„Meticillin” változatai közötti eltérés
| [nem ellenőrzött változat] | [nem ellenőrzött változat] |
| 96. sor: | 96. sor: | ||
[[Category:Béta-laktám antibiotikumok]] |
[[Category:Béta-laktám antibiotikumok]] |
||
[[en:Methicillin]] |
|||
[[de:Methicillin]] |
[[de:Methicillin]] |
||
[[nl:Meticilline]] |
[[nl:Meticilline]] |
||
A lap 2007. december 3., 10:41-kori változata
| Fájl:Methicilline.png | |
| Meticillin | |
| IUPAC-név | |
| 6-(2,6-dimethoxybenzamido)-3,3-dimethyl- 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane- 2-carboxylic acid | |
| Kémiai azonosítók | |
| CAS-szám | 61-32-5 |
| PubChem | 6087 |
| ATC kód | J01CF03 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C17H20N2O6S |
| Moláris tömeg | 380,42 |
| Farmakokinetikai adatok | |
| Metabolizmus | máj, 20–40% |
| Biológiai felezési idő |
25–60 perc |
| Kiválasztás | renal |
| Terápiás előírások | |
| Alkalmazás | intravénás |
A meticillin (INN) vagy methicillin (USAN) egy szűk hatásspektrumú béta-laktám antibiotikum, a penicillinek családjából. 1959-ben szintetizálta először a Beecham cég.
Korábban Sablon:G+ baktériumok által okozott fertőzések kezelésére használták, különösen olyan béta-laktamáz termelő törzsek ellen, mint a Staphylococcus aureus, melyek a legtöbb penicillinre rezisztensek, de ma már klinikailag nem használják. Terápiás szerepét nagyrészt átvette a flucloxacillin és a dicloxacillin, bár a meticillin-rezisztens Staphylococcus aureus (MRSA) kifejezést ma is használják a penicillin-rezisztens Staphylococcus aureus törzsek jelölésére.
Hatás
A többi béta-laktám antibiotikumhoz hasonlóan a meticillin is a bakteriális sejtfajszintézist gátolja. Gátolja a keresztkötések kialakulását a lineáris peptidoglikán polimerláncok között, melyek a Sablon:G+ baktériumok sejtfalát alkotják. Ezt a hatást a transpeptidase enzim gátlásán keresztül fejti ki, amely a baktériumokban a D-alanyl-alanine peptid keresztkötéseinek kialakításáért felelős a peptidoglikán szintézisében.
A meticillin és a többi béta-laktám antibiotikum szerkezeti analógjaia a D-alanyl-alanine-nak, és a transpeptidase enzimek melyek megkötik őket penicillin binding proteins (PBP) béven is ismertek. (Gladwin and Trattler, 2004)
Lásd még
Hivatkozások
- Mitscher LA. Antibiotics and antimicrobial agents. In: Williams DA, Lemke TL, editors. Foye's Principles of medicinal chemistry, 5th edition. Philadelphia: Lippincott Williams & Wilkins; 2002.
- Gladwin M., Trattler B. Clinical Microbiology made ridiculously simple. 3rd edition. Miami: MedMaster, Inc.; 2004.