromatizálás során a nyílt szénláncú normál-hexánból indulunk ki, ami katalizátor (például platina) jelenlétében gyűrűzáródás és dehidrogéneződés révén benzollá alakul. A dehidroaromatizálással azonban nem csak a benzol, hanem homológjai is előállíthatóak. Például ha ipari normál-heptánból indulunk ki, ugyanezzel a módszerrel 90%-os hozammal toluolt kapunk. A toluol dezalkilezéssel szintén benzollá alakítható. Az eljárás lényege, hogy hidrogéngáz és toluolgőz keveréke 500-600 °C-on benzollá és metánná alakul:
- C6H5CH3 + H2 = C6H6 + CH4
Másik módszer a hexánból való hidrogénelvonás, és az azutáni aromatizálás (gyűrűvé zárás).
- C6H14 = C6H12 + H2
- C6H12 = C6H6 + 3H2
Élettani hatás
A benzol erősen mérgező, belélegzése eszméletvesztést, nagyobb mennyisége halált okoz.
Felhasználás
A benzolt nagy mennyiségben használja fel a vegyipar oldószerek, gyógyszerek, festékek, robbanóanyagok és növényvédő szerek előállítására.
Jegyzetek
Források
További információk