„Cukoralkoholok” változatai közötti eltérés
| [ellenőrzött változat] | [ellenőrzött változat] |
a →Képződésük cukrokból: linkjav |
a →Képződésük cukrokból: kisebb formai javítások, |
||
| 6. sor: | 6. sor: | ||
A cukoralkoholok akkor képződnek, ha a monoszacharidok (nyílt láncú alakjában található) oxocsoportja (aldehid- vagy ketocsoportja) alkoholos hidroxilcsoporttá redukálódik. A folyamat már enyhe reduktív behatáskor is lejátszódik. A reakció során a cukor labilis [[laktolgyűrű]]je először felnyílik (a szénhidrátok oldatában mindig megtalálható valamennyi nyílt láncú alak), és megjelenik a cukor szabad oxocsoportja. A cukrok [[nátrium]]amalgámmal híg savas közegben, vagy katalitikus hidrogénezéssel redukálhatók |
A cukoralkoholok akkor képződnek, ha a monoszacharidok (nyílt láncú alakjában található) oxocsoportja (aldehid- vagy ketocsoportja) alkoholos hidroxilcsoporttá redukálódik. A folyamat már enyhe reduktív behatáskor is lejátszódik. A reakció során a cukor labilis [[laktolgyűrű]]je először felnyílik (a szénhidrátok oldatában mindig megtalálható valamennyi nyílt láncú alak), és megjelenik a cukor szabad oxocsoportja. A cukrok [[nátrium]]amalgámmal híg savas közegben, vagy katalitikus hidrogénezéssel redukálhatók |
||
Az [[aldóz]]ok reakciójakor a molekulában található [[optikai izoméria|aszimmetriacentrumok]] száma nem változik, de a [[ketóz]]ok redukciójakor új kiralitáscentrum alakul ki. Ezért az aldózok redukciójakor csak egyféle cukoralkohol képződik (például a D-[[glükóz]]ból csak D-szorbit, a D-[[mannóz]]ból csak D-mannit), viszont a [[ketóz]]ok redukciójakor viszont két, egymással [[Izoméria#Térizoméria |
Az [[aldóz]]ok reakciójakor a molekulában található [[optikai izoméria|aszimmetriacentrumok]] száma nem változik, de a [[ketóz]]ok redukciójakor új kiralitáscentrum alakul ki. Ezért az aldózok redukciójakor csak egyféle cukoralkohol képződik (például a D-[[glükóz]]ból csak D-szorbit, a D-[[mannóz]]ból csak D-mannit), viszont a [[ketóz]]ok redukciójakor viszont két, egymással [[Izoméria#Térizoméria|sztereoizomer]] cukoralkohol. A D-[[fruktóz]] redukciójakor például körülbelül egyforma mennyiségben keletkezik D-szorbit és D-mannit. Ezek a vegyületek nem enantiomerek, mert csak egy (a 2-es számú) aszimmetriacentrumuk konfigurációjában különböznek. Az ilyen vegyületpárokat [[epimer]]eknek nevezik. |
||
== Elnevezésük, csoportosításuk == |
== Elnevezésük, csoportosításuk == |
||
A lap 2010. január 12., 19:21-kori változata
A cukoralkoholok a szénhidrátok redukciójakor képződő polialkoholok (többértékű alkoholok). A folyamat során a cukrok oxocsoportja (aldehid- vagy ketocsoport) alakul alkoholos hidroxilcsoporttá. A cukoralkoholok színtelen kristályos vegyületek. Vízben jól, alkoholban kevésbé oldódnak, éterben oldhatatlanok. Számos cukoralkohol édes ízű. A természetben is megtalálható néhány cukoralkohol a növényekben, ezek a D-szorbit, a D-mannit és a dulcit. Gyakorlati szempontból a D-szorbit a legfontosabb, amit édesítőszerként használnak.
Képződésük cukrokból
A cukoralkoholok akkor képződnek, ha a monoszacharidok (nyílt láncú alakjában található) oxocsoportja (aldehid- vagy ketocsoportja) alkoholos hidroxilcsoporttá redukálódik. A folyamat már enyhe reduktív behatáskor is lejátszódik. A reakció során a cukor labilis laktolgyűrűje először felnyílik (a szénhidrátok oldatában mindig megtalálható valamennyi nyílt láncú alak), és megjelenik a cukor szabad oxocsoportja. A cukrok nátriumamalgámmal híg savas közegben, vagy katalitikus hidrogénezéssel redukálhatók
Az aldózok reakciójakor a molekulában található aszimmetriacentrumok száma nem változik, de a ketózok redukciójakor új kiralitáscentrum alakul ki. Ezért az aldózok redukciójakor csak egyféle cukoralkohol képződik (például a D-glükózból csak D-szorbit, a D-mannózból csak D-mannit), viszont a ketózok redukciójakor viszont két, egymással sztereoizomer cukoralkohol. A D-fruktóz redukciójakor például körülbelül egyforma mennyiségben keletkezik D-szorbit és D-mannit. Ezek a vegyületek nem enantiomerek, mert csak egy (a 2-es számú) aszimmetriacentrumuk konfigurációjában különböznek. Az ilyen vegyületpárokat epimereknek nevezik.
Elnevezésük, csoportosításuk
A cukoralkoholok különböző triviális neveket kaptok az alapján, hogy hány szénatomosak és milyenek bennük az aszimmetriacentrumuk konfigurációi. A cukoralkoholok neve az „-it” szótagra végződik. A hat szénatomos cukoralkoholok összefoglaló neve hexit, az öt szénatomosoké pentit, a négy szénatomosoké tetrit.